Aufgabe 1 Wieviele Signale erwarten Sie in den 1H-NMR

Aufgabe 1
Wieviele Signale erwarten Sie in den 1H-NMR-Spektren der folgenden Verbindungen:
a) m-Xylol
b) Dimethylsuccinat (Bernsteinsäuredimethylester)
c) 1,4-Dioxan (unter Annahme schneller Ringinversion)
d) Methyloxiran
Aufgabe 2
Das 1H-NMR-Spektrum (400 MHz) von 1,5-Dihydroxynaphthalin zeigt vier Signale, wobei
das tieffeldigste ein breites Singulett ist. Die Peakliste hat die folgende Gestalt:
... ...Hz..............ppm.........Intensität
3962.71
3036.96
3028.56
2895.36
2887.42
2879.49
2742.31
2734.83
9.916
7.600
7.579
7.245
7.225
7.206
6.862
6.844
363
881
982
554
950
563
1000
916
a) Extrahieren Sie die Kopplungskonstanten (kleine Abweichungen im Bereich der
Linienbreite sind tolerabel) und geben Sie das Spektrum in der üblichen NMRNotation (siehe z. B. Aufgabe 3) an - die Integrale der Signale entsprechen jeweils
zwei Protonen. Bedenken Sie dabei, daß in der Peakliste die einzelnen Linien
sämtlicher Signale aufgelistet sind.
b) Ordnen Sie die Signale zu. Gehen Sie dabei davon aus, daß die Donorwirkung der
Hydroxygruppe das ortho-Proton am stärksten beeinflußt.
Aufgabe 3
Das 1H-NMR-Spektrum eines der isomeren Nitroaniline wird in einer Publikation wie folgt
notiert:
1
H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.10 (dd, 1H, J = 8.6, 1.4 Hz), 7.35 (ddd, 1H, J = 8.4, 7.0,
1.4 Hz), 6.82 (dd, 1H, J = 8.4, 1.3 Hz), 6.69 (ddd, 1H, J = 8.6, 7.0, 1.3 Hz) ppm.
a) Um welches Isomer handelt es sich?
b) Ordnen Sie alle Signale zu!
c) Bestimmen Sie sämtliche Kopplungskonstanten (mit Zuordnung)!

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