Niveau : Première S Date : Matières colorées Exercices Compétences à acquérir : [C1] [C2] [C3] [C4] [C5] Savoir identifier des molécules organiques Savoir utiliser la formule topologique d'une molécule organique Savoir identifier des doubles liaisons conjuguées Etablir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré (ou non) d'une molécule. Repérer les paramètres influençant la couleur d'une espèce Exercices 1 [C1] Parmi les composés suivants, lesquels sont des molécules organiques ? a) Eau H2O b) Méthane CH4 c) Dioxygène O2 d) Propane C3H8 e) Vaniline C8H8O3 g) Dioxyde de h) Carbonate de carbone CO2 calcium CaCO3 i) Ethanol C2H6O j) Bicarbonate de sodium NaHCO3 k) Chloroforme f) Ammoniac NH3 l) Ethylamine Exercices 2 [C2] [C3] Parmi les molécules suivantes, lesquelles comportent des liaisons doubles conjuguées. Entourez-les. a) b) c) d) i) f) e) h) g) 2. Représentez les molécules précédentes sous forme de formule topologique. Exercices 3 [C4] 1. Les propositions suivantes sont-elles vraies ou fausses ? Justifiez. a) Une molécule comportant des liaisons doubles conjuguées est colorée. b) Une molécule organique colorée comporte des liaisons doubles conjuguées successives. c) Une molécule organique qui n'absorbe pas dans le domaine visible ne comporte pas de liaisons doubles conjuguées 2. (qcm) La longueur d'onde d'absorption du benzène est égale à 254 nm. Le benzène : a) est incolore b) absorbe dans l'UV c) absorbe dans le visible 3. (qcm) La longueur d'onde d'absorption du pentacène est égale à 580 nm : a) il est incolore b) il absorbe dans l'UV c) il absorbe dans le visible 4. Le β -carotène (a) est responsable de la coloration de certains fruits et légumes (carotte, abricot, …) L'astaxanthine (b) est responsable de la couleur des crustacés après cuisson a) Identifier les liaisons doubles conjuguées successives de chaque molécule b) Quelle relation existe-t-il entre le nombre de doubles liaisons conjuguées successives et la longueur d'onde du maximum d'absorption d'une molécule ? c) Alors que le β-carotène est orangé, l'astaxanthine est rouge. Pourquoi ? a) b) d) Dans l'organisme, le β-carotène (a) se scinde en deux molécules de vitamine A (c). Cette dernière molécule n'est pas colorée. Pourquoi ? 5. Le squalène (a) incolore est présent en grande quantité dans l'huile du foie des requins. L'apocaroténal (b) est un pigment de couleur rouge orangée. Il est utilisé dans l'alimentation sous le code E160e. c) a) b) Pourquoi le squalène est-il incolore alors que l'apocaroténal est coloré ? 6. L'alizarine (a) est un colorant rouge d'origine végétale utilisé en teinturerie. L'anthraquinone (b) de couleur jaune existe à l'état naturelle dans certaines plantes, champignons et dans la plupart des insectes. a) Identifier les liaisons doubles conjuguées successives de chaque molécule. Combien chaque molécule en comporte-t-elle ? a) b) Expliquez pourquoi les deux molécules n'ont pas la même couleur. Identifiez sur les figures les groupements responsables de cette différence. Exercices 4 [C5] Faites les exercices suivants du livre : - 13 p. 105 - 23 p. 108 - 26 p. 108 Exercices 5 [C5] Les couleurs d'un indicateur coloré Le bleu de bromothymol (BBT) est un indicateur coloré acido-basique. La couleur de sa solution dépend du pH. Dans une solution acide, le BBT existe sous sa forme acide notée BBTa. Dans une solution basique, le BG existe sous sa forme basique notée BBTb. Dans une solution neutre, le BBT est présent sous un mélange des deux formes BBTa et BBTb. On réalise ci-contre les spectres de 3 solutions de BBT de même concentration, de pH acide, basique et neutre. a) Quel spectre correspond à la solution neutre ? b) La forme basique du BBT est de couleur bleue (comme son nom l'indique). Quel est son spectre d'absorption ? c) Identifiez alors le spectre d'absorption de la forme acide. d) Quelle est la couleur de la forme acide ? De la solution neutre ? Exercices de synthèse Faites les exercices suivants du livre : - 29 p. 110 - 31 p. 110 b)
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