三色のフラスコ(酸化還元反応)

(1)芳香族化合物の塩
操作1:アニリンの変化
は、
2人一組で行います。
太い試験管は使わないこと。
プリントの右の実験で使用します。
操作1:アニリンの変化
③ ② ①
ジ 水 ア
エ 3ml ニ
リ
チ
ン
ル
エ
1ml
ー
テ
ル
3ml
の順に溶液を入れ、
③の状態の
試験管を
用意する。
①
②
③
混
ざ
ら
な
い
よ
う
に
、
ゆ
っ
く
り
と
、
ジエチルエーテル→
水→
アニリン
→
①→ ② →③
ここでちょっとおさらい(予習?)。
水は 無極性分子 ・ 極性分子 どっち?
ジエチルエーテルは
無極性分子 ・ 極性分子?
極性分子は、親水性(疎油性)
水に溶けやすく、油に溶けにくい。
無極性分子は、疎水性(親油性)
油に溶けやすく、水に溶けにくい。
※油→有機溶媒(ベンゼン・ジエチルエーテル・ヘキサン)と考えてよい。
アニリンは 無極性分子 ・ 極性分子
アニリンはジエチルエーテルに溶ける。
どっち?
液層が2層になったのを
液層が2層になったのを
確認してください。
確認してください。
ジエチル
エーテル
水
アニリン
ここで、もいっちょ、おさらい(予
習?)。
ジエチルエーテル層中のアニリンに
塩酸を加えると、どうなる?反応式は?
塩基
酸
中和
反応
塩
+Cl-
C
H
NH
+
HCl
→
C
H
NH
② 6 5 2
6 5
3
アニリン
塩酸
アニリン塩酸塩
無極性
極性
極性
塩は陽イオンと陰イオンに
分かれているのだから、もちろん
アニリンはアニリン塩酸塩になり
水層へ移動する。
ジエチル
エーテル層
水層
水層の部分だけを
駒込ピペットで別の
試験管に取り出す。
しつこいですけどまた
おさらい(予習?)。
水層中のアニリン塩酸塩に水酸化ナトリウムを
加えると、どうなる?反応式は?
アニリン塩酸塩
③
水酸化ナトリウム
塩化ナトリウム
アニリン
水
C6H5NH3+Cl- + NaOH → NaCl + C6H5NH2 + H2O
弱塩基と強酸の塩
(アニリンと塩酸の塩)
強塩基
強酸と強塩基の塩
弱塩基
アニリン塩酸塩が再びアニリンに戻り、
溶液の上澄みに遊離してくる。
こんな状態になる。
こんな感じになったでしょ?
※ちなみに空気やニクロム酸カリウムで十分に酸化すると、
黒色の生成物ができます。
→
アニリンブラック
(黒色染料・黒色顔料に利用)
操作2:フェノールの変化
時間がないので、省略します。
※アニリンをフェノールに変えるだけで、さきほどの操作と同じ。
フェノール
ナトリウムフェノキシド
水酸化ナトリウム
水
⑤ C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+ + H2O
酸
⑥
ナトリウムフェノキシド
C6H5O-Na+
強塩基と弱酸の塩
(水酸化ナトリウムと
フェノールの塩)
塩基
中和
反応
塩酸
塩
塩化ナトリウム
水
フェノール
+ HCl → NaCl + C6H5OH
強酸
強酸と強塩基の塩
(水酸化ナトリウムと
塩酸の塩)
弱酸
反応式だけ書いて操作は省略(よく読んどいてちょうだい)。
フェノールに直接塩化鉄(Ⅲ)を加えて
呈色反応を確認してください。
フェノールを0.1mlとって
塩化鉄(Ⅲ)を、
黒板前の机にあります。
ぶっかけにきてください。
ちなみに、
塩化鉄(Ⅲ)水溶液で呈色反応を示す
のはどれ?
① フェノール
② バファリン(アセチルサリチル酸)
③ 何年かたった古いバファリン
(サリチル酸)
フェノール類の塩化鉄(Ⅲ)による呈色反応。
※ベンゼン環に直接-OHがついていなくては呈色しない。
こんな感じになったでしょ?
※ちなみにシップ薬(サリチル酸メチル)も呈色反応をします。
バファリン(アセチルサリチル酸)は呈色反応しません。
古いバファリンは加水分解が起きて、
サリチル酸に戻っているので呈色する。
演示で見せましたね。
プリント左半分
これにて終了。