OC-Alkane - pflumm.name

Organische Chemie
Einstieg
Chemie-Formeldarstellungen
Formeldarstellungen der Chemie:
Textuelle Darstellungen:
Bei Ionenverbindungen: Verhältnisformeln
Bei Molekülverbindungen: Summenformeln
Bsp: C2H6O, C12H26; HCN
Bei Molekülverbindungen: Gruppenformeln
Bsp: NaCl; CaBr2, AlF3 etc.
Bsp: C2H5-O-C2H5, H3C-(CH2)8-CH3
Grafische Darstellungen
Lewisformeln
Strichformeln
Skelettformln
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OC - Stoffklassen
Einteilung aller Stoffe der org. Chemie in Stoffklassen:
Vertreter einer Stoffklasse verhalten sich gegenüber denselben
Edukten chemisch immer gleich!!
Erleichtert die Vorhersagbarkeit von chemischem Reaktionsverhalten
Erleichtert die Vorhersagbarkeit der zu erwartenden chemischen
Reaktionsprodukte
Vertreter 1 der Stoffklasse A reagiert mit Brom zur Stoffklasse Y
dann reagiert auch Vertreter 13 der Stoffklasse A mit Brom zur
Stoffklasse Y
Vertreter 4 der Stoffklasse M reagiert nicht mit Salpetersäure
dann reagiert auch Vertreter 26 der Stoffklasse M nicht mit
Salpetersäure
Reaktion von Vertreter 2 der Stoffklasse B reagiert mit Vertreter 5 der
Stoffklasse D und liefert als Nebenprodukt Salzsäure
dann reagiert auch Vertreter 7 der Stoffklasse B mit Vertreter 25
der Stoffklasse D und liefert als Nebenprodukt Salzsäure
OC – Stoffklassen II
Eine Stoffklasse in der organischen Chemie
wird immer charakterisiert durch folgende
Merkmale:
Stoffklassenname
Atome bzw. Atomgruppierung FUNKTIONELLE GRUPPE
Name der funktionellen Gruppe
Allgemeine Namensendung für alle Vertreter dieser
Stoffklasse
Auszeichnende
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OC – Stoffklassen III
Wichtige Stoffklassen der OC
StoffklassenName
Fkt.Gruppe
Name der fkt.
Gruppe
Allg.
Namensendung
Alkohole
-OH
Hydroxygruppe
-ol
Amine
-NH2
Aminogruppe
-amin
Thiole
-SH
Thiogruppe
-thiol
OC-Stoffklasse I - Alkane
Stoffklasse SK: Kohlenwasserstoffe (kurz: KW)
Unterstoffklasse: Alkane
innerhalb der SK KW eine eigenständige Untergruppe
und bilden eine homologe Reihe
Sind nur aus C- und H-Atomen aufgebaut
Allgemeine Summenformel: CnH2n+2
Allgemeine Namensendung: -an (von Alkan)
Besitzen KEINE Mehrfachbindungen (Doppel- bzw.
Dreifachbindungen)
dies nennt man „ GESÄTTIGT “
man nennt sie auch „ ALIPHATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE
– kurz ALIPHATEN “
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OC-Alkane - Lewisformeln
Die Gruppe der ersten vier Vertreter der
homologen Reihe der Alkane als
Lewis-Formel-Darstellung:
Methan
Ethan
Propan
Butan
Merke: Alle Atomsymbole – alle Bindungen –
alle Valenzelektronen
OC-Alkane - Strichformeln
Die Gruppe der ersten vier Vertreter der
homologen Reihe der Alkane als
Strich-Formel-Darstellung:
Methan
Ethan
Propan
Butan
Merke: Alle Atomsymbole (ausser H‘s) – alle
Bindungen – KEINE Valenzelektronen
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OC-Alkane - Skelettformeln
Die Gruppe der ersten vier Vertreter der
homologen Reihe der Alkane als
Skelett-Formel-Darstellung:
●
Methan
Ethan
Propan
Butan
Merke: NUR Hetero-Atomsymbole – NUR C-Cund C-X-Bindungen – KEINE Valenzelektronen
OC-Alkane - Übersicht
Die ersten 12 Alkane mit Namen:
Name
Formel
Name
Formel
Methan:
CH4
Heptan:
C7H16
Ethan:
C2H6
Octan / Oktan:
C8H18
Propan:
C3H8
Nonan:
C9H20
Butan:
C4H10
Decan / Dekan:
C10H22
Pentan:
C5H12
Undecan:
C11H24
Hexan:
C6H14
Dodecan:
C12H26
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OC - Verzweigte Alkane
Verzweigte Alkane können abweichend von der
Hauptkette (längste zusammenhängende C-Kette)
sogenannte Substituenten (auch Seitenketten
genannt) besitzen
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
Summenformel: C29H60
CH3
Hauptkette: C20
5 Seitenketten
Alkyl-Substituenten
Diese Seitenketten leiten sich selbst wiederum
von den Alkanen ab – haben aber immer ein HAtom weniger und eine freie Bindung.
Alkyl-Substituenten
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Alkylreste - Übersicht
Die ersten 12 Alkylreste mit Namen:
Name
Formel
Name
Formel
Methyl:
CH3-
Heptyl:
C7H15-
Ethyl:
C2H5-
Octyl / Oktyl:
C8H17-
Propyl:
C3H7-
Nonyl:
C9H19-
Butyl:
C4H9-
Decyl / Dekyl:
C10H21-
Pentyl:
C5H11-
Undecyl:
C11H23-
Hexyl:
C6H13-
Dodecyl:
C12H25-
Isomerien
Für Alkane mit mehr als 3 C-Atomen (>C3) gibt es
verschiedene Möglichkeiten wie die C- und HAtome miteinander verbunden sind.
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
Dieses Verhalten bzw. diese Eigenschaft nennt
man mit Fachbegriff:
KONSTITUTIONS-ISOMERIE
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Übersicht Isomerie-Arten
Verschiedene Isomerie-Arten:
Konstitutions-Isomerie:
Unterschiede in der Art der „Verbundenheit“ der Atome
Stereoisomerie:
Konformations-Isomerie:
Unterschiede in der räumlichen Anordnung von Atomgruppierungen
aufgrund Ihrer freien Drehbarkeit um Einfachbindungen.
Konfigurations-Isomerie
Zusammenfassender Begriff für verschiedene räumliche Isomerien
Isomerie-Verhalten aufgrund unterschiedlicher räumlicher
Anordnung von Atomen bzw. Atomgruppierungen
Unterschiede in der räumlichen Anordnung von Atomen bzw.
Atomgruppierungen aufgrund verhinderter Drehbarkeit um Doppelbindungen
Spiegelbild-Isomerie
Isomere verhalten sich wie Bild- und Spiegelbild zueinander
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