2016 年度後期有機化学1 第13回「脱離反応」復習問題 ※他人の解答

2016 年度後期有機化学１第１３回「脱離反応」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 1-ブロモ-1-メチルシクロペンタンをエタノールと水の混合溶媒に溶かした。生成し得る化
合物を書き、反応機構を巻き矢印で示しなさい。
Br
– Br–
+
+ H2O
H
O
H
O
H
HO
+
H –H
– H+
O
+ H2O
OH
+ H3O+
H
+ H3O+
+ H2O
（最後の反応は無視してもよい）
2. 1. と同じ化合物を DMSO 中で NaOH と反応させた。生成し得る化合物を書き、反応機構
を巻き矢印で示しなさい。
Br
Br
+
+ H2O
–OH
H
+ H2O
+ –OH
H
（二番目の反応は無視してもよい）
3. 下の化合物の E2 反応で、生成する可能性のあるアルケンを安定なものから順位をつけて
すべて書き出しなさい。
CH3 CH3
CH3 C
C CH2CH3
CH3 Br
CH2
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
C
C
C
H
CH3
CH3 C
CH2CH3
CH3 C
CH3 C
C
C
CH3
CH3
CH3
H
CH3
(3)
(1)
(2)
4. ブロモシクロヘキサンから出発して、次の化合物を合成する経路を反応式で書きなさい。
(1)
(2)
Br tBuO–
(3)
Br2
Br
Br
H2/Pt
tBuO–

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