有機溶媒や水との溶解度の差や 酸・塩基の水溶液との溶解性の 違いを利用して分離する操作。 芳香族の系統分離 OH COOH CH3 NH2 酸の強さ 塩酸、硫酸＞スルホン酸＞カルボン酸＞ 炭酸＞フェノール類 NO2 弱酸の遊離 フェノール 安息香酸 アニリン トルエン 「弱酸の塩」＋「強酸」→「強酸の塩」 ＋ 「弱酸」 ニトロベンゼン 塩基性グループ 希塩酸を加えて振り混ぜる。 ※水色は水槽 橙色はエーテル層を表す。 分液漏斗 OH OH NH3Cl フェノール アニリン塩酸塩 CH3 COOH 安息香酸 NO2 トルエン CH3 NH3＋ Cl ニトロベンゼン ・エーテルと希塩酸は混ざら ない。比重の小さいエーテ ルが上層となる。 ・塩基性のアニリンは塩酸と 反応してアニリン塩酸塩 となる。 NO2 COOH − 炭酸水素ナトリウム水溶液 を加えて振り混ぜる。 NaOH水溶液とエーテル 弱塩基の遊離 を加えて振り混ぜる。 ・エーテルと炭酸水素 ナトリウム水溶液とは 混ざらない。比重の小 さいエーテルが上層と なる。 NH2 有機化合物 はない。 グループ A アニリン 弱酸の遊離 ニトロベンゼン グループ ONa CH3 ナトリウム フェノキシド 安息香酸 弱酸の遊離 COOH NO2 トルエン CO2を通じ（または塩酸） エーテルと振り混ぜる。 OH CH3 ニトロベンゼン 分留する。 CH3 安息香酸 フェノール エーテルを 蒸発させる。 試験によく出る ①二酸化炭素の発生や有機溶媒の蒸発により 漏斗内の圧力が高まるので、漏斗を振っては コックを開き、ガス抜きを行う必要がある。 ②エーテル、クロロホルムは麻酔性があるので 換気には十分注意する。 OH フェノール C NO2 ベンゼン スルホン酸 ジエチルエーテル ヘキサン、ベンゼン 水層が上層 有機溶媒が下層 四塩化炭素、クロロホルム OH CH3 COOH COOH OH サリチル酸 有機溶媒の密度が 水の密度1ｇ/㎝3より 小さい時、上層となる。 分留 2種類以上の液体の 混合物を、沸点の差を 利用して分ける操作。 Cグループ フェノール類（微酸） OCOCH3 アセチルサリチル酸 高沸点 沸点211℃ 有機溶媒が上層 水層が下層 Bグループ 炭酸よりも強い酸 ニトロベンゼン ・エーテルと水酸化ナトリウム とは混ざらない。比重の小さい エーテルが上層となる。 ・酸性であるフェノールだけが 水酸化ナトリウムと反応して ナトリウムフェノキシドとなる。 ※ジエチルエーテルが最も一般的に使われる。 ☆理由は①水に溶けにくく有機溶媒を良く溶かす。 ②水と密度差が大きいので分離しやすい。 ③揮発性が大きいので溶媒がより低温で除去できる。 ☆下記物質を分離した場合はそれぞれのグループに移動する。 Aグループ トルエン 低沸点 沸点110℃ Oークレゾール NO2 O − Na＋ 有機化合物 はない。 SO3H ・炭酸よりも強い酸の安 息香酸だけが炭酸水素 ナトリウムと反応して 安息香酸ナトリウムと なる。 COO − Na＋ グループ エーテルを 蒸発させる。 ※操作上の注意点 NO2 B 有機化合物 はない。 アニリン CH3 OH NaOH水溶液を加 えて振り混ぜる。 希塩酸とエーテルを 加えて振り混ぜる。 COOH NH2 NO2 フェノール トルエン 安息香酸ナトリウム エーテルを 蒸発させる。 CH3 OH COONa 中性 OH １−ナフトール ベンゼン ナフタレン 沸点80℃ 沸点218℃ http://fastliver.com/ Manabu Sato(C)2006
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