2016 年度後期有機化学1 第10回「脂肪族求核置換反応(1)」復習問題

2016 年度後期有機化学１第１０回「脂肪族求核置換反応(1)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 次の化合物が SN2 反応を起こすとする。反応点となる炭素原子を○で囲みなさい。
O
OCH2CH3
Br
Br
OCH3
CH3CHCH3
CH3
CH2CH
CH3
Cl
2. 次に示す化合物を SN2 反応で合成したい。どのような出発物質を使えばよいかを答え、反
応機構を巻き矢印で示しなさい。
(1)
(2)
(3)
CH3
CH3 C S CH3
CH3CH2CH2C N
CH3
(4)
CH2OCCH3
O
C C CH3
3. (1) 1-ブロモプロパンとトリメチルアミン N(CH3)3 の SN2 反応を巻き矢印で書きなさい。
(2) この反応を酢酸溶媒中で行ったところ、(1)の生成物に加
えて酢酸プロピル（右図）が生成した。理由を説明しなさい。 CH3CH2CH2
O
O C CH3
（ヒント：トリメチルアミンと酢酸の酸塩基反応を考慮する。） 4. 環状のエーテル化合物は分子内の SN2 反応で合成することができる。以下の反応で生成す
る化合物を書きなさい。反応機構を巻き矢印で示すこと。
(1) Br
O–
(2)
CH3
O–
Br
CH3

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