6.5 2,4-Dihydroxybenzoesäure durch Kolbe-Reaktion von 1,3-Dihydroxybenzol und Kaliumhydrogencarbonat CO2H KHCO3 HO OH HO OH Zeitbedarf: 2 – 3 d Apparatur, Geräte 250-ml-Dreihalskolben mit Rückflusskühler, Thermometer und Magnetrührer, 500-mlBecherglas mit Magnetrührer und kleinem Scheidetrichter (mit langem Auslauf), BüchnerTrichter, 100-ml-Kolben mit Rückflusskühler und Magnetrührer, Exsikkator Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel 1,3-Dihydroxybenzol 10.0 g (0.09 mol) (= Resorcin) Kaliumhydrogencarbonat 50.0 g (0.50 mol) konz. Salzsäure 45 ml Aktivkohle ca. 0.5 g Signalwort Achtung Hazard Statements H302, H315, H319, H400 Precautionary Statements P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338 H290, H314, H335 P260, P280, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P305 + P351 + P338, P310 ----Gefahr ----- Alte Kennzeichnung: Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel 1,3-Dihydroxybenzol 10.0 g (0.09 mol) Xn, N (= Resorcin) Kaliumhydrogencarbonat 50.0 g (0.50 mol) konz. Salzsäure 45 ml C Aktivkohle 0.5 g R-Sätze 22-36/38-50 S-Sätze 26-61 34-37 26-36/37/39-45 Arbeitsvorschrift In dem Dreihalskolben erhitzt man unter Rühren eine Mischung von Resorcin, Kaliumhydrogencarbonat und Wasser (100 ml) 2 h auf ca. 90 °C und danach 15 min zum Sieden. Man kühlt die dunkelbraune Lösung mit einem Wasserbad auf Raumtemperatur, gießt sie in das Becherglas und tropft aus dem Scheidetrichter, dessen Auslauf in die Lösung taucht, unter Rühren langsam konz. Salzsäure zu (starkes Schäumen durch CO2-Entwicklung). Man kühlt das Becherglas über Nacht im Kühlschrank und saugt den Niederschlag im Büchner-Trichter ab. Man wäscht Kolben und Niederschlag mit eiskaltem Wasser (3 x 5 ml). Zur Reinigung erhitzt man das Rohprodukt mit Aktivkohle in Wasser (40 ml) in dem 100-mlKolben zum Sieden (Siedesteinchen nicht vergessen!). Man erwärmt einen Büchner-Trichter, indem man kochendes Wasser (ca. 40 ml) langsam durch den Büchner-Trichter laufen lässt. Man saugt die Aktivkohle der siedenden Suspension schnell durch den Büchner-Trichter ab und wäscht Kolben und Aktivkohle mit kochendem Wasser (2 x 5 ml). Man kühlt das Filtrat über Nacht im Kühlschrank und saugt die Kristalle ab (erste Fraktion). Man destilliert aus der Mutterlauge etwa zwei Drittel des Wassers (35 ml) am Rotationsverdampfer (40 °C, 65 hPa), kühlt den Rückstand 2 h im Eisbad und saugt den Niederschlag im Büchner-Trichter ab (zweite Fraktion). Man trocknet die vereinigten Fraktionen über Nacht im Vakuum-Exsikkator über Kieselgel mit Feuchtigkeitsindikator (= Orangegel) und erhält farblose Kristalle [40 – 50 %, Schmp. 202 – 204 °C (Zersetzung, Gasentwicklung)].
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