4.4 Indol-3-carbaldehyd durch Vilsmeier

4.4
Indol-3-carbaldehyd durch Vilsmeier-Reaktion von Indol, Dimethylformamid und Phosphoroxychlorid
CHO
O
+
N
H
H
N(CH3)2
+
POCl3
N
H
Zeitbedarf: 2 d
Apparatur, Geräte
250-ml-Dreihalskolben mit Thermometer, KPG-Rührer und kleinem Tropftrichter mit
Druckausgleich, 10-ml-Spritze, Universal-Indikator-Papier, Büchner-Trichter, Exsikkator
Ausgangsverbindungen, Reagenzien,
Lösungsmittel
Indol
11.7 g (0.10 mol)
Signalwort
Gefahr
Hazard
Statements
H302, H311,
H319, H400
Precautionary
Statements
P273, P280,
P302 + P352,
P305 + P351 +
P338
P201, P302 +
P352, P305 +
P351 + P338,
P308 + P313
N,N-Dimethylformamid
38.0 ml (0.49 mol)
Gefahr
H360D, H226,
H332, H312,
H319
Phosphoroxychlorid
(= Phosphorylchlorid)
10.0 ml (0.11 mol)
Gefahr
H330, H302,
H314, H372,
EUH014,
EUH029
P233, P271,
P280, P301 +
P330 + P331,
P305 + P351 +
P338
verd. Natronlauge
(2 M)
ca. 300 ml
Gefahr
H290, H314
Gefahr
H225
P280, P301 +
P330 + P331,
P305 + P351 +
P338
P210
Ethanol
Alte Kennzeichnung:
Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel
Indol
11.7 g (0.10 mol)
Xn
N,N-Dimethylformamid 38.0 ml (0.49 mol) T
Phosphoroxychlorid
10.0 ml (0.11 mol) T+, C
R-Sätze
22
61-E20/21-36
14-22-26-35-
S-Sätze
24/25
53-45
7/8-26-36/
(= Phosphorylchlorid)
verd. Natronlauge (2 M)
Ethanol
ca. 300 ml
C
F
48/23
34
11
37/39-45
26-36/37/ 39-45
7-16
Arbeitsvorschrift
In dem Dreihalskolben kühlt man unter Rühren eine Lösung von Indol in Dimethylformamid
im Eis-Kochsalzbad auf 0 – 5 °C. Man tropft Phosphoroxychlorid (mit 10-ml-Spritze
abmessen) unter Rühren so zu, dass die Temperatur 5 °C nicht übersteigt (ca. 75 min). Man
rührt die Mischung 1 h bei 20 °C und 1.5 h bei ca. 35 °C.
Man kühlt die Mischung auf 0 – 5 °C, gibt unter Rühren zerstoßenes Eis (ca. 100 g) zu,
überführt das Gemisch in ein großes Becherglas und macht mit verd. Natronlauge alkalisch (pH
10, Kontrolle mit Universal-Indikator-Papier). Man saugt den Niederschlag im BüchnerTrichter ab, wäscht ihn mit Eiswasser (3 x 20 ml) und saugt ihn trocken. Das Rohprodukt
kristallisiert man aus Ethanol um, trocknet die Kristalle über Nacht im Vakuum-Exsikkator
über Kieselgel mit Feuchtigkeitsindikator (= Orangegel) und erhält farblose Kristalle (80 –
90 %, Schmp. 193 – 195 °C).

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