化学 II 最終演習問題基礎・反応（20160129）担当学生番号加藤名前以下の反応として最も適した名称を選択肢 A-E から選びなさい。問１反応名称反応名称選択肢 A: 求核付加反応 B: 求電子付加反応 D: 置換反応 E: 脱離反応 C: 求電子置換反応問２ハロアルカンの置換反応に関する以下の記述の空欄を埋めなさい。また置換反応は反応機構の違いにより SN1 反応と SN2 反応に区別されている。以下の SN2 反応の反応機構に、電子の動きを示す矢印を書き込みなさい。ハロゲン原子は炭素原子よりも電気陰性度が高いため、〔はδ〔 A 〕効果により臭素原子の結合した炭素 B 〕に偏り求核剤による求核攻撃を受けやすくなっている。また臭化物イオンは強酸である臭化水素の共役塩基であり安定なイオンであるため〔 C 〕基として働きやすい。そのためハロアルカンでは置換反応が進行する。 A： SN2 反応 B： C：脱離反応は反応機構の違いにより E1 反応と E2 反応に区別されている。次の E1 反応の反応機構に、電子の動きを示す矢印を書き込みなさい。問３ E1 反応の反応機構問４アルケンへの求電子付加反応に関する以下の記述の空欄を埋めなさい。また以下の求電子付加反応の反応機構に、電子の動きを示す矢印を書き込みなさい。アルケンの炭素-炭素二重結合は〔 A 〕結合と〔 B 〕結合で形成されており、単結合と比べて倍の電子が存在しているため〔 C 〕密度が高くなっている。またこのうち〔 B 〕結合の電子軌道は原子核間ではなく結合に対して垂直方向の離れた位置に存在しているため〔 A 〕結合と比較して自由度が〔 D 〕。そのため、求電子剤と反応して求電子付加反応が進行する。 A： B：求電子付加反応の反応機構 C： D：（エチレンへの臭化水素の付加）問５カルボニル基への求核付加反応に関する以下の記述の空欄を埋めなさい。また以下のカルボニル基へのメタノールの求核付加反応によるヘミアセタールの形成機構に、電子の動きを示す矢印を書き込みなさい。カルボニル基は〔 A 〕効果を考慮して炭素-酸素原子間のπ電子が酸素原子上に移動した構造を書くと、炭素原子が〔 B 〕電荷を帯びた構造となる。特に酸性条件下では、カルボニル基の酸素原子が水素イオンを補足することで正電荷を帯び、不足する電子を補うためにπ電子を引き寄せる力はより強くなる。そのため酸性条件下では、メタノールのように〔 C 〕電子対を有した求核剤が存在すると、カルボニル基へと求核攻撃してヘミアセタールを形成する。ヘミアセタールにさらにもう一分子のメタノールが求核攻撃すると、アセタールとなる。 A： B： C：ヘミアセタールの形成機構 2