解答例

2016 年度前期有機化学２第 22 回「カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応(1)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜこの答えになるのか」自分で説明できるようになること。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 以下の化合物は、カルボン酸・エステル・アミド・ハロゲン化アシル・酸無水物のどれに
分類されるか。
（２つ以上の分類にあてはまるものはすべて答えること。また、どれにも当
てはまらない場合は「どれでもない」と答えること） O
O
O
O
O
O
O
NH
O CH2CH2Cl
OCH3
Cl
N
H
O
O
2. 次の化合物の名称を日本語と英語で書きなさい。 (2)
(1)
(3)
O
O
OH
Cl
O
Cl
O
シクロプロパンカルボン酸塩化ベンゾイルクロロ酢酸 t-ブチル
cyclopropanecarboxylic acid
benzoyl chloride
t-butyl chloroacetate
3. 次の反応の空欄に構造式を描き、巻き矢印で反応機構を示しなさい。反応に関与するロー
ンペアをすべて書き加えること。 (1)
O
O
+
H2N
O
– H+
H
N
Cl H
Cl
O
– Cl–
N
Cl H
N
H
(2)
O
NO2 + –OCH2CH3
O
(3)
O
O
Cl
O
H N
H
(4)
O
O
O
O
O
– H+
O
H
O
O
O
O
Cl
O
O
O
+ HO
O
O
–O
NO2
O
O
OCH2CH3
O
O
O
O
N
OCH2CH3
– Cl–
+
O
NO2
O
O
O
O
O
O
O
N
H
O
O
– H+
H2N
O
–
H
O
O
O
O
O
O
O
O
H+
O
OH
O

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