解答例

2014 年度後期有機化学１第７回「アルケンへの求電子付加反応 (1)」
復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 1-メチルシクロペンテン（右図）と HBr の反応について、巻き矢印で反応
CH3
機構を示しなさい。二通りある生成物について両方示し、どちらが主生成物
になるかを理由とともに答えなさい。
CH3
CH3
+ H–Br
Br
CH3
+ Br–
（主生成物）
H
H
H
H
CH3
（副生成物）
H
CH3
+ Br–
H
Br
上の方が中間体のカルボカチオン（三級）が安定なので、上が主生成物になる。
2. trans-2-ブテンの酸触媒による水和反応の反応機構を巻き矢印を使って図示しなさい。ま
た、律速段階がどの段階か推測し、反応式の矢印の下に “rds” と書いて示しなさい。
H
H3C
+
C C
H
H O
H
CH3
H
H3C
H
C C H
H
CH3
rds
+
OH2
H
H O
H
H2O
H3C C C H
H
CH3
H O
H
H3C C C H
H
CH3
+ H3O+
O
3. エチレンと濃硫酸を反応させると、硫酸水素エチル（右図）が生成
CH3CH2 O S OH
する。反応機構を推測し、巻き矢印を使って図示しなさい。
H
O
H
C C
H
H
+ H O S OH
H
O
O
H
H C C +
H
H
O
O
CH3CH2 O S OH
O S OH
O
O
4. 右の化合物をアルケンに対する求電子付加で合成したい。
CH3
どのような出発物質を用意すればよいか考え、反応機構を CH3CH2 C O CH2CH2CH3
巻き矢印を使って図示しなさい。
O
CH2
CH3
CH3CH2 C
O
CH3
+
CH3
O S OH
O
CH3 H
CH3
CH3CH2 C
O
CH3
+ H O S OH
CH3CH2 C
CH3
+
H
O CH2CH2CH3
CH3 H
CH3CH2 C O CH CH CH +
2
2
3
CH3
CH3CH2 C O CH CH CH
2
2
3
CH3
O
O S OH
O
CH3
O
CH3CH2 C O CH2CH2CH3 + H O S OH
CH3
O

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