9. 炭化水素 9.1. 飽和炭化水素 有機物とよばれるものは炭素を骨格として、炭素がつき、その周りに水素、 酸素、窒素やその他の元素がついている。その最も基本が炭化水素である。こ れは、炭素と水素からなっている。 炭化水素には、飽和炭化水素と不飽和炭化水素がある。これは、水素がさら に反応して結合できるかどうかで呼び名が決まる。不飽和炭化水素は更に水素 と反応することができる。飽和炭化水素は、水素と結合を作ることができず、 一般に CnH2n+2 と書く。（n は炭素の数。）一番簡単なのがメタンである。 CH4 である。n が増えるに従い、表のような名前が付けられる。 最初の１０個くらいは覚えよう。 ｎ １ 化学式 ＣＨ４ 名称 メタン 英語名 Methane 置換基 メチル CH3 ２ 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane エチル プロピル ブチル ペンチル ヘキシル へプチル オクチル ノナニル デシル ウンデシル C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C11H23 12 13 C12H26 C13H28 Dodecane Tridecane C12H25 ドデシル トリデシル C13H27 14 C14H30 Tetrodecane 15 C15H32 エタン プロパン ブタン ペンタン ヘキサン へプタン オクタン ノナン デカン ウンデカ ン ドデカン トリデカ ン テトラデ カン ペンタデ カン テトラデし C14H29 ル ペンタデシ C15H31 ル Pentadecane さて、C4H10 も２種類ある。 1 左側を normal（直鎖） 右を Branch（枝分かれ）型と呼ぶ。それぞれ命名法と して、ブタン、イソブタンと呼ばれるが、後者の命名法では，直鎖の部分が基 本となり，イソブタンは，2 メチルプロパンと呼ばれる．最初の 2 は位置をあ らわし，端から 1，2 とつき，枝分かれの位置を示す．枝分かれした先に何が ついているかを次に書く．このときはメチルがついてる．（CH3 をメチルとい う．） この置換基の命名法としては，表の一番右端に示してあり、上から順番にメチ ル，エチル，プロピル，ブチルとつづく．すなわち，メタンの最後の語尾を （イ）ルにすれば，CH3，C2H5 といった置換基に変身する． 9.2. 不飽和炭化水素 CnH2n で表される一群の化合物がある． ｎ 化学式 ２ C2H4 名称 エテン 英語名 Ethene 慣用名 エチレン 環状 なし 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 プロペン ブテン ペンテン ヘキセン へプテン オクテン ノネン デセン ウンデセン ドデセン トリデセン テトラデセン ペンタデセン Propene Butene Pentene Hexene Heptene Octene Nonene Decene Undecene Dodecene Tridecene Tetrodecene Pentadecene プロピレン ブチレン シクロプロパン シクロブタン シクロペンタン シクロヘキサン シクロへプタン シクロオクタン シクロノナン シクロデカン シクロウンデカン シクロドデカン トリデカン シクロテトラデカン シクロペンタデカン C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 C11H22 C12H24 C13H26 C14H28 C15H30 構造的には，C=C の 2 重結合を一つ持つものである． 問1 C4H8 には 2 重結合が異な３種類の異性体がある．それぞれの構造式をのべよ． 末端から数えて 2 重結合の位置が一番にあるのと 2 番目にある C4H8 でそれぞ れ 1-ブテン，２-ブテンと呼ぶ．また，一つの炭素に二つの炭素がくっつくと， 2 C4H8 の化学式でありながら，枝分かれが生じてくる．これは，2 メチルプロペ ンとよぶ．(慣用名イソブタン) 問2 2 重結合がなくても C4H8 とかけるものがある．その構造を述べよ． ブタンを考えてみよう．末端の C 同士が H を一個ずつのぞいて，結びつき，環 状構造をとったらどうなるだろうか？ そう C4H8 とかける．これは，環状の ブタンということで，シクロブタンと呼ぶ．一般にシクロプロパンから存在す るが，環を無理矢理曲げているので，不安定であり，シクロヘキサンくらいか ら安定化する． 環になれば，シクロがつくと覚えておけばよい． では，3 重結合はどうなるか C2H2 はアセチレンである．アセチレンバーナと かで使われている．日本では，エチンと呼ぶ．Ethyne.となる．ane-> yne とすれ ばよい．この系列は，CnH2n-2 と書き表すことができる． ベンゼン、芳香族 炭化水素で有名なものにベンゼンがある。化学式で書くと C6H6 である。交互に 2 重結合があると書くと、表すことができる。 （共役 2 重結合）一般に水素は略して かく。ほかにも交互に 2 重結合がある ものがある。ナフタレンがそうである。 問 3 ベンゼン環の書き方にもう一種類ある。どういう書き方であるか？ ものか？ この二つはちがう ベンゼンの亀の子がどんどん増えていったらどうなるだろうか しまいには、黒鉛まで行き着く。 9.3. 異性体の話， 有機化合物には同じ化学式でかけても構造の違い多数の異性体が存在する． 大きく分けて，炭素や置換基の並び方が違う構造異性体と立体的な配置の違う 立体異性体がある． 3 立体異性体には配座異性体と配置異性体があり， 配置異性体には，幾何，光学，ジアステレオマーがある． 図にすると下のようになる． 問 9.3-1 各異性体を調べ A4 3page にまとめよ 4
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