クリックケミストリー クリックケミストリー(Click Chemistry)とは,比較的シン 様な化合物ライブラリーを迅速に構築できる利点を有するこ プルな構造の化合物同士を高い反応性と選択性で炭素-ヘテロ と,1,2,3-トリアゾール基自体が抗アレルギー活性・抗菌活 原子結合反応により新たな機能性分子を合成する手法であ 性など,種々の生理活性を示すこと,さらに本反応が水中で り,2001年にスクリプス研究所のK. B. Sharplessによって提 も進行することから主に以下のような研究分野に応用されて 唱されました。この“クリック”という言葉は,あたかもシ います。 ートベルトのバックルがカチッと音を立ててつながるように 2つの分子が簡単につながることに由来します。一般にクリ ックケミストリーの定義として以下のことが要求されます。 ● 種々の医薬候補化合物の探索 a) 抗HIV薬探索への応用3) WhitingおよびSharplessらは,HIVウイルスの増殖に関与 1. 目的の生成物を高収率で与える。 すると考えられるHIVプロテアーゼ酵素阻害剤として,候 2. シンプルな構造を持つ分子同士を組み合わせる。 補となる種々の官能基化されたアジド化合物および末端ア 3. 副生成物をほとんど生じない。 ルキン化合物からクリックケミストリーによるスクリーニ 4. 実験操作が簡便で,カラムクロマトグラフィー ング合成を行い,最終的に(1)がK i = 8 nMという高い酵素阻 などの精製操作を必要としない。 害活性を示すことを報告しています。 5. 水中でも反応が進行する。 O R O これらの反応の代表例として,1961年にR. Huisgenによっ HN O Ph Ph R= Ph N N N / H2O (1 : 1), 50 C°, 5 days t BuOH 化により 1),安定な1,2,3-トリアゾールを合成する反応が挙げ N Cl N K i = 23 nM (minimum) R O られます。1,2,3-トリアゾール環は酸化や還元を受けること HN が無く,基質同士を強固に連結させる手法として最もよく用 いられています。 O Ph CuSO4, Cu N3 て開発されたアジド類とアルキン類による[3+2]双極子付加環 HN (36 Alkynes) n O Ph (CH2O)n Ph N N N BuLi, THF, -78 C° to 0 C° CH2OH N K i = 8 nM N Cl 1 Metal (cat.) Ligand N + N + N N N b) 抗結核活性化合物の探索4) N Dondoniらは,1,2,3-トリアゾール環をグリコシドリンカー とし,クリックケミストリーによる一連の C -オリゴマンノ 通常この反応では銅(I)などの金属触媒が反応促進剤として シド (2a-f)の合成を報告しています。2a-fは,ヒト結核菌の 用いられます。特に配位子としてトリス[(1-ベンジル-1 H- 細胞エンベロープの生合成に関与する酵素であるマンノシ 1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]アミン(TBTA) ルトランスフェラーゼを阻害し,ヘキサマー(n = 4) 2cおよ (T2993)を 組み合わせた場合には優れた反応活性を示すことが報告され びオクタマー(n = 6) 2dがそれぞれIC50 = 0.14 mMおよび ています2)。 0.22 mMと高い活性値を示します。 H3C N N N N BnO BnO N HO OBn O BnO BnO N3 OBn O BnO BnO OBn O OMOM N OH N N N N H3C HO HO T2993 (TBTA) OH O N N N HO HO この反応は副生成物を生成することなくほぼ100%の収率 で目的物を与えるため,再結晶やカラムクロマトグラフィー などの精製を必要せず,環境調和型の反応と言えます。また アジドおよびアルキンの組み合わせを変えることにより,多 2 N3 OBn O BnO BnO OH O n N N N HO HO 2a (n = 0) 2b (n = 2) 2c (n = 4) OH O 2d (n = 6) OH 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ 2e (n = 8) 2f (n = 14) クリックケミストリー ● 機能性材料の合成 ● 銅フリーのクリック反応試薬 クリックケミストリーは高分子合成あるいは材料科学の分 野でも幅広く用いられる手法となっています。例えばKangお 上記のようにクリックケミストリーは,生体分子のイメー よびJinらは,クリックケミストリーを用いた側鎖型液晶性ポ ジングや追跡をするためのラベリングにも利用されています リマー(3)および(4)の合成を報告しており,3を用いて作成し が,触媒として銅(I)種を用いるため,生体系内でのラベリン た色素増感型太陽電池素子はエネルギー変換効率4.11%を達 グに適した”銅フリー”のクリックライゲーションの手法が 成しています5)。 開発されています。 例えばN-(1R,8S,9S)-ビシクロ[6.1.0]ノナ-4-イン-9-イルメ チルオキシカルボニル-1,8-ジアミノ-3,6-ジオキサオクタン (BCN-アミン) (B4062) (9)は,シクロオクチンを有する歪ん N3 N3 C8H17 + O(H2C)6O2C R CO2(CH2)6O R C8H17 だ構造をしたリンカーであり,この歪みにより銅フリーでア ジド基とクリック反応が進行します。例えば,9の末端アミ ンに蛍光分子を結合させた10を用いて,アジドホモアラニン N N N3 CuSO45H2O, Et3N Na-L-ascorbate C8H17 C8H17 THF, 35 C°, 48 h O(H2C)6O2C R を導入したウイルスのカプシド蛋白質を銅(I)種の添加なしに N 蛍光ラベリングしています14)。さらに9はアジドとの反応である n CO2(CH2)6O Strain-promoted alkyne-azide cycloaddition(SPAAC)15) だけでなく, R ニトロンとの反応であるStrain-promoted alkyne-nitrone 3 (R = OMe) 4 (R = CN) cycloaddition(SPANC) 16) にも適用できます。 ● バイオサイエンス O O バイオコンジュゲーション(例:ウイルス表面の修飾)6) H H O + N H O 一般にウイルスにはタンパク質サブユニットが多数存在 O N O C NH2 O Fluorophore O B4062 (9) し,DNAやRNAを取り囲むタンパク質殻であるカプシド (capsid)を形成します。特に球状ウイルスの場合には,カプ シドは正二十面体対称構造をとり,60個のタンパク複合体で 形成されています。FinnおよびSharplessらは球状ウイルス H であるササゲモザイクウイルス(cowpea mosaic virus)を用 H O O N H い,クリックケミストリーによりアジドあるいはアセチレン O H N O Fluorophore O 10 をウイルス表面に固定化し,次にフルオレセイン部位を持つ アセチレンあるいはアジドでウイルス表面を蛍光標識してい ます。 H N H N O Virus capsid HO N3 O O 60 N Cu(I) N H R 7 (R = -C CH ) 8 (R = -CH2CH2N3) 6 7 H O O N N H O O H N Fluorophore O CH3 H N O N H CO2H 5 O + strain-promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) N 60 O H N 5 O N N N N O CH3 O N N strain-promoted alkyne-nitrone cycloaddition (SPANC) H H O O N H O O H N Fluorophore O O N HN Dy e n また細谷らは,5,6,11,12-テトラデヒドロジベンゾ[a,e]シ N 6 + 8 Cu(I) N クロオクテン(T3241) 17) をクリックケミストリーに適用し N HN O た“ダブルクリックケミストリー”について報告しており, Dy e n 二つのアルキン部位の高い反応性により,銅などの金属触媒 を使用しない条件下でも反応が進行します18)。 このように,クリックケミストリーは種々の分野で新たな 分子を創造する手法として幅広く用いられています。これ以 外にも例えば,デンドリマー 7)・デンドロン合成 8),カリック スアレーン 9)・ロタキサン 10)・カテナン 11)などの超分子合成, 化学センサーの開発 12),DNAラベル化 13)など,様々な分野で 応用されています。 ホームページではパンフレットに収載されていない化合物,試薬のスケールアップのご用命を受け付けております。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/custom-synthesis/ 3 クリックケミストリー 的エチニル化剤としてはエチニル(トリメチル)スタンナンと Metal-Free Double-click Rection Ph N N 四酢酸鉛から反応系内で調製する三酢酸エチニル鉛が利用さ れていましたが,重金属を使用することや反応条件を厳密に N 制御する必要があるため,これに替わるエチニル化剤が求め N Ph N3 N N られます。12を用いる方法は毒性の高い重金属を使用しない Ph (Y. 60%) ことや,温和な条件下で反応が進行することから多方面で注 目されています。 + MeOH, rt, 70 min T3241 N N N Ph HC C O BF4 I 12 N N N O R Ph R Base + C CH O (Y. 38%) O E0467 (12) ex.) O O C CH 本パンフレットではクリックケミストリーで利用できる金 O 属触媒・配位子,アジド化合物,末端アセチレンビルディン C O Y. 74% CH3 CH O Y. 93% グブロック製品を豊富に収載しました。また以下のようにア ジド基導入用試薬,エチニル基導入用試薬も合わせて掲載し ています。 また(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル (D3546) (13)は,大平およびBestmannらによって開発された 末端アルキン合成試薬です 21,22) 。炭酸カリウム・メタノール ● アジド基導入試薬 の存在下,アルデヒド類と反応し,一炭素増炭した末端アル 有機アジド化合物は,アジ化ナトリウムとハロゲン化アル キンを高収率で与えます。13は開発者の名を冠して“大 キル類との反応や,トリフルオロメタンスルホニルアジドと 平-Bestmann試薬”と呼ばれており,強い塩基を使用するこ 一級アミン類との反応による合成が一般的ですが,これらの となく,温和な条件下で反応が進行します。 アジド源は潜在的に爆発性を持ち,安全性の面から取り扱い に困難が伴います。北村らが開発した2-アジド-1,3-ジメチル 22) 【反応例 1】 イミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート(A2457) (11) は,熱,衝撃,摩擦に安定な結晶性のジアゾ基転移反応試薬 です。示差走査熱量測定(DSC)から熱分解温度は200 ℃,落 O O P CH3 OCH3 Cl D3546 (13) 鎚感度試験および摩擦感度試験では共に陰性であり,熱ある Product R CHO OCH3 N2 CHO 97 Cl いは衝撃に対して安定であると報告されており,11は温和な 条件下で一級アミン類と反応し,アジド類を与えます19)。 + R CHO OHC 13 K2CO3 R 74 CHO S CHO Yield (%) S 80 MeOH, rt, 4-16 h N N CH3 N3 PF6 11 CH3 + DMAP R NH2 CH2Cl2 R N3 23) 【反応例 2】 A2457 (11) CHO Entry R 1 Ph 11 (eq.) DMAP (eq.) Temp. Time (h) Yield (%) 1.1 rt 2.5 87 1.15 2 4-MeC6H4 1.15 1.1 rt 1.5 94 3 4-AcC6H4 1.15 3 50 °C 5 83 4 4-O2NC6H4 2 3 50 °C 4 61 5 1-naphthyl 1.3 1.1 50 °C 1.5 92 6 PhCH2CH2 1.15 5a) rt 0.25 74 7 1-adamantyl 1.15 1.1 rt 0.33 71 a) 13 (2.64 eq.) CO2Me K2CO3 (3.5 eq.) CO2Me MeOH, rt, 2 h OTIPS OTIPS Yield 84% Et3N is used instead of DMAP. 文 献 1) R. Huisgen, Angew.Chem. Int. Ed.Engl.1963, 2, 565. ● エチニル基導入試薬 末端アセチレン化合物の合成において,種々のエチニル基 導入試薬が開発されています。例えば超原子価ヨウ素化合物 であるエチニル(フェニル)ヨードニウムテトラフルオロボラ ート(E0467) (12)は落合らによって開発された求電子的エチ ニル化試薬で,活性メチレン化合物との反応により温和な条 件下,高収率でα-エチニル体を与えます 20)。これまで求電子 4 2) Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192; T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853. 3) M. Whiting, J. C. Tripp, Y. -C. Lin, W. Lindstrom, A. J. Olson, J. H. Elder, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Med. Chem. 2006, 49, 7697. 4) M. L. Conte, A. Marra, A. Chambery, S. S. Gurcha, G. S. Besra, A. Dondoni, J. Org. Chem. 2010, 75, 6326. 5) J. S. Park, Y. H. Kim, M. Song, C. -H. Kim, M. A. Karim, J. W. Lee, Y. -S. Gal, P. 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ クリックケミストリー Kumar, S. -W. Kang, S. -H., Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2464. 6) Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192. 7) M. Malkoch, K. Schleicher, E. Drockenmuller, C. J. Hawker, T. P. Russell, P. Wu, V. V. Fokin, Macromolecules, 2005, 38, 3663. 8) G. Franc, A. Kakkar, Chem. Commun. 2008, 5267. 9) S. P. Bew, R. A. Brimage, N. L. Hermite, S. V. Sharma, Org. Lett. 2007, 9, 3713. 10) W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, J. M. Spruell, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388. 49, 9422. 15) N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046. 16) X. Ning, R. P. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. B. Ania, M. F. Debets, M. A. Wolfert, G.-J. Boons, F. L. van Delft, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3065. 17) H. N. C. Wong, P. J. Garratt, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5604. 18)I. Kii, A. Shiraishi, T. Hiramatsu, T. Matsushita, H. Uekusa, S. Yoshida, M. Yamamoto, A. Kudo, M. Hagiwara, T. Hosoya, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4051. 19) M. Kitamura, M. Yano, N. Tashiro, S. Miyagawa, M. Sando, T. Okauchi, Eur. J. 11) O. S. Miljanić, W. R. Dichtel, S. I. Khan, S. Mortezaei, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8236. 12) Y. H. Lau, P. J. Rutledge, M. Watkinson, M. H. Todd, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, Org. Chem. 2011, 458. 20) M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani, Y. Nagao, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 118; 落合正仁, TCIメール, 1999, number 104, 2 21) S. Ohira, Synth. Commun.1989, 19, 561 2848. 13) G. A. Burley, J. Gierlich, M. R. Mofid, H. Nir, S. Tal, Y. Eichen, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398. 14) J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. 22) S. Müller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 521. 23) J. D. White, P. R. Blakemore, C. C. Browder, J. Hong, C. M. Lincoln, P. A. Nagomyy, L. A. Robarge, D. J. Wardrop, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8593. M. van Hest, D. J. Lefeber, P. Friedl, F. L. van Delft, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, ホームページではパンフレットに収載されていない化合物,試薬のスケールアップのご用命を受け付けております。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/custom-synthesis/ 5 クリックケミストリー 製品一覧 弊社製品を構造別にご紹介します。 金属触媒および配位子・ ・・・・・・・・ 7 銅フリーのクリック反応試薬・・・・・・ 13 アジド化合物・・・・・・・・・・・・・・ 7 アジド基導入試薬・・・・・・・・・・・ 13 有機アジド PEG アジド エチニル基導入試薬・・・・・・・・・・ 13 配糖アジド 末端アルキン・・・・・・・・・・・・・・ 9 脂肪族炭化水素 芳香族炭化水素 アルコール類 カルボン酸類 アミン類 ヘテロ環式化合物 ステロイド類 ヌクレオシド類 PEG 類 その他 6 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ クリックケミストリー A1540 O 金属触 媒および 配位子 T1442 25g 500g CH3 Ru Ru Cl . H2O 2 Cl Ru Copper(I) Acetate [598-54-9] Copper(II) Acetate Monohydrate [6046-93-1] T2993 T3170 1g 5g 200mg 1g Cu2 OCu N C3042 Cl O CH3 C O T26655g 1g 5g C2346 5g 25g Ru Cl Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) Tetramer [113860-07-4] 200mg 1g N N HN N O CF3 . S OCu O N (CH3CN)4Cu N N N N PF6 N N N N NH N H 2 Copper(I) Trifluoromethane- Tetrakis(acetonitrile) sulfonate Benzene Complex copper(I) Hexafluoro [42152-46-5] phosphate [64443-05-6] Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3triazol-4-yl)methyl]amine (TBTA) [510758-28-8] N Tris(2-benzimidazolylmethyl) amine [64019-57-4] A1786 5g 25g 100g A0930 5g 25g O SO2N3 アジド化合物 有 機アジド C OH O NH C CH3 A2474100mg A09715g A2758200mg N3 4-Acetamidobenzenesulfonyl Azide [2158-14-7] 4-Azidobenzoic Acid [6427-66-3] A2052 A13415g 1g 5g O N3 N3 O CH3 CH3 O O O O O O CH3 CH3 N3 HO CH CH C H O S CH2N3 CH3 HN O N O O 2-Azido-1,3-bis[(2,2-dimethyl1,3-dioxan-5-yl)oxy]propane [1392500-07-0] 4-Azidocinnamaldehyde 4-Azidocoumarin [22736-78-3] [42373-56-8] 3'-Azido-3'-deoxythymidine Azidomethyl Phenyl [30516-87-1] Sulfide [77422-70-9] A2738100mg A2524100mg A26741g N3 A2290 100mg 1g O HN H N3 NH2 C OH C OH NH H S N H (CH2)4 F OH O N3 F F B111025g 4-Azidosalicylic Acid [66761-27-1] F OH 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic Acid [122590-77-6] 5-Azidovaleric Acid [79583-98-5] お問い合わせください B3693100mg B1111 O O N3 O N3 N3 N3 N-(3-Azidopropyl) biotinamide[908007-17-0] 3-Azidopropylamine [88192-19-2] A2729200mg O O HC CH N3 N3 HC CH N3 N3CH2 O OCH3 CH3 N3CH2 O CH3 OCH3 2,6-Bis(4-azidobenzylidene)cyclohexanone (wetted with ca. 30% Water, containing 25g on a dry weight basis) [Research for Photosensitive Material] [20237-98-3] 2,6-Bis(4-azidobenzylidene)-4-methylcyclohexanone (wetted with ca. 30% Water, containing 25g on a dry weight basis) [5284-79-7] (2R,3R,5S,6S)-5,6Bis(azidomethyl)-2,3dimethoxy-2,3-dimethyl1,4-dioxane [832117-79-0] B3694100mg B379010mg D160625g S086010mg N3 N3 N3CH2 N3CH2 O OCH3 CH3 O CH3 OCH3 H N O S S OH O OH N H Bis[2-(4azidosalicylamido)ethyl] Disulfide[199804-21-2] S0952 T1184 F F O N3 C O N F F O CH3 Si CH2N3 CH3 N-Succinimidyl 4-Azido2,3,5,6-tetrafluorobenzoate [126695-58-7] Trimethylsilylmethyl Azide [87576-94-1] D258025g N3 N3 O O .4H2O C O N Disodium 4,4'-Diazidostilbene-2,2'Dodecylbenzenesulfonyl disulfonate TetrahydrateAzide (soft type) (mixture) [2718-90-3] [79791-38-1] A2523100mg 1g 5g CH3 O CH CH SO3Na NaO3S N3 (2S,3S,5R,6R)-5,6Bis(azidomethyl)-2,3dimethoxy-2,3-dimethyl1,4-dioxane 200mg 1g CH3 PEG アジド NO2 O N-Succinimidyl 5-Azido-2nitrobenzoate[60117-35-3] A2727 25mg 100mg O HN H NH H S O (CH2)4 N H O O O CH3 N3 N-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]biotinamide[875770-34-6] O 8 N3 25-Azido-2,5,8,11,14,17,20,23octaoxapentacosane [869718-80-9] ホームページではパンフレットに収載されていない化合物,試薬のスケールアップのご用命を受け付けております。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/custom-synthesis/ 7 クリックケミストリー A238825mg O 4 N3 N O O O O O O お問い合わせください N3 O O 1g 5g A22931g 11-Azido-3,6,9trioxaundecanol [86770-67-4] A1616 4 N3 A1678 1g 5g O O NH2 O N3 O O OH 11-Azido-3,6,9trioxaundecanoic Acid [172531-37-2] A18121g A18131g A1811 O O Ph O O O O BnO N3 Ph O 1g 5g O O HO N3 NHAc O N3 NHAc NHAc 2-Acetamido-3-O-benzyl4,6-O-benzylidene-2-deoxyb-D -glucopyranosyl Azide [80887-27-0] 2-Acetamido-3-O-allyl-4,6O-benzylidene-2-deoxy-bD -glucopyranosyl Azide 1g 5g O N3 11-Azido-3,6,9trioxaundecan-1-amine [134179-38-7] 配 糖アジド OH O O 13-Azido-2,5,8,11tetraoxatridecane [606130-90-9] Ph O A2363 25mg 100mg CH3 OH 14-Azido-3,6,9,12tetraoxatetradecanol [86770-68-5] Azido-PEG4-NHS Ester [944251-24-5] A2294 A2728 O O N3 A2500100mg A1833100mg 2-Acetamido-4,6O-benzylidene-2-deoxy-bD -glucopyranosyl Azide [168397-51-1] G0257 1g 5g Ph OAc O AcO AcO OBn O BnO BnO N3 O AcO HO 2-Acetamido-3,4,6-triO-benzyl-2-deoxy-bD -glucopyranosyl Azide [214467-60-4] A1832100mg O N3 O AcHN 2-Acetamido-3,4,6-triO-acetyl-2-deoxy-bD -glucopyranosyl Azide [6205-69-2] OAc O O N3 AcHN O AcO O AcO OC(CH3)3 HN O N3 O O-(2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-aD -galactopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- L-serine tert-Butyl Ester [878483-02-4] 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy] ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetylD -galactopyranoside [381716-33-2] A2627 A22671g お問い合わせください Fmoc A2172500mg Ph O O HO O OH O HO N3 O CH3 O HO O OC(CH3)3 HN N3 AcHN Fmoc OH O HO HO O N3 AcHN OH O HO HO O N3 HO O-(2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-aD -galactopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- L-threonine tert-Butyl Ester [195976-07-9] 2-Azidoethyl 2-Acetamido-2deoxy-β-D -galactopyranoside [142072-15-9] 2-Azidoethyl 2-Acetamido-2deoxy-b-D -glucopyranoside [142072-12-6] 2-Azidoethyl b- D -Glucopyranoside[165331-08-8] A2377 G0330 G0309 G0373 D4217 1g 5g OAc O AcO AcO Neu5Ac N3 お問い合わせください OH O O OH O HO HO OH O O HO Gal 2 6 β 1 4 1 4 GlcNAc β 1 AcO O Ethylazide HO N3 M1643 N3 OAc OCH3 O O O HO O N3 O OCH3 HO OH O HO OH O O AcHN O N3 AcHN Gal[2346Ac]b(1-3) GalN3[46Bzd]-b-MP Gal[2346Ac]b(1-3) GlcN3[46Bzd]-b-MP GalNAc b(1-3)GlcNAc b-Ethylazide G0372 G0337100mg H1333 L0237 お問い合わせください COONa HO O O HO OH O HO O HO OH O AcHN HO HO HO HO HO O HO HO N3 HO NaO3SO O M1637 COONa HO O O HO OH O HO O HO OH HO O O AcHN HO OH O HO O HO OH O O HO HO N3 OH O O AcHN HO OH HO O O AcHN OH O O AcHN HO OH O AcHN O N3 N3 GlcNAc b(1-2)Man a1-Ethylazide 1g お問い合わせください O AcHN HO O お問い合わせください OH O O M1638 1g AcO O O OAc OAc Ph O AcO O O AcO β 2 1 GlcA[3S]b(1-3)Gal b(1-4)GlcNAc b(1-2)Man a-Ethylazide Gb3-β-ethylazide O OAc O GlcNAc O O お問い合わせください Disialylnonasaccharide β-Ethylazide HO NaO3SO HO GlcNAc β Man α 1g 5g Ph β 1 2 1 4 α 3 1 Neu5Ac 1g 5g GlcNAc Man 2-Azidoethyl 2,3,4,6-Tetra-Oacetyl-b-D -glucopyranoside [140428-81-5] HO β 1 4 α 1 6 β OAc HO Gal Man O G0403 α 2 6 お問い合わせください LacDiNAc Dimer Ethylazide HNK-1 Ethylazide 1g 5g M1617 1g T1731 100mg Ph O O O Ph O N3 O O O OCH3 Ph O O O OCH3 N3 4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2azido-4,6-O-benzylidene2-deoxy-b-D -glucopyranoside [889453-78-5] T2196 T1733 AcO AcO AcO OAc O AcO AcO OAc N3 O OCH3 4-Methoxyphenyl 2-Azido4,6-O-benzylidene-2-deoxyb-D -glucopyranoside [1430068-18-0] HO BnO AcO OBn O O OCH3 4-Methoxyphenyl 2-Azido3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-bD -glucopyranoside [1272755-25-5] OAc O AcO N3 N3 OAc 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido2-deoxy-a-D -galactopyranose [67817-30-5] 100mg N3 O OAc 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido2-deoxy-b-D -glucopyranose [80321-89-7] 8 O N3 4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl2-azido-4,6-O-benzylidene2-deoxy-b-D -galactopyranoside [889453-83-2] 200mg 1g O O HO 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido2-deoxy-a-D -mannopyranose [68733-20-0] 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ クリックケミストリー B32425g 脂 肪 族 炭化 水素 末 端アルキン C1493 HC 5mL 25mL C1522 5mL 25mL C1984 5g 25g Cl HC C 1g 5g Cl HC CCH2CH2Br CH3 CH 4-Bromo-1-butyne [38771-21-0] 3-Chloro-1-butyne [21020-24-6] D1724 D13265mL 1mL 5mL CH3 C C1195 CH Cl C C CH C C CH CH 6-Chloro-1-hexyne [10297-06-0] 5-Chloro-1-pentyne [14267-92-6] Cyclopropylacetylene [6746-94-7] 1,5-Decadiyne[53963-03-4] 1,9-Decadiyne[1720-38-3] D0037 B1114 D0997 H04401g H04835mL 5mL 25mL H3C C 10mL 100mL 5mL 25mL CH3 CH CH3 C C CH CH3 C CH3 [764-93-2 ] 3,3-Dimethyl-1-butyne [917-92-0] 1-Dodecyne H004825mL H04335mL H0140 CH3(CH2)4C CH CH3(CH2)13C CH 1-Heptyne[628-71-7] 1-Hexadecyne [629-74-3] 1-Hexyne N04065mL N03015mL O01285mL 1-Decyne HC C(CH2)3C CH3(CH2)14C CH CH [765-03-7] 1-Heptadecyne[26186-00-5] 1,6-Heptadiyne[2396-63-6] 25mL 250mL M02715mL M02695mL CH3 CH3 HC C C CH3 C CH CH3(CH2)3C CH 1,8-Nonadiyne[2396-65-8] 1-Nonyne [3452-09-3] P03565mL P006825mL CH3(CH2)12C CH CH3CH2CH2C CH [693-02-7] CH3(CH2)15C CH CH CH3 CH3 CH CH2C CH C CH 5-Methyl-1-hexyne [2203-80-7] 4-Methyl-1-pentyne [7154-75-8] O0147 O0050 25mL 250mL CH3 C HC C 5mL 25mL (CH2)4 C CH 1-Octadecyne[629-89-0] 1,7-Octadiyne [871-84-1] 1-Octyne P1272 P0484 P1273 25g 100g 500g HC CCH2Br Propargyl Bromide (80% in [627-19-0] 25g 100g 500g HC CCH2Br Toluene, ca. 9.2mol/L) [106-96-7] Propargyl Bromide (stabilized with MgO) [106-96-7] T0761 5mL 25mL U00335mL 1-Pentyne P081025mL P1881200g HC CCH2Cl CH3C CH CH3(CH2)11 C CH Propargyl Chloride [624-65-7] Propyne (ca. 3% in Heptane) [74-99-7] 1-Tetradecyne [765-10-6] 1-Undecyne [2243-98-3] B4521 B3701 B2301 C2670 1g 5g Br OCH2 C CH 5g 25g C CH CH3 CH [629-05-0] 25g 250g HC CCH2Cl 1-Pentadecyne[765-13-9] 200mg 1g CH C CH 1g 5g Propargyl Chloride (70% in Toluene, ca. 9.2mol/L) [624-65-7] 芳 香 族 炭 化 水 素 D2496 Cl 1g 5g C CH C CH OCH2 C CH C CH 1,3-Bis(2-propynyloxy)benzene[26627-36-1] 1-Bromo-4-ethynylbenzene [766-96-1] (CH2)3CH3 1-Butyl-4-ethynylbenzene [79887-09-5] C CH 1-Chloro-4-ethynylbenzene [873-73-4] 1,3-Diethynylbenzene [1785-61-1] ホームページではパンフレットに収載されていない化合物,試薬のスケールアップのご用命を受け付けております。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/custom-synthesis/ 9 クリックケミストリー D2151 D4233 1g 5g 200mg 1g E0749 5g 25g E0603 1g 5g 25g CH2CH3 C CH E0196 25mL 100mL 500mL OCH3 C CH C CH HC C C CH C CH C CH 1,4-Diethynylbenzene [935-14-8] 4,4'-Diethynylbiphenyl [38215-38-2] 1-Ethyl-4-ethynylbenzene [40307-11-7] 4-Ethynylanisole[768-60-5] Ethynylbenzene[536-74-3] E06545g F0470 E0564 E0933100mg E0563 1g 5g C CH C CH 5g 25g C CH 5g 25g C CH C CH F F (CH2)4CH3 (CH2)5CH3 1-Ethynyl-2-fluorobenzene [766-49-4] 1-Ethynyl-4-fluorobenzene [766-98-3] 1-Ethynyl-4-hexylbenzene [79887-11-9] 2-Ethynylnaphthalene [2949-26-0] 1-Ethynyl-4-pentylbenzene [79887-10-8] E0967 E0750 E0939 E0665 E0655 200mg 1g 5g 25g 200mg 1g C CH C C 1g 5g 25g C CH 5g 25g CH3 C CH C CH C CH CH2CH2CH3 CH3 1-Ethynyl-4-(phenylethynyl)benzene [92866-00-7] 1-Ethynyl-4-propylbenzene [62452-73-7] 1-Ethynylpyrene [34993-56-1] 3-Ethynyltoluene[766-82-5] 4-Ethynyltoluene[766-97-2] E0626 P03585mL P1956 P2226 P2227 1g 5g C CH CH2CH2C 1g 5g 200mg 1g 1g 5g CH2OCH2 C CH CH OCH2 C CH CH2C CH CF3 1-Ethynyl-4-(phenylethynyl)benzene [705-31-7] 4-Phenyl-1-butyne [16520-62-0] 3-Phenyl-1-propyne (stabilized with BHT) [10147-11-2] 1-[(2-Propynyloxy)methyl]pyrene [1115084-83-7] P2190 T3151 T2760 T3135 200mg 1g 100mg 1g 1g 5g 1-(2-Propynyloxy)naphthalene [18542-45-5] 200mg 1g C CH C CH OCH2 C CH OCH2 C CH HC C C C CH HC C C CH C CH HC C CH2O OCH2 C CH 2-(2-Propynyloxy)naphthalene [20009-28-3] Tetrakis(4-ethynylphenyl)methane [177991-01-4] 1,3,5-Triethynylbenzene [7567-63-7] 1,3,5-Tris(2-propynyloxy)benzene [114233-80-6] B0799 B2909 B2910 B0750 5mL 25mL 1g 5g OH 1g 5g CH3 HC C 5mL 25mL CH3 HC C HC C OH B1001 CH3 CH3 HC C 25mL 500mL アルコール 類 HC C OH OH OH [927-74-2] (R)-(+)-3-Butyn-2-ol [42969-65-3] (S)-(-)-3-Butyn-2-ol [2914-69-4] ca. 7.5mol/L) 3-Butyn-2-ol (55% in Water, [2028-63-9] 3-Butyn-2-ol [2028-63-9] D37105g D12665mL D0737 D127610mL D2495 3-Butyn-1-ol HC C(CH2)8OH CH3 CH3 CH3 CH3 CH CHCH2 C C CH CH3 OH CH3 OH CH3 C CH CHCH2CH2 25mL 500mL CH3 CH3 5g 25g HC C C CH OH OH 9-Decyn-1-ol[17643-36-6] 3,6-Dimethyl-1-heptyn-3-ol [19549-98-5] 3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol [107-54-0] 3,4-Dimethyl-1-pentyn-3-ol [1482-15-1] 1,1-Diphenyl-2-propyn-1-ol [3923-52-2] E02725mL H08231g E0270 E0273 E0297 CH2CH3 HC C OH (CH2)3CH3 3-Ethyl-1-heptyn-3-ol [5396-61-2] 10 HC 25mL 500mL O C O CH3 Ethyl 2-Hydroxy3-butynoate [18418-08-1] CH3 C 25g 500g HO OH OH 5mL 25mL C CH CH2CH3 HC C CH 4-Ethyl-1-octyn-3-ol [5877-42-9] OH CH2CH3 CH3 3-Ethyl-1-pentyn-3-ol [6285-06-9] 1-Ethynyl-1-cyclohexanol [78-27-3] 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ クリックケミストリー E05485g H0455 1mL 5mL H0141 5mL 25mL OH OH CH3(CH2)3 CH HC C H0687 C CH HC 5mL 25mL C CH3CH2CH2CHC CH H04625mL OH HC C CH3 OH OH 9-Ethynyl-9-fluorenol [13461-74-0] 1-Heptyn-3-ol [7383-19-9] 1-Hexyn-3-ol[105-31-7] 5-Hexyn-1-ol[928-90-5] 5-Hexyn-3-ol[19780-84-8] H0905 M0180 M09615mL M1312 M039625mL 100mg 1g 25mL 500mL OH O CH3 OH CH3 HC C CH C OH HC C C OH CH3 5mL 25mL CH3 C CH CH3 OH HC C C CH CH2 CH3CH2 C C CH OH CH3 2-Hydroxy-3-butynoic Acid [38628-65-8] 2-Methyl-3-butyn-2-ol 5-Methyl-1-hexyn-3-ol [115-19-5] [61996-79-0] 3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol [3230-69-1] 3-Methyl-1-pentyn-3-ol [77-75-8] M0860 O0235 P006910g P0817 5mL 25mL 1g 5g CH3 CH3OCH2 C CH C CH O0196 25mL 250mL CH3 C OH (S)-1-Octyn-3-ol [32556-71-1] 1-Octyn-3-ol P08185mL P0220 P0536 HC OH CH CH3CH2 CH C CH HC OH Methyl Propargyl Ether [627-41-8] 5g 25g [818-72-4] 1-Pentyn-3-ol[4187-86-4] 25mL 100mL 500mL U00555g OH C CH3 HC C CH2OH HC HC OH C OH 4-Pentyn-2-ol [2117-11-5] 1-Phenyl-2-propyn-1-ol [4187-87-5] 2-Propyn-1-ol[107-19-7] 10-Undecyn-1-ol [2774-84-7] B40071g P1038 D4616 H08231g O OH HN 1g 5g O O HC 5g 25g CH3 CH C C O C CH3 HC C CH2CH HC C OCH2CH3 OH C 4-Pentyn-1-ol [5390-04-5] カルボン酸類 P0529 O C O CH3 Boc C OCH2CH3 5mL 25mL 5mL 25mL O O HC C C OCH2CH3 CH3 OH N-(tert-Butoxycarbonyl)-Lpropargylglycine [63039-48-5] tert-Butyl Propiolate [13831-03-3] Diethyl 2-Propynylmalonate [17920-23-9] Ethyl 2-Hydroxy3-butynoate [18418-08-1] Ethyl Propiolate[623-47-2] H0964 H0882 H0905 P0528 P0497 5g 25g O CH3 HC OH C O C 100mg 1g OH O OH 5-Hexynoic Acid [53293-00-8] 1g 5g C OH アミン 類 10-Undecynoic Acid [2777-65-3] E0505 5g 25g O O HC C CH C OH CH C C OCH3 CH C C OH 2-Hydroxy-3-butynoic Acid [38628-65-8] Methyl Propiolate [922-67-8] Propiolic Acid [471-25-0] D28175mL D46851mL 5mL A112210g C O HC 5mL 25mL CH 2-Hexyl-4-pentynoic Acid [96017-59-3] U0054 5g 25g 10g 25g E08941g CH3 CH N NH2 CH3 HC C N H C CH C CH 3-Dibutylamino-1-propyne [6336-58-9] Dipropargylamine [6921-28-4] 3-Ethynylaniline [54060-30-9] P0911 P0990 P2166 5mL 25mL 5g 25g 1g 5g C CH NH2 N HC CCH2NH2 4-Ethynyltriphenylamine [205877-26-5] Propargylamine [2450-71-7] HC CCH2NH2 . HCl HC C O NH2 C CH 4-Ethynylaniline [14235-81-5] Propargylamine Hydrochloride[15430-52-1] 2-(2-Propynyloxy)ethylamine [122116-12-5] ホームページではパンフレットに収載されていない化合物,試薬のスケールアップのご用命を受け付けております。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/custom-synthesis/ 11 クリックケミストリー T2992 D4275 1g 5g CH2 C CH N HC C CH2 CH2 C CH ヘテロ 環 式 化 合 物 Tripropargylamine [6921-29-5] E0340 1mL 5mL E0560 1g 5g 200mg 1g HC C E1055 1g 5g E0579 1g 5g O N C CH O N H HC C O C CH 3,6-Diethynylcarbazole [909342-65-0] 9-(4-Ethynylphenyl)carbazole [262861-81-4] 4-Ethynylphthalic Anhydride[73819-76-8] E0561 E0915 E0892 100mg 500mg 1g 5g 1g 5g C CH C CH N C CH N C CH S N 2-Ethynylpyridine [1945-84-2] 3-Ethynylpyridine [2510-23-8] 4-Ethynylpyridine [2510-22-7] P1469 P162425g P2191 5g 25g CH2C S 2-Ethynylthiophene [4298-52-6] 3-Ethynylthiophene [67237-53-0] D4163100mg 200mg 1g CH CH3 N N O O S O C CH O OCH2 C CH O CH2 C CH 4-Propargylthiomorpholine 1,1-Dioxide [10442-03-2] 2-(2-Propynyloxy)tetrahydropyran [6089-04-9] N-(2-Propynyl)succinimide [10478-33-8] E0040 E0037 G0404 1g 5g 1g 5g OH C CH H3C CH3 OH C CH H3C H3C H H H O 100mg 1g HO ステロイド類 L02461g OH C CH H3C H H H H 1g 5g OH C CH H3C H H H M0728 OH C CH H H H H CH3O O Ethisterone [434-03-7] Ethynylestradiol[57-63-6] Gestodene [60282-87-3] Lynestrenol N0449 100mg 1g N0450 N0889 Q0091 100mg 1g H Desogestrel [54024-22-5] H H H OH C CH CH2 100mg 1g [52-76-6] Mestranol[72-33-3] 100mg 1g T23301g O H3C H OH C CH H3C H H H O C CH3 H H H H Norethisterone [68-22-4] H E1093 HO O O O C N HO CH N O O P2225 C [152-43-2] CH3 Tibolone[5630-53-5] D4581 PEG 類 5g 25g B4472 1g 5g O O NH2 Ethylene Glycol 1,2-Bis(2propynyl) Ether [40842-04-4] 2-[2-(2-Propynyloxy)ethoxy] ethylamine [944561-44-8] T20465g T12245g そ の 他 E1130200mg 1g HC C O O O C CH Diethylene Glycol Bis(2propynyl) Ether [126422-57-9] OH 5-Ethynyl-2'-deoxycytidine [69075-47-4] 1g 5g O H C CH N O HC H 50mg 200mg C CH OH C H H O Quinestrol OH C CH NH2 5-Ethynyl-2'-deoxyuridine [61135-33-9] HC H3C O E1057 HN 5g 25g H (-)-Norgestrel[797-63-7] ヌクレオシド類 OH C CH H H Norethisterone Acetate [51-98-9] 50mg 200mg H3C O O E1054 OH C CH H H O O CH3 C CH B23935g CH3 O HC CCH2NH C O C CH3 HC C C CH3 CH3 N-(tert-Butoxycarbonyl) propargylamine [92136-39-5] 3-Butyn-2-one[1423-60-5] E0466 G0445 1g 5g 1g 5g SO2NH2 O CH3 SO3CH2CH2C CH CH3 O CH3 S O CHC O 3-Butynyl p-Toluenesulfonate[23418-85-1] 12 CH3 CH 1-Butyn-3-yl p-Toluenesulfonate[53487-52-8] C CH 4-Ethynylbenzenesul[1788-08-5] fonamide O S C CH O C CH O Ethynyl p-Tolyl Sulfone [13894-21-8] Glycidyl Propargyl Ether [18180-30-8] 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ クリックケミストリー P1173 5mL 25mL T14555g OCH2CH3 P2258 1g 5g O O HC C S OCH2C CH3 OCH2CH3 CH O P2171 200mg 1g (CH2)3CH3 OCH2CH3 N H C HC NH2 Propargyl p-Toluene[6165-76-0] sulfonate 2-Propynyl [3-(Triethoxysilyl)propyl] carbamate[870987-68-1] 2-Propynylurea [5221-62-5] T2387 T1683 T1239 P1438 5mL 25mL CH2CH3 CH3CH2 Si 5mL 25mL 250mL CH(CH3)2 C CH (CH3)2CH Si CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 Triethylsilylacetylene [1777-03-3] Si Triisopropylsilylacetylene [89343-06-6] P B4062 H H N N O H N O O O NH2 CH Br 25mg 100mg T3241 100mg 500mg H O N H O O O NH2 O 9,15-Diaza-18-DBCO-3,6-dioxa10,14,18-trioxooctadecylamine N-(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl1,8-diamino-3,6-dioxaoctane [1263166-93-3] 5,6,11,12-Tetradehydrodibenzo[a,e]cyclooctene [53397-65-2] A24575g D1672 S0489100g N N 5g 25g 250g CH3 O PF6 N3 O P O NaN3 N3 CH3 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate [1266134-54-6] Diphenylphosphoryl Azide [26386-88-9] Sodium Azide[26628-22-8] T080125g CH3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 N3 CH3 (CH2)3CH3 Si N3 CH3 Tetrabutylammonium [993-22-6] Azide Trimethylsilyl Azide [4648-54-8] D4607 5g 25g D3546 1g 5g O O エチニル基 導入試 薬 M0180 CH2C TriphenylpropargylTrimethylsilylacetylenephosphonium Bromide [1066-54-2] [2091-46-5] アジド基 導入試 薬 CH3(CH2)3 N Tributylethynyltin [994-89-8] CH3 銅フリーの クリック反 応試 薬 5g 25g C CH (CH2)3CH3 C CH A260725mg T0920 CH3(CH2)3 Sn 5g 25g CH3 C CH 1g 5g O OCH2CH3 HC C CH2O C NH(CH2)3 Si OCH2CH3 Propargylaldehyde Diethyl Acetal[10160-87-9] 1g 5g T1750 25mL 500mL T3039 200mg 1g P CH3 Cl3C P OCH2CH3 OCH2CH3 O E04671g HC C OCH3 I BF4 OCH3 N2 Diethyl (Trichloromethyl) phosphonate [866-23-9] Dimethyl (1-Diazo-2oxopropyl)phosphonate Ethynyl(phenyl)iodonium (Ohira-Bestmann Reagent) Tetrafluoroborate [90965-06-3] [127783-34-0] T1239 P12391g 5mL 25mL 250mL B1090 5g 25g CH3 CH3 CH3 HC C C OH (CH3)2CH Si C 2-Methyl-3-butyn-2-ol [115-19-5] TIPS-EBX 5g 25g C Si I CH3 O O [181934-30-5] T1683 5mL 25mL CH(CH3)2 CH3 CH3 CH3 C CH(CH3)2 CH3 B4365 CH3 CH(CH3)2 (CH3)2CH Si C CH C CH CH(CH3)2 CH3 CH3 (tert-Butyldimethylsilyl)acetylene [86318-61-8] Triisopropylsilylacetylene [89343-06-6] Si Si C C I BF4 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 Si C C Si CH3 Trimethylsilylethynyl(phenyl)iodonium TrimethylsilylacetyleneTetrafluoroborate [1066-54-2] [127783-36-2] BTMSA [14630-40-1] T1750 T2387 1g 5g CH3 1g 5g T1865 (CH2)3CH3 CH3(CH2)3 Sn C CH (CH2)3CH3 Tributylethynyltin [994-89-8] CH3 CH3 5g 25g CH3CH2 Si (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 Tributyl(trimethylsilylethynyl)tin [81353-38-0] CH3 CH2CH3 (CH2)3CH3 Si C C Sn CH3 CH3 C CH CH2CH3 Triethylsilylacetylene [1777-03-3] ホームページではパンフレットに収載されていない化合物,試薬のスケールアップのご用命を受け付けております。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/custom-synthesis/ 13 クリックケミストリー T3271 1mL 5mL CH(CH3)2 (CH3)2CH Si CH3 C C Si CH3 CH(CH3)2 CH3 Triisopropyl[(trimethylsilyl)ethynyl]silane [107474-02-2] 14 価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。 www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/ R5106 20150812 本パンフレットに掲載の製品について,やむを得ず品目の削除や掲載内容の変更を予告なく行う場合があります。本パンフレットの内容の一部または全部を無断で転載あるいは複製することはご遠慮ください。
© Copyright 2024 ExpyDoc