ACTIVITÉ 3 CHAPITRE 4 : ANALYSE SPECTRALE EXPLOITATION DE SPECTRES IR THÈME 1 : ONDES ET MATIÈRE A. ANALYSE DE QUELQUES SPECTRES Le document ci-dessous présente le spectre infrarouge du pentane C5H12 (spectre A). En ordonnée figure la transmittance T ou intensité lumineuse transmise par l'échantillon analysé. Elle est exprimée en pourcentage. En abscisse est porté le nombre d'ondes , inverse de la longueur d'onde : 1 est exprimé généralement en cm–1 et donc en cm dans cette formule Les radiations infrarouge exploitées en chimie organique s'étendent de 600cm–1 à 4000cm–1. Spectre infrarouge du pentane (A) C–H alcane 1. transmittance de 100 % : toute la lumière est transmise à la longueur d'onde considérée ; l'échantillon n'absorbe pas la 2. radiation. transmittance de 0 % : toute la lumière est absorbée. Les bandes d'absorption correspondent donc à des faibles transmittance : elles correspondent donc à des pics qui pointent vers le bas sur les spectres IR. D'après le document : 600cm 1 4000cm 1 1 1 1 1, 7.103 cm 2,5.104 cm 600 4000 or 1cm = 10–2m : 1,7.105 m 2,5.106 m or 1nm = 10–9m donc 1m = 109nm d'où 1,7.104 nm 2,5.103 nm Donc supérieur à 2500nm : le spectre est bien tracé dans le domaine de l'IR. 3. Cf. spectres. 4. Cf. spectres. Spectre infrarouge du pent-1-ène (B) C-H alcène C–H alcane C=C alcène spectre infrarouge du pentan-1-ol (C) O–H alcool associée C–H alcane spectre infrarouge du pentanal (D) C–H aldéhyde C–H alcane C=O aldéhyde Spectre infrarouge du pentan-3-one (E) C–H alcane C=O cétone O–H acide carboxylique C–H alcane spectre infrarouge de l'acide pentanoïque (F) C=O acide carboxylique spectre infrarouge de la pentan-1-amine (G) N–H amine primaire car 2 pics C–H alcane N–H amine spectre infrarouge du propanoate d'éthyle (H) C–H alcane C–O ester (forte) seule bande que l'on peut rechercher dans la zone d'empreintes digitales C=O ester spectre infrarouge du pentanamide (I) N–H amide (forte) amide non substituée car deux pics C–H alcane C=O amide B. IDENTIFICATION D'UN COMPOSÉ C=C alcène O–H alcool associé 1. Bandes présentes dans le spectre IR : 2. C–H alcène C–H alcane C=C moyenne 1620-1640cm–1 C–H alcène 3100cm–1 C–H forte 2900-3000cm–1 O–H associée alcool 3200-3600cm–1 Absence de la bande C=O vers 1700cm–1 Y correspond à la molécule M : pent-4-èn-2-ol Les bandes d'absorption associées à chaque type de liaisons (C–H, C=C, C=O, O–H etc.) correspondent à des domaines de nombre d'ondes bien définis. En analysant les bandes présentes, le spectre IR renseigne sur les liaisons présentes et donc sur les groupes caractéristiques de la molécule.
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