CORRIGE Travaux Dirigés de Chimie Organique - wave

CORRIGE Travaux Dirigés de Chimie Organique (GLCH201) 2011-2012
TD 1 : Nomenclature et Hybridation
PARTIE A : Nomenclature
1.- Donner le nom en nomenclature systématique des composés suivants:
Cl
1
3-éthyl-2,5-diméthylheptane
2
1-(3’-chlorocyclohexyl)propène
H
H 3CO
3
4-vinylhept-1-èn-6-yne
NO 2 O
4
4- méthoxy-3-nitrobutanal
OH
OH
O
5
2-éthyl-5-hydroxy-5-méthyloct-1-én-3-one
HO
Cl
O
6
acide 3-chloro-5-cyclohexyl-6-hydroxy-5methylhex-3-ènoïque
Cl
CN 8
HO
prop-2-ènenitrile ou acrylonitrile (trivial)
Cl
7
4-chloro-3-(1’-chloroéthyl)pent-2-énol
OH
NC
O
9
acide cyanoéthanoïque ou acide cyanoacétique
(trivial)
O
H
O
10
heptanoate d'éthyle
11
4-phénylbut-3-énal
2.- Représenter la formule semi-développée plane des composés suivants:
1) acide 4-méthylpenta-2,4-diénoïque
O
H2C
OH
CH3
2) 4,6-diéthyl-7-hydroxyocta-3,5-dién-2-one
3) 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
O
4) 2-méthoxy-4-(prop-2’-ényl)phénol
5) acide 2-aminoéthanoïque
6) bromure de 2-bromopentanoyle
PARTIE B : Hybridation
3.- Hybridation et Géométrie des molécules
A - Cours:
a- Schématiser l’arrangement spatial des orbitales atomiques hybrides du carbone sp3.
Tétraèdre ex.Structure du CH4
b- Préciser, dans ce cas, le nombre d’électron(s) présent(s) dans chacune de ces orbitales.
1 électron
c- Rappeler la valeur de l’angle que font entre elles ces orbitales hybrides sp3.
109°5
B- Applications:
a- Déterminer l’état d’hybridation des atomes de carbone, d’oxygène et d’azote dans les molécules
suivantes :
sp
sp3
sp
sp2
N sp
sp
NH2
O
sp2
sp2
sp2
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp3
NO2
sp3
sp2
CH3
sp3
sp2
b- Quelle est la géométrie des molécules suivantes :
CH4:tétraèdre (voir au dessus) ; C2H4 éthylène triangle plan
; HCN : linéaire; CH3NH2; C Tétraèdre et N « tétraèdre »
H2O "tétraèdre"
Exercice optionnel :
4.-Commenter la différence entre l’hybridation d’un atome d’oxygène appartenant à un alcool aliphatique (par
l’exemple le méthanol) et l’hybridation d’un oxygène dont les doublets non-liants peuvent être délocalisés (par
exemple le phénol).
Voir après les effets électroniques!!!!! Méthanol O sp3 (effet +I du CH3) ; Phénol Osp2 (effet -M du Phényl)
OH
CH3 OH

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