TS-II.3-EXO-Spectroscopie IR

TS – II.3
Spectroscopie infrarouge
Exercices
E
Ex
xe
er
rc
ciic
ce
es
s
Différence entre phase liquide et phase gazeuse pour l'éthanol:
1) Au niveau microscopique, quel est la différence entre l’état liquide et l’état gazeux ?
2) Deux spectres de l’éthanol sont donnés ci-dessous :
a) Représenter la liaison hydrogène entre deux molécules d’éthanol à l’état liquide.
b) A partir de ces 2 spectres et de l’extrait de table, expliquer ce que signifient « O-H alcool libre » et «
O-H alcool lié », dénomination trouvée dans les tables spectroscopiques.
Ethanol en phase liquide
Ethanol en phase vapeur
Données:
liaison
O-H alcool libre
O-H alcool lié
Nombre d’onde (cm-1)
3580-3670
3200-3400
intensité
F ; fine
F ; large
Remarque :
Plus il y a de liaisons hydrogène, plus le pic sera large, ce qui sera le cas notamment pour une solution concentrée
d’alcool ou pour l’alcool liquide.
Détermination de la structure d’une molécule d'odeur florale du cyclamen.
L’huile essentielle de cyclamen
contient un composé X, isolé en 1919
qui a été utilisé en parfumerie pour sa
note florale dès 1921. Des tests
d’identifications montrent que X est un
aldéhyde, le spectre IR de X est donné
ci-dessous.
1) Sur le spectre, indiquer les nombres d’onde des bandes caractéristiques de la fonction aldéhyde.
2) Quelle information apporte l’existence des 2 bandes à 1450 et 1500 cm-1 sur la structure de X ?
3) Quelle information supplémentaire obtient-on grâce à l’existence du pic à 820 cm-1.
j∞f Faites le calcul de ce que l’Homme sait, c’est incomparable à ce qu’il ne sait pas.
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Spectroscopie infrarouge
Exercices
4) A l’aide des conclusions précédentes, identifier X parmi les molécules ci-dessous. Justifier
succinctement le choix effectué.
Supplément:
5) X possède un seul carbone asymétrique. L’indiquer sur la formule de X.
6) Représenter (en représentation de Cram), les 2 stéréoisomères correspondants.
Données :
• Les dérivés du benzène sont des aromatiques.
Ortho, méta et para est une indication de la
position de substituants secondaire par rapport au
substituant principal sur le cycle benzénique
disubstitué.
• Table spectroscopie IR
j∞f Faites le calcul de ce que l’Homme sait, c’est incomparable à ce qu’il ne sait pas.
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Erreur de laboratoire.
Spectroscopie infrarouge
Exercices
Un laborantin maladroit a mélangé les cinq étiquettes de cinq produits. Il effectue une analyse IR et il
doit remettre les étiquettes en place. Aidez-le.
Solution 1 : hexane
Solution 2 : hexanal
Solution 3 : hexan-1-ol
Solution 4 : acide hexanoïque
Solution 5 : éthanoate d'hexyle
Spectres:
a)
b)
c)
d)
e)
j∞f Faites le calcul de ce que l’Homme sait, c’est incomparable à ce qu’il ne sait pas.
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Spectroscopie infrarouge
Comparaison de deux spectres Infrarouge.
2-chloro-2-méthylpropane
et
Exercices
2-méthylpropan-2-ol.
1) Quelle(s) différence(s) notable(s) remarquez-vous entre les deux spectres ?
2) A partir de l’extrait des tables IR fourni pouvez-vous attribuer ces bandes aux liaisons concernées.
Données : Extrait des tables infrarouge
Nbre d’onde (cm–1)
Intensité (1)
Liaison
-CH alcane
2810 – 3000
1365 - 1385
F
F
=CH
(alcène)
3000 – 3100
m
C–F
C – Cl
C – Br
1000 - 1200
550- 800
500 - 600
F
m ou
(fine)
F
F
Nbre d’onde (cm–1)
Liaison
O – H (alcool
3580 - 3670
libre)
O – H (alcool
3200 - 3400
avec liaison H)
O – H (acide
2500 - 3200
carboxylique)
C-O
1040-1060
alccol primaire
alcool secondaire ∼1100
alcool tertiaire
1150-1200
F forte ; m moyenne ; f faible
Intensité (1)
F (fine)
F (large)
F (large)
F
F
m
Associer un spectre à une molécules:
1)
j∞f Faites le calcul de ce que l’Homme sait, c’est incomparable à ce qu’il ne sait pas.
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2)
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Exercices
3)
Ester? Ether? Alcool? Acide? Cétone? A vous de trouver…
a)
b)
c)
d)
e)
Trouver le spectre de chacune des 5 espèces.
j∞f Faites le calcul de ce que l’Homme sait, c’est incomparable à ce qu’il ne sait pas.
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