有機合成化学 期末試験問題 2014 年 8 月 1 日(金) 入学 担当:嶋田和明 年度 学 年 学籍 番号 氏 名 得 点 試験問題は問題用紙の両面にあります (1)次の化合物の構造、構造式、Fischer 投影式、立体配座を図示せよ。 (a) α-D-ガラクトピラノースースの Howarth 投影式 (b) L-フェニルアラニンのアミノ基転位反 応により生成する 2-オキソ酸の構造式 (c) 下記の単糖類の Fischer 投影式 CHO H OH HO H HO H H CO2H H2N HO H O OH OH CH2OH OH OH (d) 下記の化合物中の不斉炭素が「*」印で示されている。それらの不斉炭素の絶対立体配置を RS 表示で示せ。 CO2CH3 HN * H H3C HO * H3CNH * H * CHO Citronellal H H H l-Ephedrine Aspartame (f) アセトフェノンの re 面を表示せよ。 O H (g) 臭化ベンジルの pro-S の水素を○で囲む H H O CH3 O H CO2H CH3 (e) 下記の化合物の立体配座を図示 O O H2N * H OH H (2)以下の化学変換による生成物の構造を示せ。 (a) p-トルアルデヒド + エチルアミン + 加熱 (c) L-グルタミン酸(Glu)の pH 12 の水溶液中に おける構造を図示せよ。 (b)オレイン酸に対し (i) オゾン、次いで (ii) 亜鉛+酢酸 を作用させて得られる生成物 Z CO2H Oleic Acid (d) D-グルコース + 酸化銀 (AgCl) + ヨードメタン CHO H COOH H2N HO H COOH OH H H OH H OH L-Glutamic Acid CH2OH D-Glucose (e) L-フェニルアラニン(Phe) + 無水酢酸 + ピリジン (f) D-マンノース+ フェニルヒドラジン(C6H5NHNH2) + 酸 CHO COOH H2N H HO HO H H H H OH OH CH2OH L-Phenylalanine D-Mannose (3)以下の問いに答えよ。 (a) 以下のテルペン系化合物のイソプレン単位を○で囲んで示せ(head-to-tail(=イソプレン則)に十分に配慮せよ)。 O d-Camphor Guaiazulene Humulene Bergamotene OH Vitamin A (b) 1.0 mol のグルコースの代謝により最終的に何モルのアセチル CoA が生成するかを計算せよ。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH D-Glucose (d)「動物油(ラード、ヘッド等)が室温で固体であるのに対し、植物油(なたね油、ごま油等)のほとんどは室温で液体である。このような違 いの現れる理由を化学的に説明せよ。 (4) 以下の問いに答えよ。 (a) L-プロリン(Pro)と L-ロイシン(Leu)からジペプチド Pro-Leu を合成するための合成経路を示せ(ただし 1 段階の化学変換とは限らない)。 CO2H H2N H CH3 N H CO2H CH3 L-Proline L-LEucine (b) 2 種類のトリペプチド Glu-Pro-Leu と Pro-Leu-Glu を化学的に識別したい。考えられる方法を具体的に説明せよ。 (c) 以下の化学変換の反応機構を有機電子論により説明せよ。 CO2Me Ph2S-CMe2 CO2Me H
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