Übungsblatt 2 - Prof. Dr. Michael AR Meier

OC
Institut für Organische Chemie, Prof. Dr. Meier
5143 Übungen zu Organische Chemie für
Chemieingenieure, Verfahrenstechniker und Bioingenieure
Übungsblatt 2
Aufgabe 2/1
Welche Form der Isomerie tritt bei Alkanen neben der Konstitutionsisomerie noch auf? Stellen Sie die
entsprechenden Isomere des Propans in einem Energiediagramm dar (Newman-Projektion).
Aufgabe 2/2
a) Was sind Radikale und welche Struktur weisen sie am funktionellen Zentrum auf?
b) Was ist die Ursache für die unterschiedliche Stabilität primärer, sekundärer und tertiärer
Alkylradikale? (Fachbegriff und Erläuterung)
c) Stellen Sie den vollständigen Mechanismus der radikalischen Monochlorierung von 2Methylbutan mit Sulfurylchlorid dar. Benutzen Sie Dibenzoylperoxid als Radikalstarter.
d) Welche Produkte entstehen bei der Monohalogenierung von n-Butan mit Chlor und Brom?
Welches statistische Produktverhältnis erwarten Sie? Berechnen Sie das experimentell zu
erwartende Produktverhältnis (Tabelle 1).
Radikalische
Chlorierung bei 25°C
Radikalische
Bromierung bei 125°C
tertiär
sekundär
primär
5
3,8
1
1600
82
1
Tab. 1: Relative Reaktivität verschiedener C-H-Bindungen
Aufgabe 2/3
Formulieren Sie für die folgenden Reaktionen jeweils den Mechanismus unter Berücksichtigung aller
Zwischenstufen. Geben Sie außerdem jeweils schematisch das Energiediagramm an und benennen
Sie die Produkte.
a) Solvolyse in Methanol von (R)-2-Brombutan.
b) Umsetzung von Brommethan mit Kaliumiodid in Aceton (Namensreaktion?).
Aufgabe 2/4
Ordnen Sie folgende Verbindungen innerhalb der Reihe:
a) nach steigender Reaktivität als Abgangsgruppe in SN2-Reaktionen mit Natriumiodid.
Cl
-
Br
F
-
b) nach steigender Reaktivität als Abgangsgruppe in SN2-Reaktionen mit Natriumiodid.
O
H3 C
S
O
O
F3C
O
S
O
O
O
O
c) nach steigender Nucleophilie in SN2-Reaktionen.
OH
H2O
EtO
d) nach steigender Nucleophilie in SN2-Reaktionen.
F
O
N
e) nach Stabilität der Carbeniumionen.
Aufgabe 2/5
Vervollständigen Sie das Reaktionsschema:
OH
1. CH 3SO2Cl
2. NaI
CH3
O
S Cl
O
OH
(R)
NaI, Aceton
Pyridin
Aufgabe 2/6
Diskutieren Sie die Reaktionsmechanismen der E1- und E2-Reaktion?
Aufgabe 2/7:
Zeichnen Sie (R,R)-2-Brom-3-methylpentan in Keilstrich und Newman-Projektion. Die Zugabe einer
starken Base führt zur Eliminierung von einem Äquivalent HBr nach dem E2-Mechanismus. Zeichnen
Sie das Produkt dieser Reaktion und bezeichnen es nach der E/Z-Nomenklatur. Von welcher
Verbindung muss man ausgehen wenn man das andere Stereoisomer erhalten möchte?
Aufgabe 2/8
Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung folgender Cyclohexanderivate mit Natriummethanolat?
Et
Cl
Et
Cl
Br
Et

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