Übungszettel zur Klausurvorbereitung

Vorlesung Organische Chemie 3, SS 2016
Prof. Dr. C. Christoph Tzschucke
Übungszettel zur Klausurvorbereitung
Die Klausur wird sich vom Stoffumfang an dem orientieren, was wir in der Vorlesung und
den Übungen besprochen haben, und entsprechend werden die Themengebiete ungefähr
gewichtet sein. Schauen Sie sich die alten Klausuren an, um einen Eindruck zu bekommen,
wie die Aufgaben aussehen. Kursiv sind Vorschläge für weitere Übungen.
Aufgabe 1
H3C F
H3C Cl
H3C Br
H3C I
A
B
C
D
a) Ordnen Sie die Verbindungen A-D nach steigender Bindungsdissoziationsenergie der CHalogenbindung.
<
<
<
b) Ordnen Sie die Verbindungen A-D nach steigender Bindungslänge der C-Halogenbindung.
<
<
<
Aufgabe 2
H
E
H
H
H
H
G
H
a) Ordnen Sie die Verbindungen E-H nach steigender Bindungsdissoziationsenergie der
ausgezeichneten C-H-Bindung.
<
<
<
b) Ordnen Sie die Verbindungen E-H nach steigender Bindungslänge der ausgezeichneten CH-Bindung.
<
<
<
c) Ordnen Sie die Verbindungen E-H nach steigender Acidität der ausgezeichneten C-HBindung.
<
<
<
Aufgabe 3
Was sind die Produkte der folgenden Reaktionen? Formulieren Sie jeweils den Mechanismus
der Reaktion.
a)
O
O
I
RO
RO
HSnBu3
AIBN
O
OMe
b)
NBS
AIBN
Aufgabe 4
Entwerfen Sie kurze, selektive Synthesen ausgehend von Benzol für die folgenden
Verbindungen.
Br
NH2
OMe
Enwerfen Sie entsprechende Synthesen für alle Regioisomere der beiden Verbindungen.
Aufgabe 5
Was sind die Produkte der folgenden Reaktionen? Beachten Sie die Stereochemie. Zeigen Sie
eine klare Darstellung des Übergangszustands, aus der der stereochemische Verlauf der
Reaktion deutlich erkennbar ist.
a)
LiO
OMe
MeI
CH3
b)
O
MgBr
+
Aufgabe 6
Die folgenden Verbindungen sind nicht stabil sondern Zersetzen sich. Formulieren Sie jeweils
den Mechanismus.
A
C
O
S
C S
H
B
O
C
H
O
R
R
C
Welches Dithioacetal wird in der Corey-Seebach-Methode verwendet? Warum?
Aufgabe 7
Was ist das Produkte der folgenden Reaktionsfolgen? Beachten Sie die Stereochemie. Geben
Sie alle Intermediate an, formulieren Sie den Mechanismus und zeigen Sie dabei klare
Darstellungen des Übergangszustände, aus denen der stereochemische Verlauf der Reaktionen
deutlich erkennbar ist. Wie heißen die verwendeten Modelle der Übergangszustände?
a)
Et
O
LDA
78°C
CHO
Cl
MeO
b)
O
O
OHC
LDA
78°C
Ph
MeI
K2CO3 F3CCO3H H+, H2O
Aufgabe 8
Was sind die Produkte der folgenden Reaktionsfolgen? Geben Sie alle Intermediate an.
Formulieren Sie jeweils den Mechanismus der Reaktion.
a)
O
N
H
POCl3
CH3
b)
OH
H3PO4, 
NaN3, H2SO4
LiAlH4
O
Enwerfen Sie eine kurze Synthese der Edukte ausgehend von Benzol. a) 4 Schritte b) 3
Schritte
Aufgabe 9
Was sind die Produkte der folgenden Reaktionsfolgen? Geben Sie alle Intermediate an
Formulieren Sie jeweils den Mechanismus der Reaktion.
a)
O
H+
+ Li
mCPBA
H+

b)
O
HN
O
OH
(COCl)2
Ag2O, 
CH2N2
H2O
Et3N
O
Aufgabe 10
Was ist das Produkt der folgenden Reaktion? Formulieren Sie den Mechanismus der
Reaktion.
MeO2C
CHO
O
MeO P
MeO
N2
KOtBu, 78°C
Wie kann das Ausgangsmaterial der Reaktion durch Ozonolyse dargestellt werden? Warum?
Aufgabe 11
Was sind die Produkte der folgenden Reaktionen? Beachten Sie die Stereochemie. Begründen
Sie mithilfe einer einfachen Modellvorstellungden stereochemischen Verlauf der Reaktion.
a)
Ph

Ph
b)
Br2
DBU

Wie können Sie das Edukt von Reaktion b) aus Naphtalin darstellen?
falls es noch nicht reicht:
Aufgabe 12
Sortieren Sie die Reaktionen, die Sie in der Vorlesung bisher kennengelernt haben. Welche
funktionellen Gruppen brauchen Sie im Edukt, welche werden gebildet.
Reaktionen, die...
a) ... allgemein C-C-Bindungen knüpfen.
b) ... C-C-Doppelbindungen knüpfen. Welche davon sind stereoselektiv oder stereospezifisch?
c) ... C-C-Bindungen spalten.
d) ... funktionelle Gruppen neu einführen.
e) ... funktionelle Gruppen entfernen.
f) ... funktionelle Gruppen umwandeln.
Aufgabe 13
Wie können Sie die folgenden Moleküle darstellen? Entwerfen Sie möglichst kurze
Synthesen.
CO2Et
CO2Et
CO2Et
CO2Et
A
CO2Et
CO2Et
CO2Et
CO2Et
F
CHO
CHO
CO2Et
O
O
CO2Et
CH3
CO2Et
CH3
CO2Et
CHO
B
CHO
C
CHO
D
CHO
CHO
O
CO2Et
O
O
CO2Et
CHO
G
CHO
H
MeO
CHO
OMe
CO2Et
CO2Et
CHO
E
MeO
OMe
CH3
O
CO2Et
CH3
O
CO2Et
O
I
CHO
K
Aufgabe 14
Wie viele Konstitutionsisomere des Dimethylcyclohexanons gibt es? Welche Stereoisomere
gibt es jeweils? Welche dieser Verbindungen sind chiral? Entwerfen Sie für jede dieser
Verbindungen eine möglichst kurze stereoselektive Synthese ausgehend von Cyclohexanon
oder acyclischen Vorläufern (weniger als 6 C-Atome, max. difunktionell).

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