30pmA462 ゲル ミンの合成研究 ○梶野 智敬 1,下川 淳 1,北村 雅人 1(1名大院創薬 ) 【目的】猛毒 として知 られ るバイケイ ソウに r a t r um 型 アルカ ロイ ドは、骨格 含 まれ る Ve 転 位 に よ り通 常 の ス テ ロイ ドとは 異 な る Cno r Dho mo型 となった 6せ 56縮環骨格 な ど特徴的な構造 を有 してい る また、 これ らは電位依存型 チ ャネル に作用 し細胞膜 の脱 分極 を引き起 こす ことで血圧 降下作用 を示す ことが知 られてい る。 この よ うな興味深 い構 造や生理活性 のために古 くよ り多 くの合成研 r at r um 型 アル 究がな されてきた ものの、Ve カ ロイ ドの一種であるゲル ミンは高度 に官能 基化 された特異な構造 を有す ることか ら、単 離の報告か ら 70年以上経つ現在 も未だ合成 は達成 されていない。そ こで我 々は効率的か つ高立体選択的な方法論 の開発 を 目指 し、ゲル ミンの世界初 となる合成 を達成す べ く合成研究 に着手 した。 l ' Sデカ リン骨格 は Di e l s -Al de r反応 を用いて、D環の立体 【 方法】A環、B環の c 化学 はフェノールの酸化反応 を基盤 として立体選択的に構築す ることとした。 ま たその他 の縮環型エーテルや多置換 キノ リジジン骨格 な どの効率的な合成 を試み た結果 について報告す る。 。
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