第11回目の授業で配ったプリント

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バイオ有機化学
－脂質の分類と性質－
１６．１脂質とは？
脂質とは、細胞や組織を「
天然有機化合物である。
」で抽出することによって単離される
・ヘキサン
無極性
有機溶媒
・エタノール
極性
有機溶媒
・ベンゼン
・メタノール
・
・
⇒
無極性有機溶媒には溶けるが
１６．２油脂
油脂は「
」と３つの「
」からなる「
」である。
O
HOCR
O
+
HOCR'
O
HOCR''
グリセリン
脂肪酸
O
HO
CH2 O
–3H2O
CH
O
CH2 O
トリグリセリド
(トリアシルグリセロール)
C
１６．２．１脂肪酸の構造と性質
⇒ 長鎖のカルボン酸
・
：炭化水素鎖に二重結合を持たないもの
・
：炭化水素鎖に二重結合を持つもの
（二重結合が2個以上の場合は「多不飽和脂肪酸」と言う。）
脂肪酸中の二重結合について
不飽和脂肪酸に含まれる二重結合は「
「
」であり、共役しているものより
」を取る事が多い。
H
H3C
H
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
きょうやく
ホモアリル二重結合
a) 二重結合が融点に与える影響
融解・融点とは
固体が液体に移る状態。その温度のこと。
⇒
固体中の「
CH
C
トランス配置
シス配置
CH
CH 3
C
」と「
」が壊れること。
共役二重結合
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例炭素数16個の脂肪酸
CH3(CH2)5
(CH2)7COOH
C
CH3(CH2)14COOH
C
H
H
パルミチン酸 (mp 63℃)
パルミトレイン酸 (mp 0℃)
各炭素原子の角度が同じで、均一な形を
している。
シス二重結合は炭化水素鎖に曲がりや
ねじれを与える。
⇒
⇒
・
を作る。
シス二重結合は炭化水素鎖上の
・原子同士が接近する。
を妨げる。
⇒
⇒
炭化水素鎖間の
が働く
炭化水素鎖間の
融点の違いに現れる！
トリグリセリド
・二重結合なし
・二重結合あり
CH2OOC
CH2OOC
CHOOC
CHOOC
CH2OOC
CH2OOC
秩序正しく
秩序正しく
「
」が増えることによって、融点は低くなる。
植物油は動物の脂肪より
１６．２．２トリグリセリドの反応
a) 水素化
CH2O2C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
CHO2C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
CH2O2C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
トリオレイルグリセリン
(mp –5℃)
3H2
触媒
CH2
CH
CH2
トリステアリルグリセリン
(mp 55℃)
水素化生成物の融点が水素化前よりも高くなるので、この部分水素化を「
」と言う。
１６．２．３せっけん
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アルカリ溶液中での脂肪の加水分解を「
」と言う。
この時に生じる長鎖脂肪酸の塩を「
例
汚れ
」と言う。
O
CH2 O C (CH2)14CH3
O
CH O C (CH2)14CH3
O
+ 3NaOH
加熱
CH2OH
CHOH
+
CH2OH
CH2 O C (CH2)14CH3
トリパルミチン
(ヤシ油から得られる)
グリセリン
パルミチン酸ナトリウム
１６．３リン脂質
細胞膜
細胞外
細胞膜
「
」の部分
「
」の部分
核
細胞
細胞内
リン脂質
O
C
「
」を持っている脂質のことをリン脂質と言う。
C
O
O CH2
O CH
O
CH3
+
H2C O P O CH2CH2 N CH3
OCH3
○
・
・
リン脂質
「
」がエステル結合で２個の「
」、１つの「
リン酸基はもうひとつのエステル結合で「
」と結合。
」（または他の
アルコール）と結合。
○
・アミノアルコールの一種「
」の誘導体。
ホスホグリセリド
等
1
COOH
2
CHOH
3
CH2OH
HOCH2CH2NH2
O
CH2OH
HO
P
O-
OH
CH3
HOCH2CH2N+ CH3
CH3
O
28
C
O CH2
O CH
C
O
O
CH3
H2C O P O CH2CH2 N+ CH3
OCH3
O
C
O CH2
O CH
C
O
O
H
H2C O P O CH2CH2 N+ H
OH
スフィンゴ脂質
脂肪酸
リン酸基
CH3(CH2)12 HC
4
O
CH
3
HOCH
HO
P
CH3
OH
HOCH2CH2N+ CH3
O-
2
COOH
アミノアルコール
H2NCH
CH3
1
CH2OH
CH
HOCH
C NH CH
O
・脂質二分子膜
CH3
O
CH2O P O CH2CH2 N+ CH3
OCH3
・リポソーム（ベシクル）
水やイオン、その他の成分を細胞内または
外へ移動する際の障壁になっている。
水溶性の化合物はリポソームの中に取り込
まれ、親油性の化合物は二重層部分に取り込
まれる。
レポート：17.5、17.7、17.9、17.10、17.11 (配布したプリント)

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