総合練習問題

【構造と名称】
問 1.
練習問題集（化学）
アセトアミノフェンの構造式はどれか。
1.
2
.
O
CO2H
C
CH 3
O
O
C
O
CH 3
OH
3.
5.
4.
O
C
O
OH
O
C
NH 2
O
CH 3
H 3C
C
N
H
H 2N
問 2.ベンゼン誘導体の構造と慣用名について、正しいものはどれか。
4.
1.
2.
3.
H 3C
CH 3
CH
H 3C
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 3
5.
CH CH2
問題は、今までの CBT 模擬試験で出題されたものを中心に厳選しています。
H 3C
ほんの一部は難しい問題ですが、一度間違えた問題は、類問形式でも次回に
は解けるように理解するという目的で配布しているものです。
ｏースチレン
シメン
問 3.
CH 3
CH 3
ｐークメン
メシチレン
キシレン
次の複素環化合物はどれか。
H
N
N
1. イミダゾール
問4
2. ピリミジン
インドール骨格はどれか。
1.
2.
3.
問 5.
5.
4.
N
N
H
1.
2.
3.
4.
5.
N
H
1-メチルシクロヘキセン
2-メチルシクロヘキセン
3-メチルシクロヘキセン
1-メチルシクロヘキサ-2-エン
メチルシクロヘキサ-3-エン
次の化合物の IUPAC 規則名はどれか。
CH 3
Created by
Yakukagaku
H 3C
1.
2.
3.
4.
5.
1
CH
CH CH
N
N
次の化合物の IUPAC 規則名はどれか。
CH3
問6
4. ピリダジン
N
N
N
3. キノリン
CH 3
2-メチルヘキサ--4-エン
2-メチルヘキサ-4-イン
2-メチルペンタ-4-エン
4-メチルペンタ-2-エン
4-メチルペンタ-2-イン
2
N
N
H
5. ピラゾール
O
CH 3
【異性体と立体化学】
問1
【酸と塩基】
次の化合物 A とエナンチオマーの関係にあるのはどれか。
1.
2.
A
CO2H
CO2H
H
HO
CO2H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
H
CO2H
CO2H
H
3.
4.
5.
CO2H
CO2H
CO2H
H
OH
OH
HO
H
H
CO2H
H
HO
CO2H
H
Cl
3.
Br
H
Br
Cl
CH 3
CH 3
H
Cl
H
Br
H
Br
H
Cl
H
問 2 ルイス酸性を示す化合物はどれか。
1. ベンゼン
2. アンモニア
3. 塩化アルミニウム
4. ジエチルエーテル
5. アニリン
Cl
H
H
H 3C
Cl
H
Cl
H 3C
H
問 3 ブレンステッド・ローリーの定義による酸はどれか。
1. 電子を放出する物質
2. 電子を受け取る物質
+
3. H を放出する物質
+
4. H を受け取る物質
5. 完全解離する物質
CH 3
CH 3
5.
H
CO2H
CH 3
Br
Cl
Br
4.
OH
H
CO2H
問 2.次の化合物のうち、ジアステレオマーの関係にあるものはどれか。
CH 3
CH 3
2.
CH 3
1.
H
HO
OH
問 1. 次のうち、ルイス酸はどれか。
1. ボラン
2. メタン
3. アンモニア
4. 水
5. メタノール
CH 3
CH 3
問4
H 3C
H 3C
次のうち、最も酸性が強い化合物はどれか。
4.
1.
2.
3.
CO2H
問 3. 鏡像異性体に関する記述のうち、誤っているものはどれか。
1. 沸点が等しい。
2. 融点が等しい。
3. 比旋光度が等しい。
4. 溶解度が等しい。
5. 粘度が等しい。
問 4.
Newman 投影式で表されたブタンの配座異性体のうち、最も安定な異性体はどれか。
1.
2.
3.
4.
H
CH 3
H
H
H
H CH 3
H
H
H 3C
CH 3
CH 3
H
H
H
H
CH 3
H
HH
問 5. 次の置換シクロヘキサンについて、誤っている記述はどれか。
CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
CH 3
A
1.
2.
3.
4.
5.
B
C
CH 3
H
H
5.
H
H
H
CH 3
H 3C CH 3
H
H
F
5.
NH 2
OH
問 5 次のうち、最も酸性が強い化合物はどれか。
1. C2H5OH
2. CH3CO2H
3. H2CO3
4. H2O
5. C6H5OH
問 6 最も酸性度が高い化合物はどれか。
1. 酢酸
2. フェノール
3. エタノール
4. エタンチオール
5. 炭酸
問 7.
最も酸性が強い化合物はどれか。
1.
3.
2.
CH2CO2H
A は B よりエネルギー的に安定である。
B は C よりエネルギー的に安定である。
B と C は同一の化合物である。
A は cis-1,2-ジメチルシクロヘキサンである。
B は trans-1,2-ジメチルシクロヘキサンである。
NO 2
NO 2
CH 3CO2H
CH2CO2H
OCH 3
5.
4.
CH 3
H 3C
C
H
3
4
CH 3
CO2H
H 3C
C
CH 3
CO2H
【酸と塩基】問題続き
問 8.
【酸と塩基】問題続き
酸性度の大小について、正しいものはどれか。
CH 3CO2H
> CH 3CH2SH
1.
3.
CO2H
問 12.
CH2ClCO2H
2.
CO2H
CH2FCO 2H
塩基性の最も強い化合物はどれか。
1.
2.
3.
NH 2
OH
OH
4.
>
N
O
H
N
CH 3CH2NH 2
>
(CH3)3CCO 2H
CH 3
NO 2
CH 3CO2H
>
問 13
次のうち、最も塩基性度が強い化合物はどれか。
1.
2.
3.
4.
NH 2
問 9.
>
H 2C
CH2
2.
H 3C
C6H 5
3.
HC
>
5.
H 3C
H 3C
H 3C
O
C
H2
O
>
OCH 3
CH=CH2
>
5.
O
H
N
CH 3CN
H 3C
C
NH 2
問 14. 塩基性の最も高い化合物はどれか。
1. アニリン
2. ピロール
3. ピリジン
4. ピロリジン
5. インドール
H 3C
O
C
H2
H 2C HC
CH 3
CH2
CH=CH2
問 10 次のうち、塩基性を示す官能基はどれか。
1. アルデヒド
2. ケトン
3. エステル
4. アミド
5. アミン
問 15. 2 mol/L の塩酸、2 mol/L の水酸化ナトリウム、飽和炭酸水素ナトリウムのいずれかで抽出できる化合物がも
つ官能基はどれか。
1. アミド結合
2. アミノ基
3. エステル結合
4. ホルミル基
5. ニトロ基
次のうち、アニリンの塩基性を最も低下させる置換基 X はどれか。
H 2N
1.
2.
3.
4.
5.
NH 2
CN
C
H
O
4.
C
CH
>
C
H2
問 11
N
炭素酸の酸性度（下線で示した部分）の大小について、正しいものはどれか。
1.
H 3C
>
OCH 3
5.
5.
4.
Br
OCH3
NO2
CH3
OH
5
6
【アルケンとアルキンの反応】
【芳香族化合物の性質と反応】
問 1. アルケンに対し、逆マルコフニコフ則に従った付加を起こすものはどれか。
1. 臭素
2. 水素(白金触媒)
3. ボラン
4. 臭化水素
5. 水（酸触媒）
問1
問2
問 2. アルケンに対し、アンチ付加を起こす試薬はどれか。
1. 臭素
2. 水素(白金触媒)
3. ボラン
4. 四酸化オスミウム
5. 過マンガン酸カリウム
H 3C
芳香族性を示すのはどれか。
1.
2.
3.
5.
4.
アセトアニリドへの求電子ニトロ化反応の主生成物して、正しいのはどれか。
O
C
HNO 3
H 2SO4
N
H
1.
2.
3.
O 2N
問 3 次のうち、アルケンに対しシン付加する試薬はどれか。
1. Br2
2. HBr
3. HBr /過酸化物
4. H2/PtO2
5. HClO4/H2SO4
問3
H 2N
CH 3
Br 2
H 3C
NO 2 H 2N
次の反応における主生成物はどれか。
1.
CH2Br
O
C
NO 2
N
H
2.
3.
4.
CH 3
Br
Br
問4
次の反応における主生成物はどれか。
H2
H 3C C C CH 3
Br
2.
3.
5.
4.
H
CH 3CH2CH2CH 3
H 3C
C
C
H
H
C
C
H
C
H
H 3C
CH 3
H
C
C
CH 3
H 3C
問 5. ブター1,3ージエンに等モルの臭化水素を付加させる反応において、正しい記述はどれか。
1. ブター1,3ージエンと最初に反応するのは、臭化物イオンである。
2. 1, 4ー付加体が優先的に生成する反応を、速度論的支配という。
3. 高温条件では 1, 2ー付加体が優先的に生成する。
4. 1, 3ー付加体も生成する。
5. 1, 4ー付加体の方が 1, 2ー付加体より安定である。
問 6.
1.
2.
3.
4.
5.
C
H
問 4. 芳香焼求電子置換反応において、メタ配向性を示す化合物はどれか。
1. トルエン
2. アニソール
3. ブロモベンゼン
4. アセトアニリド
5. アセトフェノン
問 5. 芳香族求電子置換反応の反応性が最も高いものはどれか。
1. クロロロベンゼン
2. アセトフェノン
3. アセトアニリド
4. ニトロベンゼン
5. トルエン
問6
ブター1,3ージエンについて、正しいのはどれか。
1
2
3
4
CH2 CH CH CH2
高温で臭素と反応して、主に 1,2ー付加体を与える。
C1ーC2 結合は、エテンの C=C 結合より短い。
CH2=CHーCH2-CH=CH2 よりも熱力学的に不安定である。
C2ーC3 結合は、エタンの C-C 結合より短い。
CH2=CHーCO2CH3 とは反応しない。
7
求電子置換反応が起こりやすい順番として、正しいのはどれか（やや難）
N
H
N
A
1. A > B > C
2. A > C > B
3. B > A > C
B
H 3C
CH 3
FeBr 3
1.
5.
4.
NO 2
C
4. B > C > A
5. C > A > B
6. C > B > A
8
O
C
5.
N
H
NO 2
【求核置換反応（SN 反応）と脱離反応（E 反応）】
【求核置換反応（SN 反応）と脱離反応（E 反応）】問題続き
問1
問 5. エーテルが合成できる方法はどれか。
1. 第一級アルコールを硫酸触媒と加熱 (130℃)する。
2. 第三級ハロゲン化アルキルとエトキシドイオンを反応させる。
3. アルケンにオキシ水銀化一脱水銀化反応を起こす。
4. アルケンにカルボン酸を反応させる。
5. ハロゲン化アリールにエトキシドイオンを反応させる。
次の 2 分子的求核置換反応における主生成物はどれか。
H
CN
Br
H 2CH2C
H 3C
1.
2.
H
Br
3.
H
CN
CH 3
Br
5.
4.
H
CH2CH2 H 2CH2C
CH2CN
H 3C
H
CN
NC
CN
CH2CH2
CH 3
Br
CH2CH2
CH 3
問6
次のうち、以下の反応において trans̶ブタ̶2̶エンを合成するための最も適した出発物はどれか。
H
CH 3
CH 3CH2ONa
CH 3CH2OH
問 2. 求核置換反応 (SN1 および SN2)に関する記述の内、正しいものはどれか。
1. ブロモベンゼンは容易に求核置換反応を起こす。
2. フルオロエタンはブロモエタンよりも求核置換反応か起こりやすい。
3. ベンジルブロミドには SN1 反応が起こらない。
4. SN1 反応は中間体を経由する 2 段階の反応である。
5. 反応は第三級ハロゲン化アルキルで起こりやすい。
問 3.
次の化合物のうち、最も求核置換反応が進行しやすいものはどれか。
1.
2.
3.
4.
CH 3
H 3C
C
H
CH2Br
CH 3
H 2C
問7
Br
CH2Br
1.
2.
3.
H
CH 3
H
H
H
CH2CH 3
H 3C
H
H
H
CH 3
CH 3
H
H
Cl
4.
5.
HO H
Cl H
H 3C
OH
CH 3
H
C
H
CH 3
1.
2.
3.
5.
4.
H
問 4.
CH 3
次のアルコールの反応において、生成する化合物はどれか。
NaH
OH
CH2Br
1.
O
問8
2.
CH2Br
O
3.
O
5.
4.
O CH2
H
H
H
E2 脱離の生成物として、正しいものはどれか。
H
CH 3CH2ONa
Br
Br
Br
H
H
Cl
5.
H 3C
HO
CH2Br
H
H
CH 3
CH 3
1)～2)の反応において、ハロゲン化アルキルは主にどの反応を受けるか。
1) NaNH 2
2) (CH3)3CBr
H 3C C CH
1.
2.
3.
4.
5.
求電子付加
求核付加
求電子置換
求核置換
脱離
CH2
9
Br
Br
10
CH 3
CH 3
CH 3
【エポキシドの合成と反応】
問 1.
【アルデヒド、ケトンの反応】
cis̶ペンタ̶2̶エンと過酸の反応で生成するものはどれか。
2.
3.
1.
CH 3CH2 CH CH2CH 3
H 3C
OH
問2
OH
H
H
CH2CH 3
HO
H 3C
H
H 3C
O
H
H 3C
H
CH2CH 3
O
CH2CH 3
次の反応の主生成物はどれか。
+
CH 3MgBr
1.
2.
3.
4.
5.
問 3.
問4
次の反応の試薬 A として、正しいのはどれか。
CH 3CH2OH
＋
2)H3O
＋
2)H3O
1.
H 3C
CH 3CH2ONa
O
H 3C
CH 3CH2OH
3.
H 3C
2.
CH 3
C CH2OH
問 4 アルデヒドとの反応において、アセタールを生成する試薬はどれか。
1. 水
2. アルコール(塩基性条件下)
3. アルコール(酸性条件下)
4. シアン化水素
5. Grignard 試薬
CH 3
H 3C
C CH2OCH 2CH 3
OCH 2CH 3
4.
CH 3
C CH2OCH 2CH 3
H 3C
OCH 2CH 3
問5
生成物
ヒドラゾン
イミン
アセタール
ヒドレート
オキシム
問 3. アセトアルデヒドとの反応において、イミンを生成する化合物はどれか。
1. アンモニア
2. エタノール
3. 水
4. シアン化水素
5. ジメチルアミン
次の反応の主生成物はどれか。
H 3C
-
問 2. ケトンに酸性条件下、アンモニアを反応させたときの生成物はどれか。
1. オキシム
2. イミン
3. エナミン
4. ヒドラゾン
5. シアノヒドリン
エーテル
カルポン酸
アルコール
エステル
チオール
1)CH3MgBr
1)LiAlH4
H2O
HI
NaOH
反応試薬
1. H2O
2. CH3OH
3. NH2NH2
4. HCN
5. NH2OH
H 3O+
O
O
1.
2.
3.
4.
5.
試薬 1～5 をアルデヒドと適切な条件下で反応させたときの生成物名のうち、正しいものはどれか。
5.
H
H
OH
CH2CH 3
H
HO
問 1.
4.
OH
5.
CH 3
C CH2CH2CH 3
問 5 アセトアルデヒドと水素化ホウ素ナトリウムとの反応により生じる化合物の一般名はどれか。
1. ケトン
2. アルコール
3. カルポン酸
4. エステル
5. エーテル
CH 3
H 3C
OH
C CH2OH
CH2CH 3
次の反応の主生成物はどれか。
1.
O
H
2.
H
H
CH 3OH, H +
3.
OH
11
OH
H
OCH 3
H
OH
OH
OH
H
OCH 3
5.
4.
OCH 3
H
H
H
H
問 6.
H
OH
H
OH
次の反応において、生成する化合物はどれか。
O
LiAlH 4
H 3C C NH 2
1.
CH3CH2OH
2.
CH3OH
3.
CH3CH2NH2
4.
CH3NH2
12
5.
CH3CH3
【カルボン酸誘導体の反応】
問1
【その他の問題】
次のうち、最も加水分解されやすい化合物はどれか。
1.
2.
3.
H 3C
4.
5.
O
O
O
O
O
C
C
C
C
Cl
H 3C
OCH 3
H 3C
OH
H 3C
OCOCH 3
H 3C
C
NH 2
問 2. カルボン酸およびカルボン酸誘導体のうち、アシル化剤としての反応性が最も高いものはどれか。
1. カルボン酸
2. アミド
3. エステル
4. 塩化アシル
5. 酸無水物
問 3 アセトアニリドを希硫酸と加熱したときに生成する官能基はどれか。
1. エステル
2. アミド
3. カルボン酸
4. ニトリル
5. イミン
問 4. 酸触媒下、ニトリルの加水分解により生成する官能基はどれか。
1. カルボン酸
2. アルデヒド
3. エステル
4. エナミン
5. ケトン
問 5 ニトリルと Grignard 試薬の反応による主生成物はどれか。
1. ケトン
2. アルデヒド
3. エステル
4. アミド
5. カルボン酸
問6
問 1 次のうち、原子間の結合が共有結合のものはどれか。
1. LiF
2. H2S
3. MgO
4. NaCl
5. KBr
問 2.
アセチレンの炭素一水素結合における炭素原子の軌道はどれか。
1. s 軌道
2. p 軌道
3. sp 混成軌道
2
4. sp 混成軌道
3
5. sp 混成軌道
問 3. 直線構造である分子はどれか。
1. 塩化ベリリウム
2. 水
3. アンモニア
4. 三フッ化ホウ素
5. 四塩化炭素
問 4 メチルカチオンにおける H̶C̶H 結合角として適切なのはどれか。
1. 60°
2. 90°
3. 109.5°
4. 120°
5. 180°
問 5. 次のカルボアニオンのうち、最も安定なものはどれか。
1. メチルアニオン
2. エチルアニオン
3. ベンジルアニオン
4. イソプロピルアニオン
5. t-ブチルアニオン
問 6 塩素原子の酸化数が最も大きい化合物はどれか。
1. Cl2
2. HClO
3. HClO2
4. HClO3
5. HClO4
次の反応により生じる化合物の一般名はどれか。
CH 3
KMnO 4
1.
2.
3.
4.
5.
カルボン酸
無水無水物
エステル
酸ハロゲン化物
ニトリル
13
14
【その他の問題】続き
解答番号表
問 7 水中でエタノール分子が水分子と形成する結合はどれか。
1. 水素結合
2. 疎水結合
3. 金属結合
4. 共有結合
5. 配位結合
【構造と名称】
問1 4
問2 3
問3 1
問4 4
問5 3
問6 4
問8
次のうち、分子間で二量体を形成する化合物はどれか。
1.
2.
3.
CH 3CH2CH 3
H 3C
O
CH 3
H 3C
4.
5.
O
O
O
C
C
C
OCH 2CH 3
H 3C
OH
問 9. アルコールの性質および反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。
1. メタノールもエタノールも水に不溶である。
2. エタノールは KMnO4 によりアセトアルデヒドに変換される。
3. エタノールは金属ナトリウムと反応して、エトキシドイオンを生成する。
4. 第三級アルコールの脱水反応は、E2 機構により進行する。
5. エタノールはエタンチオールよりも酸性度が高い。
問 10. ジエチルエーテルの性質について、正しい記述はどれか。
1. 直線構造をとる。
2. 分子内水素結合を形成する。
3. 同じ分子量の炭化水素よりはるかに沸点が低い。
4. 水よりも比重が小さい。
5. 常温で気体である。
問 11. ジエチルエーテルの性質および反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。
1. ジエチルエーテルの酸素原子の結合角は水分子のそれよりもやや小さい。
2. ジエチルエーテルは同量の水と混和する。
3. ジエチルエーテルの沸点は、同じ分子量のアルコールよりも高い。
4. ジエチルエーテルは、水酸化ナトリウム存在下で C̶O 結合が開裂する。
5. ジエチルエーテルはヨウ化水素酸存在下で C̶O 結合が開裂する。
問 12. 笑気とも呼ばれ、麻酔剤として用いられる窒素酸化物はどれか。
1. NO
2. N2O
3. NO2
4. HNO2
5. HNO3
15
H 3C
H
【求核置換反応（SN 反応）と脱離反応（E 反応）】
問1 4
問2 4
問3 5
問4 4
問5 1
問6 2
問7 3
問8 5
【異性体と立体化学】
問1 2
問2 4
問3 3
問4 4
問5 1
【エポキシドの反応】
問1 4
問2 3
問3 2
問4 2
問5 1
【酸と塩基】
問1 1
問2 3
問3 3
問4 1
問5 2
問6 1
問7 1
問8 3
問9 3
問 10 ５
問 11 3
問 12 4
問 13 2
問 14 4
問 15 ２
【アルデヒド、ケトンの反応】
問1 5
問2 2
問3 1
問4 3
問5 2
問6 3
【カルボン酸誘導体の反応】
問1 1
問2 4
問3 3
問4 3
問5 1
問6 1
【アルケンとアルキンの反応】
問1 3
問2 1
問3 4
問4 4
問5 5
問６ 4
【その他の問題】
問1 2
問2 3
問3 1
問4 4
問5 3
問6 5
問7 1
問8 4
問9 3
問 10 4
問 11 5
問 12 2
【芳香族化合物の性質と反応】
問1 3
問2 ４
問3 3
問4 5
問5 3
問6 6
16

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