-----------テーマ８ 様々な性質----------厳選正誤問題 Q１ アセトン,ジエチルエーテル,アセトアルデヒド,ベンゼンは,いずれも 不揮発性の液体であり,引火しやすい。○or× Q２ ジエチルエーテル,アセトン,ヘキサン,ベンゼンは,いずれも常温・常圧 で水よりも軽い液体である。○or× Q３ アニリン,ニトロベンゼン,サリチル酸は,いずれも油状の液体である。 ○or× Q４ エタノール,エチレングリコール,グリセリンは,いずれも粘性の高い 液体である。○or× Q５ ヘキサン,アセトン,ジエチルエーテルは,いずれも有機溶媒として 用いられる。○or× Q６ アセトン,ベンゼン,アニリン,フェノールは,いずれも無臭である。 ○or× Q７ ニトロベンゼン,ピクリン酸,2,4,6-トリニトロトルエン, 2,4,6-トリブロモフェノールは,いずれも黄色の化合物である。○or× Q８ フェノールには毒性があり,皮膚や粘膜をおかすので危険である。 ○or× Q９ アセチルサリチル酸は,消炎・鎮痛剤,サリチル酸メチルは, 解熱・鎮痛剤として用いられる。○or× テーマ８ 様々な性質① テーマ８は,有機化合物の様々な性質についてです。 有機化合物に共通する基本的な性質は ① 沸点・融点が低い。→『テーマ６ 沸点・融点』 ② 燃えるものが多い。→『テーマ13 燃焼反応』 ③ 水に溶けにくく有機溶媒に溶けやすい。→『テーマ５ 溶解性』 ④ 反応速度が遅い。(よって,反応を進めるため加熱したり,触媒を用いるこ とが多い。) などが挙げられます。 上記以外の入試で問われる個々の性質については,問題を通して見ていきま しょう。 ◎ まずは,揮発性に関する問題です。 Q１ アセトン,ジエチルエーテル,アセトアルデヒド,ベンゼンは,いずれも 揮発性の液体であり,引火しやすい。→ ○ 解説 揮発性とは,液体が気体となって蒸発しやすい性質のことで,アセトン, ジエチルエーテル,アセトアルデヒド,ベンゼンは,いずれも揮発性の高い液体で 引火しやすいため,火気を避けて取り扱う必要があります。 他に,メタノール,エタノール,分子量の小さいエステルも揮発性の液体です。 くらべて まとめる！ 主な揮発性の液体 メタノール,エタノール,アセトアルデヒド,アセトン,ジエチルエーテル, 分子量の小さいエステル,ベンゼン,ヘキサン,シクロへキサン ◎ 次は,密度に関する問題です。 Q２ ジエチルエーテル,アセトン,ヘキサン,ベンゼンは,いずれも常温・常圧 で水よりも軽い液体である。→ ○ 解説 気体ではないので,水の分子量(18)と比較して考えることはできません。 3 液体の場合は,密度が水の密度1.0 g/cm より小さければ,水より軽く,大きければ 重くなります。 一般に,常温・常圧で液体である有機化合物の大部分は水よりも軽くなります。 水よりも重い有機化合物は,ニトロベンゼン,アニリン,サリチル酸メチルの３つを おさえておきましょう。 くらべて まとめる！ 液体で水よりも密度の大きい主な有機化合物 ニトロベンゼン,アニリン,サリチル酸メチル テーマ８ 様々な性質② ◎ Q３・４は,状態に関する問題です。 Q３ アニリン,ニトロベンゼン,サリチル酸は,いずれも油状の液体である。→ × 解説 アニリン,ニトロベンゼンは油状の液体ですが,サリチル酸は無色(白色)の結晶 です。 油状の液体は,他にサリチル酸メチルなどがあり,上記の水よりも密度の大きい 有機化合物と３つとも同じになります！ニトロベンゼン,アニリン,サリチル酸 メチルは油状の液体で水よりも密度が大きいと覚えましょう！ くらべて まとめる！ 主な油状の液体 ニトロベンゼン,アニリン,サリチル酸メチル Q４ エタノール,エチレングリコール,グリセリンは,いずれも粘性の高い液体 である。→ × 解説 エチレングリコール,グリセリンは粘性が高いですが,エタノールは粘性が高く ありません。 エチレングリコールは,ポリエチレンテレフタラートの原料です。 グリセリンは油脂の構成成分で,ニトログリセリンの製造や化粧品や医薬品にも 利用されます。一般に,高分子化合物の溶液や融解液も粘性を持ちます。 無機化合物では,濃硫酸が粘性を持つことをおさえておきましょう。 脱水 O n HO C O C OH ＋ n HO (CH2)2 OH テレフタル酸 エチレングリコール カルボン酸からOH アルコールからHが 取れる！ CH2-O-H HO-NO2 CH-O-H + HO-NO2 CH2-O-H HO-NO2 グリセリン 脱水 硝酸 縮合重合 エステル結合 O C O C O (CH2)2 O n ＋ 2n H2O ポリエチレンテレフタラート エステル化 CH2-O-NO2 CH-O-NO2 CH2-O-NO2 + 3H2O ニトログリセリン 関連 ４章 アルコール テーマ８ 様々な性質③ ◎ Q５は,有機溶媒に関する問題です。 Q５ ヘキサン,アセトン,ジエチルエーテルは,いずれも有機溶媒として 用いられる。→ ○ 解説 有機溶媒とは,水に溶けない物質を溶かす液体の有機化合物のことで, 主に,ヘキサン,アセトン,ジエチルエーテル,酢酸エチル,四塩化炭素など があります。 くらべて まとめる！ 主な有機溶媒 ヘキサン,アセトン,ジエチルエーテル,酢酸エチル,四塩化炭素 ◎ Q６は,匂いに関する問題です。 Q６ アセトン,ベンゼン,アニリン,フェノールは,いずれも無臭である。→ × 解説 アセトン,ベンゼン,アニリン,フェノールは,いずれも特有の匂いをもちます。 アセトンは,シンナーのような匂いと表現されることもあります。 覚えておきたい匂いのある有機化合物についてまとめたので,整理して覚えて ください。 有機化合物の匂い くらべて まとめる！ 刺激臭 特有の匂い ホルムアルデヒド,アセトアルデヒド ギ酸,酢酸,プロピオン酸 アセトン,エーテル,ベンゼン,アニリン,フェノール, ヨードホルム かすかに甘い匂い エチレン 果実のような芳香 分子量の小さいエステル アーモンドのような匂い 湿布薬の匂い 酢酸エチルは,パイナップルに 似た匂い！ ニトロベンゼン サリチル酸メチル ※匂いの表現は微妙なので,一般的な表現とする。 テーマ８ 様々な性質④ ◎ Q７は,色に関する問題です。 Q７ ニトロベンゼン,ピクリン酸,2,4,6-トリニトロトルエン, 2,4,6-トリブロモフェノールは,いずれも黄色の化合物である→ × 解説 ニトロベンゼンは淡黄色の液体,ピクリン酸(2,4,6トリニトロフェノール), 2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)は,黄色の結晶ですが,2,4,6-トリブロモフェノール は,白色の結晶です。一般に,ニトロ基-NO2をもつものは黄色のものが多いです。 有機化合物で登場する他の黄色の化合物は,ヨードホルムCHI3がありましたね。 白色の化合物は,銀アセチリドAgC≡CAg,アセトアニリドもおさえておきま しょう。 NO2 O2N CH3 NO2 O2N NO2 ニトロベンゼン 2,4,6-トリニトロトルエン(TNT) OH NO2 Br Br Br NO2 ピクリン酸 (2,4,6-トリニトロフェノール) OH 2,4,6-トリブロモフェノール ◎ Q８は,毒性に関する問題です。 Q８ フェノールには毒性があり,皮膚や粘膜をおかすので危険である→ ○ 解説 フェノールが皮膚につくと,火傷のようにただれるので即座に洗い流さないと 危険です。ギ酸も酸性が強く,皮膚につくと,水泡などができてしまうので注意が 必要です。他に毒性のある主な有機化合物についてまとめたので,整理して覚えま しょう。 くらべて まとめる！ ホルムアルデヒド,アセトアルデヒド はシックハウス症候群の原因物質 主な毒性のある有機化合物 メタノール,ホルムアルデヒド,アセトアルデヒド, ギ酸,ベンゼン,フェノール ホルムアルデヒド,アセトアルデヒド,ベンゼンは発がん性物質 関連 12章 フェノール類 テーマ８ 様々な性質⑤ ◎ Q９は,医薬作用に関する問題です。 Q９ アセチルサリチル酸は,消炎・鎮痛剤,サリチル酸メチルは,解熱・鎮痛剤 として用いられる。→ × 解説 逆で,アセチルサリチル酸が解熱・鎮痛剤,サリチル酸メチルは,消炎・鎮痛剤 として用いられます。 アセトアニリド(白色)にも解熱・鎮痛作用があり,かつては医薬品として使用され ていましたが,現在では副作用のため使用されていません。 他に入試で登場する主な医薬品についてまとめたので,つなげて覚えましょう。 N C CH3 OCOCH3 OH OH H O COOH COOCH3 CH3 アセトアニリド くらべて まとめる！ アセチルサリチル酸 サリチル酸メチル 主な医薬品 アセチルサリチル酸 アセトアニリド 解熱・鎮痛剤 サリチル酸メチル 消炎・鎮痛剤 エタノール,クレゾール 消毒剤 ジエチルエーテル 麻酔薬 ニトログリセリン 狭心症薬 o-クレゾール
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