2016 年度後期有機化学1 第11回「脂肪族求核置換反応(2)」復習問題

2016 年度後期有機化学１第１１回「脂肪族求核置換反応(2)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 次の反応を実施するのに適切な反応条件（求核剤と溶媒の組み合わせ）を示しなさい。
(1)
Br
OCH3
(2)
Br
OCH3
2. 前回の問題２の４つの化合物を SN1 反応で合成することはできるか。できる場合は、適
当な出発物質を書きなさい。できない場合は、その理由を述べなさい。
3. 下の脂肪族求核置換反応の生成物を書きなさい。立体化学を明示すること。生成物は一つ
とは限らない。
(1)
CH3
Br
(2)
CH3
Br
O
C OH
O
C ONa
DMF
4. 下の反応は途中でカルボカチオン転位が２回起きる。反応機構を巻き矢印で示しなさい。
Cl
CH3OH
OCH3
5. 下の反応は SN2 であるが、求核剤がアニオンではなく中性分子である。この場合、極性
溶媒中の方が無極性溶媒中よりも反応が速く進行する。この反応のエネルギー図を書き、
極性溶媒中の方が反応が速い理由を説明しなさい。
CH3Br + (CH3)3N
(CH3)4N+ + Br–

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