Untersuchung einer organischen Substanz: Ethanol

Untersuchung einer organischen Substanz: Ethanol
I. Herstellung und Trennung von Alkohol
I.1. Gebe zu 250ml Wasser 20g Zucker und etwas Bäckerhefe und
verschließe den Ansatz mit einem Gärröhrchen. Stelle den Ansatz
an einen möglichst warmen Ort.
I.2. Filtriere das Produkt aus I.1 und führe eine Destillation durch.
Protokolliere die Siedepunktstemperatur. Versuche das Produkt zu
entzünden. Bestimme mit Hilfe eine Pyknometers die Dichte des
Produkts und vergleiche sie mit der von reinem Ethanol und
Wasser.
I.3. Die Summenformel der am Gärungsprozess beteiligten
Glucose lautet C6H12O6. Stelle eine Reaktionsgleichung für die Gärung auf und
berechne die Stoffmenge und Volumen des entstehenden CO2. Ermittele
Möglichkeiten bei dem gewählten Ansatz die CO2-Bildung quantitativ erfassen.
II. Nachweis der Elemente, Alkoholnachweis
II.1. Verbrenne etwas Ethanol und versuche in den Verbrennungsgasen mit CuSO4 und Kalkwasser CO2 und H2O
nachzuweisen.
II.2 Ethanol lässt sich auch als Borester nachweisen: gebe in eine kleine Porzellanschale einige ml Ethanol und dann
dazu eine Spatelspitze Borat. Zünde den Ethanol an und beobachte die Flamme. Eine gelbe Flamme zeigt die
Bildung eines Ethanolboresters an. Bei leichter Verdunklung ist diese Flamme am besten zu beobachten.
III. Ermittlung von Molmasse und Summenformel von Ethanol
III.1 Gefrierpunktserniedrigung
3,68g Ethanol werden zu 100ml Wasser gegeben. Der Gefrierpunkt
dieser Lösung beträgt –1,49°C. Die Gefrierpunktsern iedrigung beträgt
für jeden im Wasser gelösten Stoff 1,86°C/(mol/l)
III.2 In einer Verbrennungsapparatur zur Elementaranalyse werden
1,38g Ethanol verbrannt. Die CuSO4-Waschflasche wog vor der
Verbrennung 203,77g, die Ca(OH) 2-Waschflasche 188,55g. Nach der
Verbrennung wogen wiegen die Flaschen 205,39g und 191,19g.
Ermittle die Summenformel von Ethanol.
IV. Ethanol als Lösungsmittel
IV.1. In ein Reagenzglas werden jeweils gemischt:
a) 1 ml Hexan mit 1 ml Wasser
b) 1 ml Hexan mit 1 ml Ethanol
c) 1 ml Ethanol mit 1 ml Wasser
IV.2. Zum Gemisch a) werden portionsweise 3 ml Ethanol hinzugegeben.
IV.3. Gebe zu jeweils 1 ml der Lösungsmittel a) Hexan, b) Ethanol und c) Wasser jeweils einige Kristalle Iod und
beobachte. Wiederhole den Versuch statt mit Jodkristallen mit jeweils einer Spatelspitze Glucose.
V. Oxidation von Ethanol über Ethanal zur Essigsäure
V.1. Erhitze Kupferblech in der entleuchteten Brennerflamme und tauche das erhitzte, rotglühende, oxidierte Blech
unverzüglich in ein mit 5ml Alkohol gefülltes Reagenzglas. Wiederhole dieses Eintauchen bei jedem Alkohol
mehrfach.
Als Alkohole werden verwendet:
a) Ethanol
b) 1-Propanol
c) 1-Butanol
d) 2-Butanol
V.2. Gebe in die Reaktionsprodukte von V.1. jeweils 1ml Schiffsche-Reagenz.
Schiffsche Reagenz: Fuchsin mit schwefliger Säure (H2SO3)
V.3. Sauge mit einer Wassertstrahlpumpe durch eine mit etwas Ethanol gefüllte Waschflasche einen Luftstrom. An
die Waschflasche schließt sich ein Glasrohr mit einem mit schwefelsaurer K2Cr2O7-Lösung angefeuchteten
Wattebausch an.
Der Fachlehrer stellt das Glasröhrchen zur Verfügung.
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V.4. Etwas Ethanal wird in einem Reagenzglas mit Tollens-Reagenz versetzt und im Wasserbad erwärmt.
Tollens Reagenz: einige wenige ml 5%iger AgNO3-Lösung werden tropfenweise mit konzentriertem Ammoniak
versetzt, bis sich der anfänglich bildende bräunliche Niederschlag wieder auflöst.
V.5. 3 ml Fehling I- und 3 ml Fehling II-Lösung werden im Reagenzglas vermischt. Nach Zugabe von Acetaldehyd
wird im Wasserbad erwärmt.
Fehling I: 7g CuSO4·5H2O auf 100ml H2O
Fehling II: 10g NaOH und 34g K Na-Tartrat auf 100ml H2O.
V.6. V.5 wird mit Glucose-Lösung und Aceton wiederholt.
VI. Reaktivität des H der OH-Gruppe
VI.1. Dieser Versuch ist nur unter Kontrolle des Fachlehrers möglich. Gebe zu etwas reinem Ethanol etwas Natrium,
wiederhole den Versuch mit Diethylether (C2H5-O-C2H5)und Wasser.
VI.2. Versuche bei dem Versuch mit Ethanol das entstehende Gas aufzufangen und mache damit die Knallgasprobe.
VII. Intermolekulare Wechselwirkung der OH-Gruppe: Vergleich mit verwandten Substanzen
Ethan (Sdp.: -89°C)
Ethanol (Sdp.: 78°C)
Dimethyleth er (Sdp.: -25°C)
Diskutiere die intermolekularen Wechselwirkungen der oben genannten Substanzen.
VIII. Ermittlung der Strukturformel
Ermittle zunächst alle Strukturformeln der Isomeren von (C2H6O) und ordne Ethanol anhand der aus VI und VII
bekannten Eigenschaften eine Strukturformel zu.
IX. Bestimmung von Oxidationszahlen
Bestimme die Oxidationszahlen von: Ethan(CH3-CH3), Ethanol(CH3-CH2-OH), Ethanal(CH3-CH2O), Ethansäure(CH3COOH), Ethen ((CH2=CH2), Ethin (C=H), Dimethylether (CH3-O-CH3)
Oxidationszahlen
Oxidationszahlen geben an, wie stark ein einzelnes Atom in einem Molekül oxidiert wurde. Man bestimmt sie wie folgt:
a) man zählt alle freien Elektronen des betreffenden Atoms zusammen.
b) dazu rechnet man alle die Bindungselektronen des Atoms, die das Atom mit Atomen niedrigerer Elektronegativität
verbinden hinzu. Bindungselektronen mit Atomen gleicher Elektronegativität werden hälftig hinzugezählt.
c) Von der Anzahl der Außenelektronen, die das Element besitzt, zieht man die Summe der Elektronen von a) und b) ab
und erhält die Oxidationszahl des jeweiligen Atoms. Die Summe der Oxidationszahlen aller Atome eines Moleküls
entspricht seiner Ladung.
Beispiel:
Summe= -2+0+2=0
X. Sonstiges
VIII.1 Informiere dich über die physiologischen Wirkungen des Alkohols
VIII.2 Informiere dich über die Verwendung als Getränk hinausgehende Verwendung von Alkohol
VIII.3 Versuche herauszufinden, wo in Lüdinghausen in größeren Mengen Ethanol hergestellt, gelagert und
verarbeitet wird.
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