Moreno Cedroni

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 2
CH3
1.
a)
Cl
CH3
CH3
b)
CH3CHCHCH3
c)
CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
d)
CH3
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
e)
CH3CH2CH
CH3
CCH2CH2CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH3
f)
CHCH3
CH3CH2CH
CHCH2CH2CH3
CH3
2.
a)
CH3C
CH2CH2CH3
2,3-dimetilpentano
CH3
b)
c)
d)
e)
f)
CH3CH2CH2CH3
H2C
CH2
H2C
CH2
butano
ciclobutano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Cl
Br
CH3C
C
Cl
Br
Cl
1,1,1-tribromo-2,2-dicloropropano
Br
H
H
C
C
H
H
ottano
Cl
1,2-dicloroetano
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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3.
a) bromuro di metile; bromo metano
b) fluoruro di etile; fluoro etano
c) bromuro di metilene; 1,1-dibromometano
d) bromuro di isopropile; 1-bromo-1-metiletano
e) cloroformio; tribromometano
f) bromuro di terz-butile; 2-bromo-2-metilpropano
g) ioduro di propile; 1-iodopropano
h) cloruro di isobutile; 2-clorobutano
Cl
4.
a)
CH3 CH
CH2
Cl
il nome corretto è: 1,2-dicloropropano. La numerazione al
punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile.
CH2CH3
b)
CH3 CH
CH2
CH3
il nome corretto è: 3-metilpentano. La catena principale è a 5
atomi di carbonio
CH3
CH3
c)
CH
CH2
CH
CH2
CH3
il nome corretto è: 2,4-dimetilesano. La catena
CH3
principale è a 6 atomi di carbonio
CH3
d) CH3 CH2
CH CH2
Br
il nome corretto è: 1-bromo-2-metilbutano. La
numerazione al punto di ramificazione deve essere la
più bassa possibile.
e)
H3C
CH3
il nome corretto è: 1,2-dimetilciclopropano. La numerazione al
punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile.
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5.
a
CH3
H3C CH3
H
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
trans-1-etil-2-metilciclopropano
1,1,2-trimetilciclopropano
CH3
ciclopentano
CH2CH3
etilciclopropano
metilciclobutano
1,2,3-trimetilciclopropano
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
H
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
H3C CH3
1,1-dimetilciclopropano
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b)
CH3
CH3
CH3
CH3
cicloesano
CH3
H
metilciclopentano
H
CH3
H
1,1-dimetilciclobutano
H
cis-1,2-dimetilciclobutano
CH3
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
CH2CH3
CH3
trans-1,2-dimetilciclobutano
cis-1,3-dimetilciclobutano
CH2CH2CH3
propilciclopropano
trans-1,3-dimetilciclobutano
CH(CH3)2
isopropilciclopropano
H3C CH2CH3
1-etil-1-metilciclopropano
H
H
CH3
CH2CH3
cis-1-etil-2-metilciclopropano
CH3
H3C CH3
H
etilciclobutano
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
trans-1-etil-2-metilciclopropano
H
1,1,2-trimetilciclopropano
1,2,3-trimetilciclopropano
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6.
CH3
H3C
H
CH3
CH3
H
H
H
CH3
H
H
CH3
I
II
La conformazione sfalsata II è più stabile perché c’è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di
cui due sono in anti.
H CH3
7.
H3C CH3
CH3
H
H
H3C
I
H
CH3
H
H
II
La conformazione I è più stabile perché c’è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due
si eclissano nella conformazione II.
H
8.
I
a)
b)
H3C
CH3
H
H
c) H3C
CH2CH3
H
d)
H
9.
Br
Br
Br
bromo in posizione equatoriale
H
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bromo in posizione assiale
H
Br
10.
Il trans è il più stabile perché entrambi i sostituenti possono essere in posizione equatoriale.
CH3
11.
H
C(CH3)3
H
12.
a) CH3CH2CH2CH2CH3 + 8O2
b)
5CO2 + 6H2O + calore
CH3CH2CH2CH3 + 7,5 O2
4CO2 + 5H2O + calore
CH3
c) CH3CHCH2CH3 + 8 O2
5CO2 + 6H2O + calore
Cl
13.
a) CH3CH2CH3 + Cl2
luce
CH3CHCH3
+
CH3CH2CH2Cl
o calore
2-cloropropano
1-cloropropano
Cl
b)
luce
+ Cl2
o calore
clorociclopentano
Cl
c) CH3CH2CH2CH3 + Cl2
luce
CH3CHCH2CH3
+
CH3CH2CH2CH2Cl
o calore
2-clorobutano
1-clorobutano
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14.
Gli isomeri di struttura sono molecole che hanno lo stesso tipo e lo stesso numero di atomi
ma differenti connessioni di legami. Due isomeri di struttura del cis 1,2-ciclopentano sono:
H
Cl
15.
H
Cl
Cl
Cl
H
CH3
H
CH3
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