芳香族炭化水素のせかい・通信制課程課題報告支援用・定時制課程化学Ⅰ 授業支援用芳香族炭化水素６個の炭素原子が正六角形の環状に結合 C6H6 ・・・ベンゼン H C H H H C C C C C H ←環状の構造ベンゼン環ベンゼン環を持つ炭化水素を H 芳香族炭化水素といいます。 H の表し方は元素記号を用いずに、 C H C H H C C C C H や H と書くことが通常です。ベンゼン環は不飽和結合を持ちますが、非常に安定しているため、反応の性質として付加反応よりも置換反応が起こりやすい性質があります。置換反応① ベンゼン環のH原子が別な官能基に入れかわる反応 NO２ニトロ化ニトロベンゼン Cl 塩素化 SO3H スルホン化クロロベンゼンベンゼンスルホン酸置換反応② 同じ官能基が、2カ所で置換反応した場合、異性体を生じます。基準 CH３ ←O オルト（となり） p-キシレン ←m メタ（むこうとなり） ↑p パラ（反対側） CH３キシレンの例 CH３ m-キシレン CH３ CH３ CH３ o-キシレン酸素を含む芳香族化合物・ヒドロキシル基（－ＯＨ）に置換したものを含むフェノール類・カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）を含む芳香族カルボン酸・ヒドロキシル基とカルボキシル基を含むサリチル酸フェノール類 OH フェノール赤ワインのポリフェノール類は、ベンゼン環に－ＯＨをたくさん持ったものだよっ！！・塩化鉄（Ⅲ）水溶液を加えると特有の青や赤紫の色を示します。・医薬、染料などの原料として利用されます。・フェノール樹脂＝プラスチック芳香族カルボン酸 COOH 安息香酸・冷水に溶けにくく、アルコールやエーテルにはよく溶ける。・ポリエステル、医薬品の原料として利用。サリチル酸 OH COOH サリチル酸・カルボン酸の性質とともに、フェノール類の性質も示す。・水には、少し溶ける。・医薬品（鎮痛剤、解熱剤など）に利用。アセチルサリチル酸の生成 OH ＋ COOH O O C C CH3 サリチル酸 O CH3 無水酢酸 O OCOCH3 ＋ COOH アセチルサリチル酸 H C O 酢酸 CH3 サリチル酸メチルの生成 OH ＋ COOH H H C OH メタノール H サリチル酸 OH ＋ COOCH3 サリチル酸メチル H OH (H2O) 窒素を含む芳香族化合物 NH2 ←アミノ基アニリン・アンモニアのＮＨ３の水素を炭化水素（ＣｎＨｍ）基で置き換えたものをアミンという・アミド結合－ＣＯ－ＮＨーを持つものをアミドという・分子中にーＮ＝Ｎーという原子団を持つものをアゾ化合物といい、特徴的な色を示す。アミド結合 NH2 ＋ O O C C CH3 アニリン O CH3 無水酢酸 O NHCOCH3 アミド結合アセトアニリド H C O 酢酸 CH3 アゾ染料ーＮ＝ＮーこのーＮ＝Ｎーの結合をアゾ基という・このような結合をさせることをジアゾカップリングといいます・アゾ基をもつ化合物は、色があります（染料）