官能基の電子効果をまとめてみよう！

有機化学１練習問題（2015 年度版-2C）官能基の電子効果をまとめてみよう！
学籍番号
PC20
-
氏名
（注意）練習問題 2C は 2A と 2B を提出、添削を受け持ち帰って、内容を確認後に取り組んだ場合のみ、提出可能。2A,B と同時提出は不可。
問１
以下の記述の下線部が正しい場合は○を付け、誤りを含む場合は×を付けて下線部のみを正しく直しなさい。
＋
̶
(1) H3C̶Br 結合は、C よりも Br の原子量が大きいので、C 側が陽性（δ ）に、 Br 側が陰性（δ ）となる。
(2) C と Br の電気陰性度の差によって、CH3Br の C̶Br 結合間の結合電子対が Br 側に分極することを、誘電効果と呼ぶ。
(3) 有機化合物に結合している官能基が電子を押し出す（供与）場合、電気供与性基と呼ぶ。
(4) 有機化合物に結合している官能基が、電子を引きつける（求引）することを、電荷求引性基と呼ぶ。
3
(5) sp 炭素に結合した官能基による電子効果は、誘起効果のみを考えればよい。
3
(6) sp 炭素に結合した官能基による電子効果のうち、共鳴効果を考える必要は無い。
2
(7) ベンゼンなど sp 炭素に結合した官能基による電子効果には、誘起効果と共鳴効果があり、一般には、共鳴効果が影響の方が大きい。
(8) ハロゲンは電気陰性度が大きいため、ハロベンゼンにおけるハロゲン基の電子効果は、例外的に誘起効果の影響の方が大きい。
問２
次の化合物の X 部分の官能基の役割として、最も適切なものを各々の（
）から選び、◯で囲みなさい。［
］には適する化学式
を書きなさい。
（１）X̶CH 2 CH 2 CH 2 OH における X の電子効果としては誘起効果のみを考えればよいので、
CH 3 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
NO 2 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
NH 2 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
SO 3 H 基は（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
CHO 基は（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
OCH 3 基は（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
Cl 基は
X
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
OH
における X の電子効果としては誘起効果と共鳴効果があり、その両方の効果をまとめると、結果として
（２）
CH 3 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。（注）アルキル基は誘起効果だけを考えればよい。
NO 2 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
NH 2 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
SO 3 H 基は（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
CHO 基は（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
OCH 3 基は（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
Cl 基は
（電子求引性の、電子供与性の、どちらでもない）役割をする。
（３）問（１）の中でアルコールの酸性が、最も高くなるのは、［
］基が結合した場合であり、最も低くなるのは、［
結合した場合である。また、問（２）の中でフェノールの酸性が、最も高くなるのは、
［
なるのは、［
］基が結合した場合である。
］基が
］基が結合した場合であり、最も低く

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