2016 年度前期 有機化学2第18回 「芳香族化合物の反応(1)」復習問題 ※他人の解答を丸写ししない。 「なぜこの答えになるのか」自分で説明できるようになること。 学籍番号___________ 氏名___________ 1. 次の反応の機構を巻き矢印で記述しなさい。求電子種の生成機構も書くこと。 (1) CH3 HNO3 H2SO4 H3C CH3 + (2) H3C CH3 H2SO4 H3C CH3 H3C CH3 O + HO S H3C O CH3 NO2 N O H O H+ O N + O H N O O CH3 O N O H3C O N OH H3C CH3 H O O H3C O CH3 O HO S O S OH OH O CH3 CH3 O H S OH O H3C CH3 NO2 O H+ O HO S O + H2O HO S O H O H CH3 O S OH O CH3 – H+ H3C ソプロピルカチオンが生成すると仮定してよい。 OH H3C C CH3 H H+ CH3 C H CH3 H+ + H2O H CH 3 – H+ C H CH3 H O H – H2O H3C C CH3 H3C C CH3 H H CH3 C H CH3 3. 次の反応の生成物を示し、反応機構を巻き矢印で記述しなさい。 (1) O AlCl3 Cl O O O Cl AlCl3 + Cl Cl (2) H3C CH3 + I–Cl H3C H C 3 CH3 δ+ δ– I–Cl H+ H+ I–Cl–H Cl CH3 H3C CH3 – HCl H O O I CH3 H3C H3C – H+ Al Cl H CH3 – H+ 2. 講義資料にある下の反応について、反応機構を巻き矢印で記述しなさい。中間体としてイ OH H3C C CH3 + H H O CH3 I I H H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
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