三色のフラスコ（酸化還元反応）

（１）芳香族化合物の塩
操作1：アニリンの変化
は、
2人一組で行います。
太い試験管は使わないこと。
プリントの右の実験で使用します。
操作１：アニリンの変化
③ ② ①
ジ水ア
エ 3ml ニ
リ
チ
ン
ル
エ
1ml
ー
テ
ル
3ml
の順に溶液を入れ、
③の状態の
試験管を
用意する。
①
②
③
混
ざ
ら
な
い
よ
う
に
、
ゆ
っ
く
り
と
、
ジエチルエーテル→
水→
アニリン
→
①→ ② →③
ここでちょっとおさらい（予習？）。
水は無極性分子・極性分子どっち？
ジエチルエーテルは
無極性分子・極性分子？
極性分子は、親水性（疎油性）
水に溶けやすく、油に溶けにくい。
無極性分子は、疎水性（親油性）
油に溶けやすく、水に溶けにくい。
※油→有機溶媒（ベンゼン・ジエチルエーテル・ヘキサン）と考えてよい。
アニリンは無極性分子・極性分子
アニリンはジエチルエーテルに溶ける。
どっち？
液層が２層になったのを
液層が２層になったのを
確認してください。
確認してください。
ジエチル
エーテル
水
アニリン
ここで、もいっちょ、おさらい（予
習？）。
ジエチルエーテル層中のアニリンに
塩酸を加えると、どうなる？反応式は？
塩基
酸
中和
反応
塩
＋Ｃｌ－
Ｃ
Ｈ
ＮＨ
＋
ＨＣｌ
→
Ｃ
Ｈ
ＮＨ
② ６５２
６５
３
アニリン
塩酸
アニリン塩酸塩
無極性
極性
極性
塩は陽イオンと陰イオンに
分かれているのだから、もちろん
アニリンはアニリン塩酸塩になり
水層へ移動する。
ジエチル
エーテル層
水層
水層の部分だけを
駒込ピペットで別の
試験管に取り出す。
しつこいですけどまた
おさらい（予習？）。
水層中のアニリン塩酸塩に水酸化ナトリウムを
加えると、どうなる？反応式は？
アニリン塩酸塩
③
水酸化ナトリウム
塩化ナトリウム
アニリン
水
Ｃ６Ｈ５ＮＨ３＋Ｃｌ－＋ＮａＯＨ → ＮａＣｌ＋Ｃ６Ｈ５ＮＨ２＋Ｈ２Ｏ
弱塩基と強酸の塩
（アニリンと塩酸の塩）
強塩基
強酸と強塩基の塩
弱塩基
アニリン塩酸塩が再びアニリンに戻り、
溶液の上澄みに遊離してくる。
こんな状態になる。
こんな感じになったでしょ？
※ちなみに空気やニクロム酸カリウムで十分に酸化すると、
黒色の生成物ができます。
→
アニリンブラック
（黒色染料・黒色顔料に利用）
操作２：フェノールの変化
時間がないので、省略します。
※アニリンをフェノールに変えるだけで、さきほどの操作と同じ。
フェノール
ナトリウムフェノキシド
水酸化ナトリウム
水
⑤ Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋ＮａＯＨ → Ｃ６Ｈ５Ｏ－Ｎａ＋＋Ｈ２Ｏ
酸
⑥
ナトリウムフェノキシド
Ｃ６Ｈ５Ｏ－Ｎａ＋
強塩基と弱酸の塩
（水酸化ナトリウムと
フェノールの塩）
塩基
中和
反応
塩酸
塩
塩化ナトリウム
水
フェノール
＋ＨＣｌ → ＮａＣｌ＋Ｃ６Ｈ５ＯＨ
強酸
強酸と強塩基の塩
（水酸化ナトリウムと
塩酸の塩）
弱酸
反応式だけ書いて操作は省略（よく読んどいてちょうだい）。
フェノールに直接塩化鉄(Ⅲ)を加えて
呈色反応を確認してください。
フェノールを0.1mlとって
塩化鉄(Ⅲ)を、
黒板前の机にあります。
ぶっかけにきてください。
ちなみに、
塩化鉄(Ⅲ)水溶液で呈色反応を示す
のはどれ？
① フェノール
② バファリン（アセチルサリチル酸）
③ 何年かたった古いバファリン
（サリチル酸）
フェノール類の塩化鉄(Ⅲ)による呈色反応。
※ベンゼン環に直接－ＯＨがついていなくては呈色しない。
こんな感じになったでしょ？
※ちなみにシップ薬（サリチル酸メチル）も呈色反応をします。
バファリン（アセチルサリチル酸）は呈色反応しません。
古いバファリンは加水分解が起きて、
サリチル酸に戻っているので呈色する。
演示で見せましたね。
プリント左半分
これにて終了。

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