28P-pm404 3 －オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 1 1 ◯村井 健一 1 ， 高原 勇介 1 ， 藤岡 弘道（ 阪大院薬） 【目的】オキサゾールは様々な生物活性化合物中に見られる重要な複素環である。 これまでに、我々はワンポット縮合−酸化反応により、アルデヒドと１，２−ジ アミンからイミダゾリンを得る実用的な反応を開発している。1) 今回、本法の展 開としてアルデヒドを原料とするオキサゾール合成法の開発を目指した。 【結果】天然物中に見られるオキサゾールはセリン等のアミノ酸由来であるため、 ４位にエステル基などの置換基を有するものが多い。そこで、アルデヒドとセリ ンメチルエステルのワンポット縮合−酸化反応について検討した。興味深いこと に、一般的な２−オキサゾリンは得られず、３−オキサゾリンが生成することが 分かった。これまでに、３−オキサゾリンからオキサゾールへの変換はほとんど 知られていないが、酸化条件を見出し、アルデヒドから２工程でオキサゾールを 得ることに成功した。本法は、従来より汎用されているカルボン酸等を原料とす る手法に比べて短工程の合成である。アルデヒドを原料とする手法はほとんど報 告されておらず、本法はオキサゾール誘導体合成における選択肢を広げるもので ある。 1) Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2197.; Tetrahedron 2007, 63, 638.
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