2016 年度前期有機化学2第18回「芳香族化合物の反応(1)」復習問題

2016 年度前期有機化学２第１８回「芳香族化合物の反応(1)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜこの答えになるのか」自分で説明できるようになること。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 次の反応の機構を巻き矢印で記述しなさい。求電子種の生成機構も書くこと。 (1) CH3
HNO3
H2SO4
H3C
CH3
+
(2) H3C
CH3
H2SO4
H3C
CH3
H3C
CH3
O
+ HO S
H3C
O
CH3
NO2
N
O
H
O
H+
O
N +
O
H
N O
O
CH3
O
N
O
H3C
O
N OH
H3C
CH3
H
O
O
H3C
O
CH3 O
HO S O
S OH
OH
O
CH3
CH3 O
H
S OH
O
H3C
CH3
NO2
O
H+
O
HO S O
+ H2O
HO S
O
H O H
CH3 O
S OH
O
CH3
– H+
H3C
ソプロピルカチオンが生成すると仮定してよい。 OH
H3C C CH3
H
H+
CH3
C H
CH3
H+
+ H2O
H CH
3 – H+
C H
CH3
H O H
– H2O H3C C CH3
H3C C CH3
H
H
CH3
C H
CH3
3. 次の反応の生成物を示し、反応機構を巻き矢印で記述しなさい。 (1)
O
AlCl3
Cl
O
O
O
Cl
AlCl3
+
Cl
Cl
(2) H3C
CH3
+ I–Cl
H3C
H C
3
CH3
δ+ δ–
I–Cl
H+
H+
I–Cl–H
Cl
CH3
H3C
CH3
– HCl
H O
O
I
CH3
H3C
H3C
– H+
Al
Cl
H
CH3
– H+
2. 講義資料にある下の反応について、反応機構を巻き矢印で記述しなさい。中間体としてイ
OH
H3C C CH3 +
H
H
O
CH3
I
I H
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3

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