有機化学 III 定期試験問題 （１／２） 平成 18 年 2 月 8 日（水）実施 問１．次の反応経路 I) - V) に関して、下記の 1） 、2）に答えよ。 1) I) CHO H2NNH2 K2CO3 A B 2) + 3) H , H2O CHO NaOH C い CHO O O II) NaOH う お 1) D 2) E NH2OH H2 H+ Pd/C き PCC 1) I Br Cl O え Me O 1) G 2) H HO け OH AlCl3 MeOH, H+ こ く HNO3, H2SO4 さ Me J 2) + 3) H CO2H K V) O 2) Raney Ni, H2 SOCl2 IV) O H F 1) か CHO III) あ triethylene glycol reflux , L KCN し H+ O O １） あ ~ す に適した主生成物の構造を記せ。 ２） (A) ~ (L) に適切な試薬を記せ。 NaBH4 す 有機化学 III 定期試験問題 （２／２） 平成 18 年 2 月 8 日（水）実施 問２．以下の化合物を芳香族 (Ar) と非芳香族 (N–Ar) に分類しなさい。 a) b) c) d) e) 問３．以下の化合物 (1) 、(2) のベンゼンから合成する合成経路を提案しなさい。 NH2 Br NH2 Br ( 1) (2) 問４．以下の反応 I)、II)の反応機構を記せ。 OH I) O OH + H+ MeO II) CO2H MeOH H+ O O MeO NaOH CO2Me H2O MeO CO2H
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