有機化合物と無機化合物の特徴

有機化合物と無機化合物の特徴
有機化合物：
生物だけが作れるもの
→
炭素原子を含んだ化合物
無機化合物との見分け方：加熱してみる。
生命現象と物質との関係：「精神と物質」立花隆、利根川進、文芸春秋社；図書館にある。）
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炭素数と骨格異性体数
Ｃの数＝６の場合
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
右図
C
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C
C C
C
C-C-C
炭
素
原
子
の
つ
な
が
り
方
C
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有機化合物の構造
炭化水素基
－官能基
（炭化水素から H を１つ除いたもの）
有機化合物の性質は、主として官能基によっ
て決まる ⇒
分類の基準：官能基
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炭化水素の分類
（ベンゼン環を含まない）
（ベンゼン環を含む）
炭化水素：ＲＨ
炭化水素基：Ｒ-
（炭化水素から水素を取ったもの）
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官能基による有機化合物の分類
この授業では、下線の基を扱う
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アルコール（Ｒ－ＯＨ）の反応
ＲＨ ⇒ Ｒ-ＯＨ ← Ｈ２Ｏ
(1) 酸化反応
(2) エステル化（脱水縮合反応）
(3) エーテル化（脱水縮合反応）
脱水縮合反応とは：
２つの分子 → １つの分子＋ H2O
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酸化反応と還元反応
酸化
還元
電子を
失う
得る
酸素原子を
得る
失う
水素原子を
失う
得る
有機化学反応では、ＯとＨの得失で考える
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アルコールの酸化の例
[O]
酸化
脱水は酸化還元ではない
酸化
→
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脱水縮合反応（エステル化）
RCOOH ＋ R’OH → RCOOR’
＋ H2O
高級脂肪酸＋グリセリン → 油脂（植物油、脂肪）
（カルボン酸）（多価アルコール）
（エステル）
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脱水縮合反応（エーテル化）
ROH ＋R’OH → ROR’ ＋H２O
ブドウ糖＋果糖
（沢山の）ブドウ糖
アルコール
→
→
ショ糖
デンプン、
セルロース
（縮合反応）
エーテル
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メタノールとエタノール
●ＣＨ３ＯＨ：メタノール＝メチルアルコール
① 最も簡単なアルコール
② 天然ガスが原料 → 安い
③ 燃料電池の燃料 ④ エタノールに似た味 ⑤ 有毒
● メタノール ⇒ 飲むと失明、死亡
ＣＨ３ＯＨ
酸化（肝臓）
⇒
ＨＣＨＯ
酸化（肝臓）
⇒
ＨＣＯＯＨ
（ホルムアルデヒド：有毒）
（蟻酸：蟻や蜂の毒）
● ＨＣＨＯはタンパク質を変性 ⇒ ホルマリン漬
● ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ：エタノール＝エチルアルコール
酒類（百薬の長）の主成分
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アルコ－ル醗酵
● 酒作り： ① 意識的な最古の化学反応
② ブドウ糖のアルコ－ル醗酵
● 通常のアルコ－ル醗酵：エタノ－ルの濃度は、 15%以下
例外：日本酒（ 20%）
● 蒸留酒：醸造酒の蒸留でエタノ－ル分を高めたもの
● アルコ－ル：ワインの蒸留（１０世紀, 錬金術師） ⇒ 高貴
薬: 「生命の水」（ウイスキーも「生命の水」） ⇒ 嗜好品
● エタノールはタンパク質を変性 ⇒ 殺菌作用
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醸造酒と蒸留酒
醸造酒
エタノール含量(%)
日本酒
15-23
蒸留酒エタノール含量(%)
ウオッカ
40-50
ジン
37-50
シャンパン
9-14
ブランデー
40-45
ワイン
8-13
ウイスキー
40-45
テキラ
40-43
ラム
37-45
焼酎
20-45
ビール
3-7
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エタノ－ルの吸収
● エタノ－ルの吸収：胃（20-30%）と小腸
● 胃中に食物（特にタンパク質） ⇒ 吸収が遅れる
● 胃が空の場合：
胃を素通り ⇒ 小腸でのアルコ－ルの吸収は速くて完全
● 吸収されたエタノ－ル ⇒ 血液
⇒ 肝臓で酸化分解（６－８ｇ/h：これ以下では飲酒の影響
はない）
● ２合の酒（約 50ｇのエタノール）では処理に7-8時間
● 酔いの程度: 血液中のエタノール濃度による
● 高エネルギ－： 7 kcal/ g (脂肪: 9 kcal/ g；糖類、タンパク
質: 4 kcal/ g) ⇒ エネルギ－の過剰摂取
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アルコール依存症
● 飲酒人口の3.4%：酒の飲み方が異常
● 症状（酒で消失）：痙攣、震え、幻覚、食欲不振、不眠な
ど：
● 若い女性、主婦のアルコール依存症が増加
● 女性は男性より依存症になりやすい（半分の飲酒量で）
節度ある飲酒量（g/日）：
男性 20g、女性 10g（ビール 250 mℓ）。
● エストロゲン（女性ホルモン）が、アルコールの代謝（体内
での分解）を妨げる。肝臓が小さい。
● 胎盤を通過 ⇒ 血液中のアルコール濃度は母体と胎児と
で同じ ⇒ 流産や早産、胎児性アルコール症候群（知能
障害、発育障害など）
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性別・世代別飲酒率
飲酒率：男性では低下、女性では上昇。
若い世代では男女差はほとんどない
20代前半では、女性の方が高い（酒豪は女性？）
厚労省 08
アルコールの作用
● 心地よい酔い：脳細胞の膜の性質の変化 → 脳の麻
酔作用
● 前頭葉の新皮質（思考・言語の中枢）の麻痺 → 理性
的抑制の低下（自己抑制の低下） → 開放感
● 小脳（運動機能中枢）への血液減少 → 千鳥足
● 不快な酔い：アセトアルデヒドの作用 →
交感神経を刺激 → 血圧上昇、心拍増加など（吐き気、
頭痛など）
● 顔が赤：末梢血管の拡張
● 顔が蒼白：末梢血管の縮小 → 血圧上昇（高血圧）
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肝臓でのエタノールの代謝
● 酔いやすさの個人差：セトアルデヒドの処理速度の差
● 肝臓で
酸化酵素
CH３CH２OH
⇒
CH３CHO （アセトアルデヒド）
アルデヒド脱水素酵素（２種類）
CH３CHO
⇒
CH３COOH （酢酸） ⇒ ＣＯ２＋Ｈ２Ｏ
● アルコール不耐症：アルデヒド脱水素酵素（高活性）欠損症
（日本人 44%、中国人 41%、朝鮮人 28% ；
欧米人やアフリカ人では0% ⇒ 白人や黒人は酒に強い）
●アルコール不耐症の人のいっき飲み
⇒ アセトアルデヒドの蓄積 ⇒ 危険
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酒を飲み続けると
● 飲酒により、肝臓で、新たな薬物分解酵素が分泌され
始める ⇒
① アルコ－ルが分解されやすい ⇒ 酒に強くなる
② 他の薬も効きにくくなる
● 酒飲み①: ときどき馬鹿飲みをする人
酒飲み②：毎晩飲む人。こちらの方が健康に悪い。
● 急性アルコ－ル中毒： ① 強い酒を急ピッチで飲む
② 空腹時や過労時の飲酒
● 酒の種類を変えて飲むと酔いやすい？ ← 飲み過ぎ
になりやすいから
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カルボン酸の反応
酸味＝Ｈ＋の味
（アミノ酸からタンパク質ができるときの反応）
ギ酸（HCOOH)：蟻やハチの毒の成分
酢酸（CH3COOH)：食酢の主成分
高級脂肪酸（炭素数が多い）：油脂の構成要素
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アミン（ＮＲ３）
● 反応
① 塩基として酸塩基反応
② カルボン酸との縮合反応 ⇒ アミド
アミノ酸 ⇒ タンパク質
● タンパク質の腐敗毒（プトマイン）もアミン
● 熱に安定 ⇒ 加熱で菌は死ぬが毒は残る
コンドル、ハイエナ：腐敗毒を解毒できる
● アルカロイド：アミンの一種；麻薬など
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魚に酸（レモン汁）をかけると
アミン
還元酵素
(CH３）３N =O
トリメチルアミンオキシド
（旨み物質）
H+ （酸）
(CH３)３N
（塩基）
（中和反応）
(CH３)３N
トリメチルアミン
（魚の生臭いにおい）
＋
(CH３)３NH
(酸塩基反応)
（塩は高沸点＝臭いがない）
＋
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