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太 陽電 池 材 料
太陽光は再生可能エネルギーの一つであり,21世紀の地球規模
の環境・エネルギー問題を解決する新しいエネルギー源として注
2. 有機薄膜太陽電池(OPV)材料
目を集めています。太陽光エネルギーを出来るだけ有効に活用す
有機薄膜太陽電池(OPV:Organic Photovoltaics)は,Tangによ
るため,安価で高効率な太陽電池の実現に向けた研究開発が活
り有機薄膜太陽電池のプロトタイプが1986年に報告されていま
発に行われています。現在,主に実用化されているシリコン太陽
す10)。OPVの製造には,印刷法やロール・ツー・ロール法など,低
電池は製造コストが高く,他の無機物系太陽電池も同様の問題
コストで生産性の高い製造技術を用いることが可能です。OPVデ
を抱えています。このような背景により,有機材料あるいは有機
バイスには通常,電子供与体(p型半導体)と電子受容体(n型半
無機ハイブリッド材料を主体とする新型の太陽電池開発が盛ん
導体)を接合したバルクヘテロ接合(BHJ)が使われており11),前
に行われています。
者はπ共役系ポリマーや低分子半導体,後者は主にフラーレン誘
1. ペロブスカイト太陽電池材料
導体が用いられています。効率の良いバルクヘテロ接合を作成す
るために,フラーレンの溶解度を改良したPCBMが用いられ12),さ
近年注目を集めているペロブスカイト太陽電池は,2009年に宮
らにPCBMに比べて高いLUMO準位を持つICBAを用いると高い
坂らによって報告されました1)。有機無機ハイブリッド構造を有す
解放電圧を与える傾向があります13) 。C 60フラーレン誘導体に比
るペロブスカイト結晶RNH3PbX3 (X = Cl, Br, I; R = Me, NH=CH,
etc)が,光吸収層として機能します。2012年以降,驚異的な速さで
べると,C70 体の方が光吸収効率に優れており,太陽電池効率は
高くなる傾向があります14)。一方,p型半導体であるπ共役系ポリ
エネルギー変 換 効率(PC E)が 改善され,有 機 薄 膜 太 陽電 池
マーに電子不足の部位(アクセプター)を導入し,ドナー・アクセ
(OPV)や色素増感太陽電池(DSSC)を凌ぎ15%以上となって
プター型(DA型)ポリマーとすることで,電荷移動に基づく長波
います2-5)。ペロブスカイト太陽電池のデバイスは,溶液塗布によ
長吸収が可能となります15)。
る作成が可能であり,低コストにデバイスが製造できると期待さ
れています。有機無機ペロブスカイトRNH 3 PbX3 は,有機アミン
HX塩とハロゲン化鉛を混合するだけで容易に合成可能です。ペ
ロブスカイト化合物のハロゲン部位Xを変えることで,吸収波長
の範囲を変えることが可能です6)。Xが臭素の場合は比較的短波
長側の光吸収に有利であり,ヨウ素の場合は長波長側の光吸収ま
で幅広く対応しています。若宮らは,十分に脱水されたヨウ化鉛
をペロブスカイトの原料に用いることで,10%以上の安定した太
陽電池デバイスが作成できることを報告しています7,8)。ペロブス
カイト層におけるキャリアの振舞いはOPVのそれとは異なり,電
子と正孔が独立に運動する自由キャリアを持つことが明らかにさ
れています9) 。これにより,ペロブスカイト層は,電子と正孔の両
方を再結合なく長距離に輸送できる特徴を有しています。
3. 色素増感太陽電池(DSSC)材料
色素増感太陽電池(DSSC)は,Grätzelらによって1991年に見出
されています16)。DSSCはナノポーラスな酸化チタン(TiO2)半導
体電極,有機増感色素およびレドックス電解質を含む電解液から
なる液体式のデバイスであることが特徴です。他の太陽電池に比
べてその素子構造が単純であり,低コストの太陽電池として期待
されています17) 。DSSCは弱い光量での発電にも向いており,窓
ガラスや室内などに設置可能なため,私たちの生活に身近な存在
になると言われています。有機増感色素として最もポピュラーな
ものは,中心金属としてルテニウムを有するビピリジン錯体色素
です18) 。これらの錯体のポリピリジル配位子には,TiO 2とリンカ
ーを形成するためのカルボキシル基の他,リン酸基なども用いる
ことが可能です。ルテニウムは貴金属で高価なことから,金属を
含まない有機増感色素(D-102,D-131,D-358など)の開発もお
2
価格についてはホームページでご覧いただけます。ホームページでは構造式から試薬を検索することができます。
www.TCIchemicals.com/eshop/ja/jp/catalog/list/structure/
太陽電池材料
こなわれています19,20) 。近年,中心金属に亜鉛を有するポルフィ
6) J. H. Noh, S. H. Im, J. H. Heo, T. N. Mandal, S. I. Seok, Nano Lett. 2013, 13, 1764.
リン錯体色素が開発され,10%以上のPCEを示す高効率な緑色
7) A. Wakamiya, M. Endo, T. Sasamori, N. Tokitoh, Y. Ogomi, S. Hayase, Y. Murata,
のDSSC色素として報告されています21,22)。また,PCE10%以上
を示す青色のDSSC色素として,金属を含まないジケトピロロピ
8) A. Wakamiya, M. Endo, Y. Murata, Patent Pending, Appl. No. JP2014-008540.
ロール骨格を持つ有機色素が開発されています23)。
9) Y. Yamada, T. Nakamura, M. Endo, A. Wakamiya, Y. Kanemitsu, J. Am. Chem. Soc. Chem. Lett. 2014, 43, 711.
2014, 136, 11610.
10) C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
11) C. J. Brabec, G. Zerza, G. Cerullo, S. De Silvestri, S. Luzzatti, J. C. Hummelen, N. S. Sariciftci, Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 232.
12) J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
13) Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377.
14) M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, R. A.
J. Janssen, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
15) S. H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K.
Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297.
16) B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
17) M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, M.Grätzel, Chem. Commum. 1997, 1705.
18) Review: M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
文 献
19) W. H. Howie, F. Claeyssens, H. Miura, L. M. Peter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1367.
20) R. Yoneya Ogura, S. Nakane, M. Morooka, M. Orihashi, Y. Suzuki, K. Noda, Appl. Phys.
1) A. Kojima, K. Teshima, Y. Shirai, T. Miyasaka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050.
Lett. 2009, 94, 073308/1.
2) J. Burschka, N. Pellet, S.-J. Moon, R. Humphry-Baker, P. Gao, M. K. Nazeeruddin, M.
21) C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chuang, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu,
Grätzel, Nature 2013, 499, 316.
3) M. Liu, M. B. Johnston, H. J. Snaith, Nature 2013, 501, 395.
22) A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau,
4) H. Zhou, Q. Chen, G. Li, S. Luo, T.-B. Song, H.-S. Duan, Z. Hong, J. You, Y. Liu, Y. Yang, Science 2014, 345, 542.
C.-Y. Yeh, S. M Zakeeruddin, M. Grätzel, Science, 2011, 334, 629.
23) J.-H. Yum, T. W. Holcombe, Y. Kim, K. Rakstys, T. Moehl, J. Teuscher, J. H. Delcamp, M.
5) W. S. Yang, J. H. Noh, N. J. Jeon, Y. C. Kim, S. Ryu, J. Seo, S. I. Seok, Science 2015, 348, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127.
K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Sci. Rep. 2013, 3, 2446.
1234.
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3
太陽電池材料
L0279
ペロブスカイト
太陽電池材料
L0291
1g 5g
ハロゲン化鉛
L0292
1g 5g 25g
PbCl2
Lead(II) Chloride (purified
by sublimation) [for Perovskite
precursor][7758-95-4]
Lead(II) Chloride [for Perovskite
precursor][7758-95-4]
F0974
I0970
NH
H
1g 5g
M0138
N
. HI
Formamidine Hydroiodide
[879643-71-7]
Lead(II) Iodide [for Perovskite
precursor][10101-63-0]
Lead(II) Bromide [for Perovskite
precursor][10031-22-8]
A2902
F0973
1g 5g
NH
Formamidine Hydrobromide
[146958-06-7]
M2556
M2589
1g 5g 25g
. HI
Methylamine Hydroiodide
[14965-49-2]
C220225g
C2203
C220525g
CsBr
CsCl
CsI
Cesium Bromide [7787-69-1]
Cesium Chloride[7647-17-8]
Cesium Iodide[7789-17-5]
N0951
1g 5g
1g 5g
Methylamine Hydrobromide
[6876-37-5]
B4649
1g 5g
CH3
CH3
OH
p 型半導体
200mg 1g
P0030
100mg 1g
OH
HO
O
CH3
CH3
HO
O
N
CH3
N
. HBr
CH3NH2
Methylamine Hydrochloride
[593-51-1]
有機薄膜
太陽電池(OPV)材料
100mg 1g 5g
. HBr
NH2
Acetamidine Hydroiodide
[1452099-14-7]
B4342
N0001
H
Imidazole Hydroiodide
[68007-08-9]
ハロゲン化
セシウム
1g 5g
NH
. HI
NH2
CH3
CH3NH2
25g 100g
1g 5g 25g
PbBr2
CH3NH2 . HCl
. HI
N
H
NH2
25g 500g
L0288
PbI2
有機
オニウム塩
PbCl2
1g 5g
1g 5g 25g
CH3
N
2+
N
2+
CH3
CH3
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
2,4-Bis[4-(diethylamino)2-hydroxyphenyl]squaraine[68842-66-0]
2,4-Bis[8-hydroxy-1,1,7,7tetramethyljulolidin-9-yl]squaraine[358727-55-6]
Q0078100mg
Q0079
S
S
2
100mg 500mg
S
S
S
S
3
Naphthacene[92-24-0]
Naphthacene (purified by
sublimation)[92-24-0]
Pentacene (purified by
sublimation)[135-48-8]
α-Quaterthiophene
[5632-29-1]
α-Quinquethiophene
[5660-45-7]
S0504
S0505100mg
O0313100mg
P2018
T3050
100mg 1g
200mg 1g
1g 5g
S
(CH2)5CH3
S
S
S
4
S
S
S
5
S
S
S
6
S
N
n
S
S
6T (purified by sublimation)
[88493-55-4]
α-Septithiophene
[86100-63-2]
α-Octithiophene
[113728-71-5]
P3HT (regioregular)
[125321-66-6]
Tris[4-(2-thienyl)phenyl]amine[142807-63-4]
P1005
P1006
P16281g
C11671g
P0767
25g 250g
25g 500g
N
N
N
Cu
N
N
N
N
N
Cu
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
Cu
N
1g 10g 25g
N
N
N
N
Al
N Cl N
N
N
N
N
N
Zn
N
N
N
N
N
N
Copper(II) Phthalocyanine
(α-form)[147-14-8]
Copper(II) Phthalocyanine
(β-form)[147-14-8]
CuPc (purified by sublimation)
[147-14-8]
4
Phthalocyanine
Chloroaluminum
[14154-42-8]
N
Zinc Phthalocyanine
[14320-04-8]
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太陽電池材料
P0766
T2272
1g 25g
N
N
N
100mg 1g
M2088100mg
N
N
Pb
OCH3
N O N
Ti
N
N
N
N
B1641
200mg 1g
N
N
n 型半導体
N
N
N
Lead(II) Phthalocyanine
[15187-16-3]
TiOPc (purified by
sublimation)[26201-32-1]
P2013100mg
P2014100mg
P2015100mg
PCBM[160848-22-6]
B457650mg
C2415100mg
(CH2)11CH3
CH3
N
OCH3
(CH2)3 C O(CH2)11CH3
(CH2)3 C O(CH2)7CH3
(CH2)3 C O(CH2)3CH3
C60 (pure)[99685-96-8]
O
O
O
O
O
O
OCH3
mixture of isomers
PCBB[571177-66-7]
PCBO[571177-68-9]
[60]PCB-C12[571177-69-0]
Bis-PCBM (mixture of
isomers)[1048679-01-1]
I090050mg
B1694100mg
M255050mg
P0972
OCH3
O
ICBA[1207461-57-1]
C70[115383-22-7]
[70]PCBM (mixture of
isomers)[609771-63-3]
P098425g
P2119200mg
D41751g
N
O
O
HN
NH
O
O
3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic Diimide[81-33-4]
25g 100g 500g
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Pigment Red 224[128-69-8]
Pigment Red 224 (purified
by sublimation)[128-69-8]
B4343200mg
B4268
N
N
O
O
O
O
N
CH3(CH2)7 N
N
N
O
N
O
O
CH2CH3
N (CH2)7CH3
O
O
T220650mg
H1194
F
F
N
F
F F
F
F
F
O O
F
N
N
O CH(CH3)2
F
S
S
S
4
Cu
C(CH3)3
1,6,7,12-Tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)3,4,9,10-perylenetetracarboxylic Diimide
[112078-08-7]
PF-6T (purified by
sublimation)[347838-21-5]
N
N
F
N
F
(CH3)3C
F
F
N
N
F
F
F
F
F
F
F
F16CuPc (purified by
sublimation)[14916-87-1]
B4372200mg
色素増感
太陽電池(DSSC)材料
O
HO C
増感色素
C OH
N
CH3(CH2)8
CH3(CH2)8
(CH2)8CH3
(CH2)8CH3
N
N
N
N
N
O
S
S
N
C OH
O
[141460-19-7]
N719 Dye [207347-46-4]
D443150mg
D443250mg
HO
O
O
N
N
N
O
HO
S
S
CH
S
N
N
O
11
O
Z907 Dye Sodium Salt
[871466-65-8]
D 102
B1876
D4635
100mg 1g
O
配位子
O
C ONa
O
Z907 Dye [502693-09-6]
C O
O
N
C OH
2 (C4H9)4N
N
HO C
O
O CN
HO C C CH
CH
N
SCN Ru NCS
N
N
HO C
HO C
N
O
C O
N
SCN Ru NCS
SCN Ru NCS
N
N
O
HO
O
N
HO C
D443050mg
O
HO C
SCN Ru NCS
N3 Dye
B4432200mg
B3514100mg
O
O
B4373200mg
Perylene Orange
[82953-57-9]
F
F
N
N
(CH3)2CH O
N
O CH(CH3)2
100mg 1g
F
O CH(CH3)2
N
(CH3)2CH O
T3061200mg
C(CH3)3
O CH(CH3)2
CH2CH3
N CH2CH(CH2)3CH3
O
O
(CH3)2CH O
O
CH3(CH2)3CHCH2 N
Plast Orange 8160
[82531-03-1]
O O
1g 5g
N
PTCDI-C8[78151-58-3]
(CH3)2CH O
P21021g
O
PTCBI (cis- and transmixture)[79534-91-1]
(CH3)3C
C60MC12[403483-19-2]
O
HO C
C OH
N
N
2,2'-Biisonicotinic Acid
[6813-38-3]
[652145-28-3]
1g 5g
O
CH3O C
D 131
[652145-29-4]
D3917
1g 5g
D 358
[1207638-53-6]
B4420200mg
O
C OCH3
(CH2)8CH3 (CH2)8CH3
CH3(CH2)5
(CH2)5CH3
S
S
N
N
N
Dimethyl 2,2'-Bipyridine4,4'-dicarboxylate
[71071-46-0]
N
N
4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridyl
[142646-58-0]
N
4,4'-Bis(5-hexyl-2thienyl)-2,2'-bipyridyl
[1047684-56-9]
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5
太陽電池材料
B3509
1g 5g
O
1g 5g
O
O
HO C
B4509
NaO C
N
C ONa
C OH
. xH2O
N
Bicinchoninic Acid
Disodium Salt Hydrate
[979-88-4]
D4672
P2239
1g 5g
N
N
N
2,6-Di(1-pyrazolyl)pyridine
[123640-38-0]
C OCH3
N
2,2':6',2''-Terpyridine-4'carboxylic Acid
[148332-36-9]
N
N
N
N
1g 5g
T3256
Methyl 2,2':6',2''-Terpyridine-4'carboxylate[247058-06-6]
200mg 1g
3
N
N
N
N
N
2 PF6
Co
N
N
N
Tris(2,2'-bipyridine)cobalt(II)
Bis(hexafluorophosphate)
[79151-78-3]
N
3 PF6
Co
N
O
N
N
Trimethyl
2,2':6',2''-Terpyridine4,4',4''-tricarboxylate
[330680-46-1]
2-(1-Pyrazolyl)pyridine
[25700-11-2]
2
O
C OCH3 C OCH3 C OCH3
N
T3255
6
O
O
N
N
レドックス
電解質
T2959200mg
1g 5g
N
N
M2464100mg
N
2,2'-Bicinchoninic Acid
[1245-13-2]
N
200mg 1g
O
C OH
N
N
T3245
O
N
N
Tris(2,2'-bipyridine)cobalt(III)
Tris(hexafluorophosphate)
[28277-53-4]
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太陽電池材料
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7
F2033 20150911
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