Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden: Ein Beispiel für den horizontalen Transfer von Naturstoffen Prof. Dr. Dirk Selmar Institut für Pflanzenbiologie, TU Braunschweig 16. BfR-Forum Verbraucherschutz: Pyrrolizidinalkaloide – Herausforderungen an Landwirtschaft und Verbraucherschutz Hintergrund und Auslöser für unsere Arbeiten: Kontaminationen vieler pflanzlicher Produkte mit Nikotin, PAs, Tropanalkaloiden etc. Mögliche Kontaminationspfade exogene Kontamination (Luft, Sprühen) exogene Kontamination (Beikräuter) endogene Biosynthese exogene Kontamination (Boden) Aufnahme von Nikotin aus dem Boden – gemulcht mit of 100 mg Tabak Pfefferminze Nikotin (µg / g FG) 0,15 alte Blätter 0,10 0,05 Kontrolle 0 Nikotin (µg / FG) 0,15 mittel-alte Blätter 0,10 0,05 Kontrolle 0 9 16 25 Tage nach Mulchen SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha × piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:1185–1190 dosisabhängige Aufnahme von Nikotin Nicotin (µg / g f.w.) 1,5 1,0 0,5 0 0 mg (Kontrolle) 10 mg 100 mg 1000 mg Tabak SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha × piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:1185–1190 Erkenntnisse aus den Arbeiten zu Nikotin-Aufnahme * Nikotin wird aus dem Boden aufgenommen (Pfefferminze, Kamille, Erdbeere, Gerste) * Nikotin wird innerhalb der Pflanze verlagert * Die Verlagerung erfolgt über das Xylem Keine Akkumulation in physiologischen Senken (keine source-sink-Verlagerung) Aufnahme von PAs aus dem Boden in die Pflanzen !? Ernte und Trocknung von Senecio jacobaea (ca. 500 g TG) Vermahlen Melissa officinalis Melissa officinalis PA – Gehalte* [mg / kg ] Aufnahme von PAs aus dem Boden Melisse (Melissa officinalis) 0,20 0,15 0,10 0,05 0,00 0 7 14 Kontrolle 7 14 14 2g 2g 2g + 2g Tage * Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry Kamille (Matricaria chamomilla ) Matricaria chamomilla PA – Gehalte* [mg / kg ] Aufnahme von PAs aus dem Boden 0,20 Kamille (Matricaria chamomilla ) 0,15 0,10 0,05 0,00 0 7 Kontrolle 14 7 14 14 1g 1g 1g+1g Tage * Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry PA – Gehalte* [mg / kg ] Aufnahme von PAs aus dem Boden Kamille (Matricaria chamomilla ) 0,20 0,15 0,10 0,05 Blüten 0,00 0 7 14 Kontrolle 7 14 14 1g 1g 1g+1g 7 14 14 1g 1g 1g Tage * Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry Petersilie (Petroselinum crispum ) Aufnahme von PAs aus dem Boden PA – Gehalte* [mg / kg ] 0,6 0,5 Petersilie (Petroselinum crispum ) 0,4 0,3 0,2 0,1 0,0 0 7 Kontrolle 14 7 14 14 1g 1g 1g+1g Tage *Summe: Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry Pfefferminze (Mentha x piperita) PA – Gehalte* [mg / kg ] Aufnahme von PAs aus dem Boden 0,15 Pfefferminze (Mentha x piperita) 0,10 0,05 0,00 0 7 14 Kontrolle 7 14 14 1g 1g 1g + 1g Tage * Summe aus Seneciphyllin; Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid; Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry Aufnahme von PAs aus dem Boden und Verlagerung innerhalb der Pflanze PAs werden von Melisse-, Petersilie-, Pfefferminzund Kamille-Pflanzen aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter verlagert ! PAs werden von den Pflanzen (möglicherweise) verstoffwechselt ! Weitere Versuche: Co-Kultur von Petersilie und Senecio jacobaea Co-Kultur von Petersilie und Senecio jacobaea Co-Kultur von Petersilie und Senecio jacobaea Weitere Aspekte und neue Ansätze Wir wissen : • Alkaloide (Nikotin, PAs, Coffein) werden aus dem Boden aufgenommen • Alkaloide (Nikotin, Coffein) werden in der Pflanze über das Xylem verlagert Ausnahme: • Tee (Camellia sinensis) - kein Nikotin in den Blättern der gemulchten Pflanzen! Weitere Aspekte und neue Ansätze Warum findet sich nach dem “Mulchen“ kein Nikotin in den Teeblättern ? * Aufnahme von Nicotin aus dem Boden: Die grundsätzlichen Mechanismen sollten bei allen Pflanzen gleich sein! * Verlagerung von Nikotin innerhalb der Pflanzen: Die grundsätzlichen Mechanismen des XylemTransports sollten bei allen Pflanzen gleich sein! * Nikotin wird zwar aufgenommen, doch umgehend abgebaut. Weitere Aspekte und neue Ansätze Alkaloid Apoplast H+ H+ Alkaloid Alkaloid pH 5,5 H+ H+ pH 7,0 H+ H+ Alkaloid+ Vakuole Alkaloid+ H+ H+ Cytosol Weitere Aspekte und neue Ansätze Alk. Alk. Alk.+ Alk.+ Alk. Alk. Alk.+ Weitere Aspekte und neue Ansätze H2O H2O H2O Transpiration H2O 14C-Nikotin Nikotin 14C-Nikotin Nikotin 14C-Nikotin Nikotin Weitere Aspekte und neue Ansätze 14C-Nicotin Weitere Aspekte und neue Ansätze Tee (Camelia sinensis) Minze (Mentha x piperita) Die “Festlegung“ des Nikotins im Zuge des Xylem-Transports reicht nicht aus, um eine Akkumulation des Nikotins in den oberen SprossAbschnitten zu In Tee wird das Diese Ergebnisse Nikotin in den belegen auch, dass unteren SprossNikotin nicht in die Abschnitten Blätter verlagert “festgelegt“ und so und dort umgehend der Transport abgebaut wird. unterbunden. verhindern. Radioaktivität [ cpm / Abschnitt ] Radioaktivität [ cpm / Abschnitt [ cpm/g FG ] ] Weitere Aspekte und neue Ansätze Warum wird das Nicotin innerhalb der Teepflanze stärker gebunden als in den anderen getesteten Pflanzen? * Der Hauptunterschied: In Tee finden sich große Mengen Alkaloidbindender Phenole. Weitere Aspekte und neue Ansätze Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich für eine “Festlegung“ des Nicotins verantwortlich sein ? * Ansatz: Definierten Menge an Tabak (als Nikotinquelle) werden zu Blattproben unterschiedlicher Pflanzen dotiert. Anschließend wird das Nicotin quantifiziert. Weitere Aspekte und neue Ansätze Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich für eine “Festlegung“ des Nicotins verantwortlich sein ? 100 % (90 µg Nicotin) ~ 39 % 0% 20 mg Tabak = 90 µg Nicotin Weitere Aspekte und neue Ansätze Welche Konsequenzen ergeben sich aus der starken Bindung von Nikotin an die phenolischen Substanzen des Tees ? A. Die phenolischen Substanzen verhindern den Transport. B. Die phenolischen Substanzen könnten den Nikotin-Nachweis verfälschen. Weitere Aspekte und neue Ansätze Der horizontale Transfer von Naturstoffen ist eine tatsächlich potentielle Quelle von Kontaminationen pflanzlicher Produkte Die Alkaloide werden von den Wurzeln aufgenommen. B. Die Verlagerung erfolgt über das Xylem allerdings können phenolische Substanzen die die Verteilung innerhalb der Pflanzen stark beeinflussen. - Vestenbergsgreuth - Institut für Pflanzenbiologie Melanie Nowak Carina Wittke Mahdi Balalami Christina Dürkop Dr. Ines Lederer Dr. Iris Beck-von Wolffersdorf Dr. Bernhard Klier PHARMAPLANT - Langenhagen - - Artern Dr. Andreas Plescher Dr. Maik Kleinwächter GERF Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit !
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