【目的】 猛毒と して知られるバイケイ ソウに 含まれる Veratrum 型

30pmA462
ゲル ミンの合成研究
○梶野 智敬 1,下川
淳 1,北村
雅人 1(1名大院創薬 )
【目的】猛毒 として知 られ るバイケイ ソウに
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um 型 アルカ ロイ ドは、骨格
含 まれ る Ve
転 位 に よ り通 常 の ス テ ロイ ドとは 異 な る
Cno
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mo型 となった 6せ 56縮環骨格
な ど特徴的な構造 を有 してい る また、 これ
らは電位依存型 チ ャネル に作用 し細胞膜 の脱
分極 を引き起 こす ことで血圧 降下作用 を示す
ことが知 られてい る。 この よ うな興味深 い構
造や生理活性 のために古 くよ り多 くの合成研
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um 型 アル
究がな されてきた ものの、Ve
カ ロイ ドの一種であるゲル ミンは高度 に官能
基化 された特異な構造 を有す ることか ら、単
離の報告か ら 70年以上経つ現在 も未だ合成
は達成 されていない。そ こで我 々は効率的か
つ高立体選択的な方法論 の開発 を 目指 し、ゲル ミンの世界初 となる合成 を達成す
べ く合成研究 に着手 した。
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Sデカ リン骨格 は Di
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r反応 を用いて、D環の立体
【
方法】A環、B環の c
化学 はフェノールの酸化反応 を基盤 として立体選択的に構築す ることとした。 ま
たその他 の縮環型エーテルや多置換 キノ リジジン骨格 な どの効率的な合成 を試み
た結果 について報告す る。
。