ケミカルプロフィル ケミカルプロフィル イソノナン酸 （Isononanoic acid） 化審法 （既）2―608（C4∼30 のアルカン酸） C A S 3302―10―1（TSCA 記載あり） 26896―14―4（TSCA 記載あり） EINECS 248―092―3 消防法 危険物第 4 類第 3 石油類（非水溶性液 体） 化学名 3， 5， 5―トリメチルヘキサン酸 CH3 CH3 発火点：440℃ 〈市販品規格〉 CH3 CH2 C 引火点：127℃（開放） CH CH2 COOH CH3 外 観：異物のない透明の液体 色 相：APHA 15 以下 比 重：0.897∼0.903（20／20℃） 純 度：95％ 以上 水 分：0.1％ 以下 酸 価：337mgKOH／g 以上 オレフィンからオキソ法で誘導される合成脂肪 CH3C（CH3）2CH2CH（CH3）CH2COOH 酸の一種である。 CO2H C9H18O2；分子量：158.2 " 毒 性 急性毒性： ! 概 要 〈一般物性〉 性 状：弱い特徴あるにおいを有する透明な液体 比 重：0.90（20／20℃） 融 点：−30℃ 以下 沸 点：225℃ 蒸気密度：5.5（空気＝1） 蒸気圧：3.9kPa（100℃） 粘 # ラット，LD50 0.73g／kg（経口） ラット，LD50 ＞2 g／kg（経皮） 製 法 ジイソブテン（1）と水性ガスのオキソ反応に より 3， 5， 5―トリメチルヘキシルアルデヒド（2） が得られるから，これを酸化すればイソノナン酸 （3）が得られる（図 1） 。 度：11.2mPa・s（20℃） 溶解度：in H2O（g／100g）0.17（22℃） H2O in（g／100g）1.34（22℃） ２００９年２月号 Vol.３８ No.２ $ 生 産 国内メーカーは協和発酵ケミカル 1 社である。 93 Chemical Profile CH3 CH3 C CH3 C CH2 CH3 酸化 CH3 CH2 ＋ CO ＋ H2 CH3 CH3 1 CH3 CH3 C C CH3 CH2 CH CH2 CHO 2 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 3 図1 表1 メーカー・生産量（2007 年） 機器の冷蔵・冷凍機油原料用途が拡大している。 （単位：トン） メーカー 工 場 生産量 協和発酵ケミカル 千 葉 12， 000 合 計 12， 000 （シーエムシー出版推定） 国内での用途は冷凍機油・潤滑油原料が主体で ある。特定フロン冷媒の使用が中止され，代替フ ロンの使用が普及するに伴い従来使用されていた 鉱油系の冷凍機油は塩素を含まない HFC などの 代替フロンを溶解しないため使用できなくなり， 協和発酵ケミカルのイソノナン酸（商品名：キ これに代わって HFC を溶解する合成脂肪酸とポ ョーワノイック―N）は，1993 年ころから協和発 リオールとのエステルの需要が急増している。こ 酵四日市工場の合成脂肪酸生産設備で併産してい の用途にはペンタエリスリトール，トリメチロー たが，97 年 12 月に千葉工場（協和発酵）に年産 ルプロパン，ネオペンチルグリコールなどとのエ 5000 トンのイソノナン酸の専用生産設備が完成 ステルが使用される。これらのエステルは，冷凍 してから同工場でのみ生産を行っている。同社は 機油のほかに潤滑油や化粧品基材の用途もある。 需要の増加にあわせて 2004 年に 7000 トン，05 また，酸クロライドを経由して過酸化物にしたも 年に 1 万 2000 トンへと生産能力を増強した。07 のは重合開始剤にも使用されている。 年夏時点のイソノナン酸の生産態勢はフル稼働状 態であったということで，同社はさらに，08 年 海外ではアルキド樹脂の改質成分としての用途 がかなりあるが，日本では少ない。 に年産 2 万トンへと生産能力を増強した。 今後も，世界的な環境保全意識の高まりから， 米国や中国を中心としたアジア地区での需要拡大 ! 需 要 が見込まれている。 イソノナン酸の用途は，冷凍機油，合成潤滑油 原料，防錆添加剤，金属石けん原料，アルキド樹 " 価 格 脂変性剤などである。また，代替フロン（HFC： 価格：400∼500 円／kg ハイドロフルオロカーボン）対応の空調機や冷凍 荷姿：180kg ドラム缶，15kg 石油缶 94 ファインケミカル
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