Chimie organique - Chimie en PC et PCSI au lycée Chrestien de

DM 03 : Chimie organique
A rendre le mercredi 26/11/2014.
I ) Synthèse de la frontaline
Le problème traite de la synthèse d’une phéromone : la frontaline. C’est une molécule de
communication chez certains insectes comme le scarabée Dendroctonus frontalis Zimmermann,
parasite des pins nord-américains. C’est un composé bicyclique. La frontaline biologiquement
active est représentée ci-dessous :
1 ) Donner, en la justifiant, la configuration absolue des atomes de carbone asymétriques de cette
molécule.
2 ) Combien existe-t-il de stéréoisomères de configuration de cette molécule ?
3 ) Quel est le groupe fonctionnel présent dans la molécule de frontaline ?
II ) Pénicilline
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III ) Réactivité de l'acroléine
L'addition d'acide bromohydrique HBr sur l'acroléine ( ou prop-2-énal) conduit au composé
A de formule brute C3H5BrO.
Le spectre IR de A présente une bande intense à 1740 cm-1. Son spectre RMN est le suivant :
1 ) Quelle est la liaison responsable de l'absorption IR indiquée ?
2 ) Donner la formule semi-développée de A et interpréter son spectre RMN en justifiant la
multiplicité des signaux observés.
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