2014 年度後期有機化学1 第12回「脂肪族求核置換反応(2)」復習問題

2014 年度後期有機化学１第１２回「脂肪族求核置換反応(2)」
復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 次の反応は SN1 か SN2 か。そう考えた根拠とともに答えなさい。
(1)
Br
OH
H2O/アセトン
(2)
Br
NaSCH3
SCH3
DMF
2. 次の化合物を SN1 の反応性の高い順に順位をつけなさい。また、その根拠となる数値を教
科書から引用して示しなさい。
H3C
H3C
H3C
H3C C O
H3C C OCH3
H3C
H3C
O
CH3
H3C C Cl
H3C
H3C
H3C C NH2
H3C
3. 1-ブロモ-2,2-ジメチルプロパンは SN1 も SN2 も起こしにくい。理由を説明しなさい。
4. 下の化合物は SN1 反応条件下で転位生成物を与える。メタノールとの反応生成物を書き、
反応機構を図示しなさい。
Br
5. 下の反応の生成物を書きなさい。立体配置を明示すること。生成物は一つとは限らない。
(1)
CH3
O
C OH
Br
(2)
CH3
Br
O
C ONa
DMF
6. (S)-2-ブロモブタンをアセトン中過剰量の NaI と反応させると、ラセミ体の 2-ヨードブタ
ンが得られた。この反応は SN2 なのにラセミ化が起きたのはなぜか。

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