ケミカルプロフィル ケミカルプロフィル イソノナン酸 (Isononanoic acid) 化審法 (既)2―608(C4∼30 のアルカン酸) C A S 3302―10―1(TSCA 記載あり) 26896―14―4(TSCA 記載あり) EINECS 248―092―3 消防法 危険物第 4 類第 3 石油類(非水溶性液 体) 化学名 3, 5, 5―トリメチルヘキサン酸 CH3 CH3 発火点:440℃ 〈市販品規格〉 CH3 CH2 C 引火点:127℃(開放) CH CH2 COOH CH3 外 観:異物のない透明の液体 色 相:APHA 15 以下 比 重:0.897∼0.903(20/20℃) 純 度:95% 以上 水 分:0.1% 以下 酸 価:337mgKOH/g 以上 オレフィンからオキソ法で誘導される合成脂肪 CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2COOH 酸の一種である。 CO2H C9H18O2;分子量:158.2 " 毒 性 急性毒性: ! 概 要 〈一般物性〉 性 状:弱い特徴あるにおいを有する透明な液体 比 重:0.90(20/20℃) 融 点:−30℃ 以下 沸 点:225℃ 蒸気密度:5.5(空気=1) 蒸気圧:3.9kPa(100℃) 粘 # ラット,LD50 0.73g/kg(経口) ラット,LD50 >2 g/kg(経皮) 製 法 ジイソブテン(1)と水性ガスのオキソ反応に より 3, 5, 5―トリメチルヘキシルアルデヒド(2) が得られるから,これを酸化すればイソノナン酸 (3)が得られる(図 1) 。 度:11.2mPa・s(20℃) 溶解度:in H2O(g/100g)0.17(22℃) H2O in(g/100g)1.34(22℃) 2009年2月号 Vol.38 No.2 $ 生 産 国内メーカーは協和発酵ケミカル 1 社である。 93 Chemical Profile CH3 CH3 C CH3 C CH2 CH3 酸化 CH3 CH2 + CO + H2 CH3 CH3 1 CH3 CH3 C C CH3 CH2 CH CH2 CHO 2 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 3 図1 表1 メーカー・生産量(2007 年) 機器の冷蔵・冷凍機油原料用途が拡大している。 (単位:トン) メーカー 工 場 生産量 協和発酵ケミカル 千 葉 12, 000 合 計 12, 000 (シーエムシー出版推定) 国内での用途は冷凍機油・潤滑油原料が主体で ある。特定フロン冷媒の使用が中止され,代替フ ロンの使用が普及するに伴い従来使用されていた 鉱油系の冷凍機油は塩素を含まない HFC などの 代替フロンを溶解しないため使用できなくなり, 協和発酵ケミカルのイソノナン酸(商品名:キ これに代わって HFC を溶解する合成脂肪酸とポ ョーワノイック―N)は,1993 年ころから協和発 リオールとのエステルの需要が急増している。こ 酵四日市工場の合成脂肪酸生産設備で併産してい の用途にはペンタエリスリトール,トリメチロー たが,97 年 12 月に千葉工場(協和発酵)に年産 ルプロパン,ネオペンチルグリコールなどとのエ 5000 トンのイソノナン酸の専用生産設備が完成 ステルが使用される。これらのエステルは,冷凍 してから同工場でのみ生産を行っている。同社は 機油のほかに潤滑油や化粧品基材の用途もある。 需要の増加にあわせて 2004 年に 7000 トン,05 また,酸クロライドを経由して過酸化物にしたも 年に 1 万 2000 トンへと生産能力を増強した。07 のは重合開始剤にも使用されている。 年夏時点のイソノナン酸の生産態勢はフル稼働状 態であったということで,同社はさらに,08 年 海外ではアルキド樹脂の改質成分としての用途 がかなりあるが,日本では少ない。 に年産 2 万トンへと生産能力を増強した。 今後も,世界的な環境保全意識の高まりから, 米国や中国を中心としたアジア地区での需要拡大 ! 需 要 が見込まれている。 イソノナン酸の用途は,冷凍機油,合成潤滑油 原料,防錆添加剤,金属石けん原料,アルキド樹 " 価 格 脂変性剤などである。また,代替フロン(HFC: 価格:400∼500 円/kg ハイドロフルオロカーボン)対応の空調機や冷凍 荷姿:180kg ドラム缶,15kg 石油缶 94 ファインケミカル
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