2016 年度後期有機化学1 第8回「アルケンへの求電子付加反応 (2

2016 年度後期有機化学１第８回「アルケンへの求電子付加反応 (2)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 次のカルボカチオンを安定な順に並べ、その理由を説明しなさい。
(1)
(4)
(3)
(2)
(2)(3) はアリル型なので、(1)(4) よりも安定。(2) と(3) を比べると、(2)は二級、(3)は三級な
ので、(3) の方が安定。(1)と(4)を比べると、(1)は三級、(4)は二級なので、(1)の方が安定。答：
(3) > (2) > (1) > (4)。
2. 次の反応の機構を巻き矢印で示しなさい。二つ以上の生成物が考えられる場合は、主生成
物を与える反応について書きなさい。
(1)
H+
OCH3
(2)
OCH2CH3
OCH3
CH3CH2OH
O
H
CH3CH2OH
O
+ H Br
OCH3
O
Br
Br
Br
– H+
OCH3
O
OCH2CH3
+ Br–
Br
H+
H2O
(3)
HO H
OH
– H+
H2O
3. (1) シクロペンテンに対する臭素の付加反応の反応機構を巻き矢
Br
Br
印で示しなさい。(2) 生成物は右の A, B のどちらか。 (3) この反応
をエタノール中で行うと、分子式 C7H13OBr の副生成物が得られた。
Br
A
B
Br
この副生成物が生成する機構を巻き矢印で示しなさい。
Br
(1)
+
Br
Br
(2)
B
Br + Br–
Br
H
(3)
OCH2CH3
Br + CH3CH2OH
OCH2CH3
– H+
Br
Br
4. 下の化合物に対する酸触媒存在下での水の付加反応について、反応機構を巻き矢印で示し
なさい。
H+
H
H2O
O
– H+
OH
H

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