3,7-dihydroxy-1,5-dimethyl

4.12 2,4,6,8-Tetrakis(methoxycarbonyl)-3,7-dihydroxy-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien durch Weiss-Reaktion von 2,3-Butan-dion
mit 3-Oxoglutarsäure-dimethylester
H3CO2C
O
H3CO2C
CO2CH3
O
CH3
+
+
H3C
O
NaHCO3
H3CO2C
7
HO
H2O
O
CO2CH3
CH3 CO2CH3
H3CO2C
1
5
3
OH
CH3 CO CH
2
3
Zeitbedarf: 2 – 3 d
Apparatur, Geräte
100-ml-Kolben mit Magnetrührer, 5-ml-Spritze, 2-ml-Spritze, Büchner-Trichter, Exsikkator
Ausgangsverbindungen, Reagenzien,
Lösungsmittel
3-Oxoglutarsäure5.80 ml (0.04 mol)
dimethylester
(= 1,3-Acetondicarbonsäure-dimethylester)
2,3-Butandion
(= Diacetyl)
1.70 ml (0.02 mol)
Natriumhydrogencarbonat
0.60 g (7.14 mmol)
Essigsäure-ethylester
Signalwort
Achtung
Gefahr
Precautionary
Statements
P280, P305 +
P351 + P338
H225, H302,
H315, H318,
H331, H335
P210, P261,
P280, P305,
P311, P338,
P351,
H225, H319,
H336,
EUH066
P210, P240,
P305 + P351 +
P338
----Gefahr
Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
3-Oxoglutarsäure-dimethyl5.80 ml (0.04 mol)
Xi
ester
(= 1,3-Acetondicarbonsäuredimethylester)
2,3-Butandion
1.70 ml (0.02 mol)
F, Xn
Natriumhydrogencarbonat
Essigsäure-ethylester
Hazard
Statements
H317, H319
R-Sätze
43
S-Sätze
36/37
11-20/2236/38
9-16-26
11-36-66-67
16-26-33
0.60 g (7.14 mmol)
F, Xi
Arbeitsvorschrift
Apparatur im Nachtraum aufbauen!
In dem Kolben löst man Natriumhydrogencarbonat in Wasser (40 ml), gibt 3-Oxoglutarsäuredimethylester (mit 5-ml-Spritze abmessen) zu und rührt, bis alles gelöst ist. Zu der kräftig
gerührten Lösung gibt man in einer Portion 2,3-Butandion (mit 2-ml-Spritze abmessen) und
rührt die Mischung im verschlossenen Kolben 20 – 25 h bei Raumtemperatur.
Man saugt den farblosen Niederschlag in einem Büchner-Trichter ab, wäscht ihn mit Wasser (2
x 10 ml) und saugt ihn trocken. Man kristallisiert ihn aus Essigsäure-ethylester um, saugt das
Rohprodukt im Büchner-Trichter ab und trocknet es über Nacht im Vakuum-Exsikkator über
Kieselgel mit Feuchtigkeitsindikator (= Orangegel). Man erhält farblose Kristalle (70 – 80 %,
Schmp. 140 – 142 °C).

Download Report