2015 年度前期有機化学演習第3回炭化水素 1. 分子式 C7H16 を持つ

2015 年度前期
有機化学演習第３回
炭化水素
1. 分子式 C7H16 を持つすべての炭化水素の構造式と系統的名称を書きなさい。
2. (1) デカリン（下図）には２つの立体異性体がある。六員環のいす型立体配座
がわかるようにそれぞれを図示しなさい。(2) どちらの立体異性体の方が安定
か、理由をつけて予測しなさい。
H H HH
H
C
C
H C
C
H C
C
C
C
H
H HHH
H
H
C H
C H
H
H
3. 1-Bromo-1-chloro-2-ethyl-1,3-pentadiene のすべての立体異性体を図示し、
二重結合の立体構造を(E), (Z)表記で示しなさい。
4. 次の化合物を、水素と反応した時の反応熱が大きい順に並べ、そう考えた理
由を説明しなさい。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
5. (1) シクロヘキシン cyclohexyne は極めて不安定な化合物である。理由を説明
しなさい。(2) 単離し得るもっとも小さいシクロアルキンはシクロオクチンで
ある。別の炭化水素を原料としてシクロオクチンを合成する方法を考え、反
応式で示しなさい。
cyclohexyne

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