2015L

有機化学Ⅰ期末試験
2015/7/23 (木４) 竹内靖雄
問１下線部の誤りを正せ。（2Ｘ10）
1 光学異性体の表記法である (+)はR に対応する。
2 置換基の優先順位法則では， -CH(CH3)CH2CH3 > -CH(CH3)2 > -CH=CH2 > -C≡CH の順に下位となる。
3 2S,3R-の酒石酸と 2R,3S-酒石酸とはジアステレオマーの関係である。
4 エタンの炭素原子間の回転による配座異性体において，最も安定な配座は椅子配置である。
5 ブタンの 2,3 位の炭素原子間の回転による配座異性体において，最も安定な配座は，椅子配置である。
6 ジグザグ型投影図で，隣接する炭素原子上にある注目する２つの置換基が，互いに太線どうしあるいは点線（破線）
どうしに記述されるものを椅子配置と呼ぶ。
7 フィッシャー投影図で，隣接する炭素原子上の注目する２つの置換基が，主鎖を軸に左右が同じ方向に位置するも
のを椅子配置と呼ぶ。
8 シクロアルカンの中で全ひずみエネルギーが最も小さいものは，シクロペンタンである。
9 シクロヘキサンの配座異性体である舟形では，立体ひずみを除く２つにひずみが生じている。
10 シクロヘキサンは，常温において，椅子形の配座と舟型の配座とをすばやく繰り返している。これを軸反転という。
問２以下の異性体について，( ) 内の数に対応する化合物の構造式を描け。（4Ｘ6）
1 ビニルアルコールの官能基異性体 (2)
2 p-クレゾール（４-メチルフェノール）の位置異性体 (2)
3 アレンの骨格異性体
(2)
4 trans-デカリンの幾何異性体の椅子型構造（炭素骨格のみ） (１)
5 (2R,3R)-2,3-ジクロロブタンのジアステレオマー (1)
6 (S)-1-cyclobutyl-1-cyclopropyl-2-propen-1-ol の光学異性体 (1)
問３以下の実験事実について，適切な構造式（あるいは図）を添えて説明せよ。（6Ｘ4）
1 シクロヘキサンにおいて，椅子型構造は舟型構造より安定である（２つの理由）。
2 シクロヘキサンの水素原子は，1H-NMR 機器スペクトルで低温では２種類，高温では１種類観察される。
3 １置換シクロヘキサンにおいて，置換基がエクアトリアル位にある配座がアキシアル位にある配座より安定である（２
つの理由）。
4 trans-3-tert-butylcyclohexanol のヒドロキシ基は，アキシアル位に位置する配座が最も安定に存在する。
問４以下の図は，ブタンの２，３位炭素原子結合を回転させた時に生じる配座異性体のエネルギーを表したものである。
配座異性体Ａ～Ｄに相当する構造をニューマン投影式で描け（4Ｘ4）
裏に続く →
問５以下の化合物１～４とそれぞれの異性体 a～c との関係が，①「同一物」，②「エナンチオマー」，③「ジアステレオ
マー」，④「構造異性体」のどれにあたるかを記号（①～④）で答えよ。（1Ｘ3Ｘ4）
１
１a
１ｂ
１ｃ
２
２a
２ｂ
２ｃ
３
３a
３b
３c
４
４a
４ｂ
４ｃ
問６有機化学Ⅰの授業に関するアンケートに，数字でお答えください。（仏の4点）
1 高校時代に化学の有機化学分野は好きでしたか。
１：はい
２：ビミョウ
３：いいえ
2 主に座していた位置はどのあたりですか。
１：前部
２：中央
３：後部
3 授業中での睡眠時間はどれくらいですか。
１：睡眠不足
２：適度
３：充分な睡眠
4 専用のノートを作りましたか。
１：はい
２：ビミョウ
３：いいえ
5 小テスト課題は，自分だけで解決できましたか
１：はい
２：ビミョウ
３：いいえ
6 授業１回あたりの平均で，予復習にどれくらいの時間を費やしましたか。
１：１0分以内
２：１0～３0分
３：３0～６0分
４： 6０分以上
7 最も理解できなかった項目を３個以内で選んでください（４個以上は無視します）
１：ルイス構造
２：酸性・塩基性３：電子の流れを表す矢印４：共役・共鳴
５：異性体
６： EZ, RS命名
７：メソ体・ラセミ体８：ジグザグ・ニューマン・フィッシャー投影式
９：ひずみ
10：シクロヘキサンの描画
11：シクロヘキサンの環反転と優先配座
8 スライドの原稿をダウンロードしましたか。
１：はい
２：ビミョウ
３：いいえ
9 授業中の分子模型での学習時間は適当でしたか。
１：多すぎる
２：適当
３：少なすぎる
10 この試験の予想点（百点満点として）はいくらですか。
１：９０点以上
２：９０～８０点
３： 8０～7０点
４： 7０～6０点
５：６０点未満

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