解答例

2014 年度後期有機化学１第１５回「有機金属化合物の反応・多段階合成」復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 炭素数４以下のアルコール、アセチレン、および任意の無機試薬を用いて、以下の化合物
を合成する経路を提案しなさい。
CN
O
Br
Br
Br
(ラセミ体) (ラセミ体)
PBr3
OH
PBr3
CH3OH
Li
Br
PBr3
OH
HC CH
(R)
Br
Li
O
SCH3
Li
NaH
Br
CH3OCH3 CH3CH2NH2
HO
Br
NaO
O
低温
CH3Br
(1) NaNH2
Br
(2)
Br2
C CH
(1) NaNH2
(2) CH3Br
H2
Lindlar
C C
(ラセミ体)
Br
HC CH
Br
PBr3
OH
(1) NaNH2
(2)
Br
Br
H2
Lindlar
C CH
NaOH
Br
Br2
CH2
C
H
HBr
Br
(ラセミ体)
Br
NaCN
Br
(R)
CN
PBr3
(S)
NaSH
Br
OH
SH
(1) NaNH2
(2)
Br
C CH
HC CH
H2SO4
CH3OH
CH3CH2Br
CH3OCH3
NH3 (過剰量）
(R)
CH3CH2NH2
H+, H2O
NaH
(R)
SNa
C
OH
CH2
CH3Br
(R)
SCH3
C
O
CH3

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