基礎材料化学演習1(竹中担当分)第3回 正解例 材料化学演習 TP1(竹中担当分)第3回 正解例 問1 様々な化合物が考えられるが、例えば以下のようなものがある。(参考のため名称も加えて ある。)各組で、キーワード(第四級炭素)や「イソプロピル基」など)を赤字で示した。 a) b) H3C H3C C C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 2,2,4-trimethylpentane 2,2-dimethylbutane d) c) 1,1,3,3-tetramethylcyclohexane 2,3-dimethylbutane CH3 CH CH3 CH3 H3C H3C CH NH CH CH3 e) H C C H H 2,4-dimethylpentane C H H C C OH butan-2-ol 1,3-dimethylcyclohexane H C OH cyclohexanol 問2 この問題ではアルキル基の構造を問うている。この場合、まず元となるアルカン (C6H14)の異性体を書き出し、その構造をもとに非等価な水素を一つずつ取り除いてアル キル基とするように考えるとよい。C6H14 には下記の通り 5 種類の異性体があり、ここから 合成 17 種類のアルキル基を作ることができる。図中の赤い炭素はオクテットを満足してい ない炭素を示す。 問3 4 a) 一番長い炭素鎖は炭素 5 個なので、ペンタンが母体名。そして2番と3 番の炭素上にメチル基が二つあるので、ジメチルが接頭語となる。よって、 3 5 2 正式名称は 2,3-ジメチルペンタン(3,4-ジメチルではない点に注意。) 1 b) 一番長い炭素鎖は炭素 9 個なので、ノナンが母体名。そして2 番の炭素上にメチル(methyl)基、5 番目の炭素上にプロピル(propyl) 基およびイソプロピル(isopropyl)基があるので、5-イソプロピル-2- 5 1 9 メチル-5-プロピルが接頭語となる。よって、正式名称は 5-イソプロピル-2-メチル-5-プロピ ルノナン(炭素の番号付けは、最初の分岐に近い端から行う。接頭語の順番は英語表記の アルファベット順。 また、IUPAC ではイソプロピル基という語ではなく、1-メチルエチ ル基という語を推奨しているが、現在はまだ混用が認められている。) c) 一番長い炭素鎖は炭素 5 個なので、ペンタンが母体名。そして3番の炭 素上にエチル基が二つあるので、ジエチルが接頭語となる。よって、正式 名称は 3,3-ジエチルペンタン(置換基の数と、その位置を表す数字の数は 1 3 5 一致していなければならない。3-ジエチルではない点に注意。) d) Newman 投影図で書かれている構造を書き直すと右 図のようになり、一番長い炭素鎖は炭素 6 個なのでヘキ サンが母体名。そして 2 番目、3番、4 番目の各炭素上 に一つずつ合計3個のメチル基があるので、トリメチルが接頭語となる。よって、正式名 称は 2,3,4-トリメチルヘキサン(置換基の数とその位置を表す数字の数は一致していなけれ ばならない点に注意。)なお、ここでは要求しないが C3 と C4 はそれぞれ 4 つの異なる置 換基が結合した不斉炭素であり、正確にはその立体配置もつけないと正式な名称にはなら ない。これについては教科書 6 章で学ぶ。 e) 一番長い炭素鎖は炭素 6 個なので、ヘキサンが母体名。そ 1 して 2 番目、3番、4 番目、五番目の各炭素上に一つずつ合 6 CH3 CH CH CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 計 4 個のメチル基があるので、テトラメチルが接頭語となる。 よって、正式名称は 2,3,4,5-テトラメチルヘキサン(置換基の数とその位置を表す数字の数 は一致していなければならない点に注意。) f) 一番長い炭素鎖は炭素 6 個なので、ヘキサンが母体名。そし 1 て3番目の炭素上メチル基があるので、メチルが接頭語となる。 よって、正式名称は 3-メチルヘキサン 2 CH3 CH2 6 3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 問4(赤い数字は参考のために書いた炭素の番号) a) b) 2 7 1 c) 4 2 4 6 1 d) 8 3 1 e) 4 1 2 7 1 問5(赤い数字は参考のために書いた炭素の番号) a) b) c) 7 8 2 6 3 2 1 6 4 d) 3 1 1 3 4 8 1 2,2,6-trimethyloctane 3-ethyl-2-methylhexane 3,4,4-trimethyloctane 4-ethyl-3,3-dimethylhexane 問6 a)右図の二つが考えられる。ここで左側の化合物は赤字で 示した三つのメチル基が接近しており、立体的な反発があ るため二つの捻れ形コンホメーションの中ではやや不安 定。 b)右図の二つが考えられる。ここで左側の化合物は赤字で 示した二つのメチル基が接近しているため大きな立体的 な反発があり、二つの重なり形コンホメーションの中では 極めて不安定。 H H H H CH3 H CH3 H3C CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H H CH3 H3C CH3H CH3H 問7 左から順に、シクロペンタン メチルシクロブタン 1,1-ジメチルシクロプロパン cis-1,2-ジメチルシクロプロパン trans-1,2-ジメチルシクロプロパン エチルシクロプロパン
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