解答例

2014 年度後期有機化学１第１３回「脱離反応」
復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 次の反応で、いずれもプロペンが生成した。反応機構を巻き矢印を使って図示し、(1)と(2)
の違いについて説明しなさい。
(1) CH3 CH CH3
Br
CH3
+ –OCH3
H OCH3
H
CH CH2 + –OCH3
CH3 CH CH2
Br
(2) CH3 CH CH3
Br
CH3 CH CH2
+ Br– + CH3OH
Br
+ CH3OH
CH3 CH CH3
CH3
Br
H
CH CH2
+ Br–
CH3OH
CH3 CH CH2 + CH3OH2
(1) は E2 反応で、β 水素が塩基で引き抜かれるのと同時に Br–が脱離する。(2)は E1 反応で、
先に Br–が脱離してカルボカチオン中間体が生成し、その後弱塩基のメタノールによって β 水
素が引き抜かれる。
2. 2-ブロモ-2-メチルプロパンを 80%メタノール・20%水の混合溶媒に溶かしたところ、３種
類の化合物が生成した。生成物を示し、反応機構を巻き矢印で図示しなさい。
CH3
CH3
C Br
CH3
CH3
CH3
+ CH3OH
C
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
+ H2O
C
CH3
CH3
CH3 H
CH3 C OCH3
CH2
CH3
CH3 C OCH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H
C OH
CH2
CH3
+ CH3OH
C
CH2
H
CH3
CH3
C OH
CH3
CH3
CH3
C
CH2
3. 次の化合物の E2 反応で、主生成物となるアルケンは何か。立体異性体がある場合は優先
する異性体を明示すること。
(2)
(1)
CH2CHCH3
Br
CH3
H
CH3
H
CH3 CH3
C
C CH2CH3
CH3 Br
CH3
H3C
C
CH3
CH3 C
C
CH3
H
4. ブロモシクロヘキサンから出発して、次の化合物を合成する方法を提案しなさい。
(1)
(3)
(2)
Br tBuO–
Br2
Br
Br
tBuO–
H2/Pt

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