Synthese von 1,3-Butadien Reaktionen von konjugierten 1,3

OCI_folie168
Synthese von 1,3-Butadien
HO
OH
1,4-Butandiol
H+, ∆T
-2 H2O
saure
Dehydratisierung
Reaktionen von konjugierten 1,3-Dienen
• Elektrophile Addition
• Radikalische Addition
• Radikalische Substitution
• Ozonolyse
(analog zu den Reaktionen der Alkene)
Bei den Additionsreaktionen gibt es die 1,2- und 1,4-Addition.
Beispiele:
Cl
+ H Cl
25°C
Cl
+
H
3-Chlor-1-buten
80 %
H
E-1-Chlor-2-buten
20 %
Br
1
2
3
4
25°C
+ Br Br
CCl4
Br
+
Br
Br
3,4-Dibrom-1-buten
54 %
E-1,4-Dibrom-2-buten
46 %
H
H
+H H
25°C
Kat.
+
H
1-Buten
H
E-2-Buten