I.I.S.S. “B. Boscardin” - Vicenza Programma svolto di Chimica Organica e Biochimica A.S. 2013/2014 Classe: IIID Docenti: Proff. Piazza Stefano – Catalano Rita Libro di testo: Hart, Hadad, Craine, Hart “Chimica organica” –VII edizione - Zanichelli TEORIA Modulo 1: Ripasso sul legame chimico – introduzione alla chimica organica Ripasso della struttura elettronica degli atomi: struttura atomica e configurazione elettronica totale; configurazione elettronica esterna e elettroni di valenza. Legame ionico e struttura dei composti ionici. Legame covalente puro e polare; energia e lunghezza di legame. Struttura elettronica di C. Legame semplice C-C. Formule di Lewis aperte. Carica formale dalla formula di struttura. Isomeria di struttura nelle molecole organiche. Formule condensate e scheletriche. Classificazione dei composti organici in base alla concatenazione degli atomi di C e in base ai gruppi funzionali.Esempi di molecole organiche. I legami sigma e pi greco. Modulo 2: Alcani e cicloalcani Struttura e formula generale degli alcani. Ibridazione sp 3 e struttura di CH4. Radicali alchilici. Cicloalcani. Nomenclatura di alcani e cicloalcani. Alogeni come sostituenti. Conformazioni dell’etano e del butano. Conformazioni dei cicloalcani da tre a sei atomi di carbonio; tensione dell’anello e conformazione del ciclopropano; struttura a sedia del cicloesano; posizione preferenziale dei cicloalcani monosostituiti. Isomeria geometrica dei cicloalcani. Proprietà fisiche di alcani e cicloalcani. Reattività degli alcani: alogenazione (concetto di radicale, meccanismo sostituzione radicalica) e cenni sulla combustione. Modulo 3: Alcheni e alchini Generalità sugli alcheni. La struttura dell’etene e l’ibridazione sp 2 del C. Il legame pi greco negli alcheni. Nomenclatura e classificazione degli alcheni. Isomeria geometrica degli alcheni. Definizione di elettrofilo e nucleofilo. Addizione elettrofila al C=C: alogenazione; idroalogenazione e idratazione secondo regola di Markovnikov. Meccanismo generale dell’addizione elettrofila; stabilità dei carbocationi alifatici ed effetto induttivo. Spiegazione della regola di Markovnikov con diagramma energetico. Idroborazione ossidativa degli alcheni. Idrogenazione degli alcheni. Ossidazione con KMnO4 Generalità sugli alchini. La struttura dell’etino e l’ibridazione sp del C. Nomenclatura degli alchini. Addizione elettrofila al triplo legame CC: alogenazione; idroalogenazione; idratazione con HgSO 4. Idrogenazione degli alchini ad alcheni ed alcani. Modulo 4: Composti aromatici. Struttura del benzene; spiegazione mediante la teoria della risonanza e la teoria degli orbitali molecolari. Nomenclatura dei composti aromatici. IPA e loro pericolosità. La sostituzione elettrofila aromatica: tipi di reazioni; meccanismo generale: stadi, stabilità dello ione benzenonio, diagramma energetico; meccanismo di alogenazione e nitrazione; gruppi attivanti e disattivanti e spiegazione della reattività; orientazione in presenza di sostituenti in anello e spiegazione per fenolo e nitrobenzene. Modulo 5: Alogenuri alchilici Nomenclatura. Cenni ed esempi di reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Cenni su competizione fra sostituzione ed eliminazione. Modulo 6: Alcoli, fenoli, eteri e composti dello zolfo Nomenclatura e classificazione degli alcoli. Nomenclatura fenoli. Legame idrogeno e proprietà fisiche degli alcoli e fenoli. Confronto di acidità di alcoli e fenoli e spiegazione. Formazione degli ioni alcossido e fenossido. La sostituzione nucleofila negli alcoli: reattività con HCl e saggio di Lucas; reazione con SOCl 2 e PX3. Disidratazione degli alcoli. Determinazione del numero di ossidazione dalle formule di struttura. Ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici. Esempi di alcoli con più di un ossidrile. Ossidazione dei fenoli. Tioli: nomenclatura; cenni sulle reazioni. Eteri: nomenclatura. Proprietà fisiche degli eteri. Eteri come solventi. Preparazione degli eteri simmetrici e degli eteri asimmetrici con sintesi di Williamson. Cenni sugli epossidi e eteri ciclici. Modulo 7: Aldeidi e chetoni Nomenclatura di aldeidi e chetoni. Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni: ossidazione degli alcoli. Esempi di aldeidi e chetoni naturali. Struttura del gruppo carbonilico. Polarità del gruppo carbonilico e proprietà fisiche di chetoni e aldeidi. L'addizione nucleofila al carbonile: meccanismo generale per nucleofili forti e deboli. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali e acetali; meccanismi di reazione. Addizione di acqua: generalità. Addizione di HCN e di nucleofili all'azoto (immine e ossime) LABORATORIO Norme di comportamento e di sicurezza in un laboratorio chimico Determinazione del punto di fusione di una sostanza. organica. Riconoscimento della presenza di C e H con CuO. Saggio di Lassaigne e analisi elementare delle sostanze organiche. Classi di solubilità delle sostanze organiche. Purificazione dell’acido benzoico per cristallizzazione Distillazione in corrente di vapore dell’anetolo Estrazione della caffeina dalle bustine di the e analisi in TLC. Estrazione con Sohxlet degli oli essenziali di agrumi. Saggi di riconoscimento del doppio legame TLC di pigmenti vegetali Saggio di Lucas. Reazioni degli alcoli con sodio metallico. Saggio di riconoscimento dei fenoli con FeCl3 Nitrazione dell’acido salicilico Vicenza, 29 maggio 2014 Gli Insegnanti ____________________________ ___________________________ Gli studenti ____________________________ ___________________________ ____________________________ ___________________________ ___________________________ N.B. GLI STUDENTI CON ATTIVITA’ ESTIVA PERSONALIZZATA DOVRANNO FARE RIFERIMENTO AL PROGRAMMA CONSEGNATO INDIVIDUALMENTE DALL’INSEGNANTE
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