Capitolo 6 Gli alogenuri alchilici

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 6
1.
a)
CH3CH2CH2CH2CH2Br
+
NaI
CH3CH2CH2CH2CH2I +
Br
NaBr
OCH3
b)
CH3CHCH2CH3 + CH3ONa
c)
(CH3)3C
CH3CHCH2CH3
Cl + CH3OH
(CH3)3C
CH2Br
OCH3
+ NaBr
+ HCl
CH2CN
d)
+ KCN
+ KBr
Cl
e)
Cl
CH3CH2CH2CH2Br
+
HC
C Na
HC
Br
2.
a)
SH
CH3CHCH3
+ NaSH
CH3CHCH3
b)
H2C
c)
BrCH2CH2CH2CH2Br + NaCN (eccesso)
H3C
CCH2CH2CH2CH3 + NaBr
CHCH2Cl + 2NH3
Cl
H2C
H3C
+ NaBr
+ CHCH2NH2 + NH4 Cl
NCCH2CH2CH2CH2CN + NaBr
OH
d)
+ H2O
3.
a)
+ HCl
CH3CH2Br + NaI
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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b)
CH3CH2CH2CH2Br
c)
(CH3)3C
d)
CH3CH2Br + NaSH
+ NaCN
Cl + CH3OH
O
e)
4.
+ CH3CO Na
a)
CH3CH2CH2Br + NH3 in eccesso
b)
CH3CH2Br
c)
CH3CH2CH2Br +
d)
CH3CH2CH2Br + CH3ONa
+ CH3CH2S Na
HC
C Na
e)
CH2Br + KCN
f)
ONa
5.
6.
CH3Br
+ CH3CH2Br
ClCH2CH2CH2CH2CH2CH2SeCH3
OCH3
Br
a)
(R)
H
H3C
+ CH3ONa
CH2CH3
(S)
CH3OH
H
H3CH2C
CH3
+ NaBr
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b)
CH2CH3
CH2CH3
(S)
H3C
Br
CH2CH3
+
(S)
+ CH3OH
CH2CH2CH3
H
H3C
H3CO
CH2CH2CH3
HS
Br
CH3
OCH3
H3CH2CH2C
H
(r)
(s)
c)
(R)
+ NaSH
+ NaBr
CH3
H
CH3
H
7.
L’(S)-2-iodoottano, substrato secondario, può dare SN1 con conseguente racemizzazione e
perdita dell’attività ottica.
8.
Per avere l’enantiomero R puro:
CH2CH3
CH2CH3
-
+ CH3COO Na
(S)
H
Br
SN2
+
(CH2)4CH3
(R)
H3C(H2C)4
+ NaBr
H
OCOCH3
Per avere l’enantiomero S puro:
CH2CH3
CH2CH3
(S)
H
Br
+ NaBr
(CH2)4CH3
SN2
DMF
(R)
H3C(H2C)4
CH2CH3
CH2CH3
(R)
H3C(H2C)4
9.
a)
CH3S-
H
Br
+ NaBr
H
Br
+ CH3COO-Na+
b) P(CH3)3
c) CH3CH2Se-
SN2
(S)
H
H3COCO
(CH2)4CH3
+ NaBr
d) H2O
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10.
H2C
CHCH2CH2OH
11.
L’alcol si forma per SN1, l’alchene si forma per E1. Il carbocatione da cui derivano
l’alcol e l’alchene è lo stesso, indipendentemente dall’alogenuro di partenza.
12.
H2C
per E2
CCH2CH2CH3
H3CC
CH3
CHCH2CH3
CH3
Br
13.
a)
b)
CH3CH2CH2Br
I
14,
OCH2CH3
a)
+ CH3CH2OH
I
+ HI
N(CH3)2
b)
+ (CH3)2NH2+ I-
+ 2 (CH3)2NH
I
CN
c)
+ NaCN
I
+ NaI
I
d)
+ NaI
+ NaI
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