Cognome ___________________________ Nome _______________________ n. matricola _________________ 1. a) Scrivere/completare le strutture dei prodotti nelle 2 reazioni sotto elencate in modo coerente con il tipo di reattivo utilizzato nella trasformazione; b) indicare se le specie considerate (reagenti e prodotti) sono chirali oppure no (barrare il riquadro con l’affermazione considerata esatta); c) attribuire i descrittori di configurazione assoluta R/S agli atomi asimmetrici presenti nei reagenti, scrivendoli nelle apposite caselle riportate accanto alle rispettive proiezioni di Fischer. R R CH2OH CHO CHO Chirale: SI H HO NO H R S OH H COOH H2 O H Br2 HO OH H COOH OH Chirale: H SI NO OH Chirale: SI NO R COOH H OH H OH H OH NaBH4 CH2OH R H OH H OH H OH Chirale: SI NO CH2OH 2) Completare lo schema di reazione con i composti mancanti Cl Cl Cl H2SO4 Sn, HCl HNO3, H2SO4 Cl NaNO2, H2O OH NH2 NO2 3) Quale dei composti sotto riportati sono ottenuti facendo reagire (E)-3-metil-4,4-dimetossi-pent-2-ene con Br2 + H2O: A B C D E F (3S,4R)- 4-bromo-3-metil-2,2-dimetossipentan-3-olo (3R,4R)-4-bromo-3-metil-2,2-dimetossipentan-3-olo (2R,3R)- 2-bromo-3-metil-4,4-dimetossipentan-3-olo (2S,3S)- 2-bromo-3-metil-4,4-dimetossipentan-3-olo (3R,4S)- 4-bromo-3-metil-2,2-dimetossipentan-3-olo (3S,4S)- 4-bromo-3-metil-2,2-dimetossipentan-3-olo 4) Indicare il corretto ordine di acidità crescente per i composti sotto riportati: A B C D E 3<4<5<2<1<6 4<3<1<6<5<2 3<6<1<5<2<4 4<3<6<1<5<2 3<4<6<1<5<2 OH OH OH OH Cl NO2 NO2 1 OH OH 2 OMe 3 4 5 Cl 6 5) Completare la reazione sotto riportata scrivendo tutti i possibili prodotti di monoalogenazione e indicando per ognuno di essi la resa corrispondente (scala di reattività di Cl2 con idrogeni 3i, 2i e 1i : 5, 3.8 e 1, rispettivamente). CH3 CH3 CH3 C Cl2, ∆ CH CH3 CH3 H3C CH3 + Cl CH2 Cl CH CH3 64.3 % 35.7 % 6) a) Attribuire il nome IUPAC alla struttura, utilizzando l’opportuno descrittore di stereoisomeria; b) assegnare il corretto numero di ossidazione agli atomi selezionati dalle frecce (scrivere con chiarezza il numero all’interno degli appositi riquadri). 0 NOME H -3 (R)-3-metossies-4-inale +1 CH2 H3C C O C H MeO -2 0 7) Scrivere nell’apposito riquadro la proiezione di Fischer del lixosio appartenente alla famiglia D/L opposta a quella del suo isomero disegnato sulla sinistra. Indicare infine il numero totale di possibili diastereoisomeri del lixosio. lixosio CHO CHO HO H HO H H OH H OH HO OH H CH2OH CH2OH Famiglia: D/L H D numero di diastereoisomeri possibili = 6 8) I diagrammi energetici sotto riportati si riferiscono, in ordine sparso, al primo stadio di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica effettuata su 3 diversi derivati del benzene: 1) fluorobenzene; 2) N,Ndimetilanilina; 3) acido benzensolfonico. A titolo di confronto in ogni grafico è anche tracciato il profilo relativo alla reazione sul benzene. Associare ad ogni diagramma il giusto reagente inserendo il corrispondente numero identificativo (1, 2 o 3) nell’apposito riquadro. 1 3 2 Cognome ___________________________ Nome _______________________ n. matricola _________________ 1. a) Scrivere/completare le strutture dei prodotti nelle 2 reazioni sotto elencate in modo coerente con il tipo di reattivo utilizzato nella trasformazione; b) indicare se le specie considerate (reagenti e prodotti) sono chirali oppure no (barrare il riquadro con l’affermazione considerata esatta); c) attribuire i descrittori di configurazione assoluta R/S agli atomi asimmetrici presenti nei reagenti, scrivendoli nelle apposite caselle riportate accanto alle rispettive proiezioni di Fischer. R R Chirale: SI H HO NO H S R OH H CH2OH CHO CHO COOH H2 O H Br2 HO OH H CH2OH OH Chirale: H SI Chirale: SI NO OH NO S CH2OH H OH H OH HO S NaBH4 H H OH H OH HO CH2OH Chirale: SI H NO CH2OH 2) Completare lo schema di reazione con i composti mancanti SO3H SO3H NaNO2, SO3H H2SO4 Sn, HCl HNO3, H2SO4 SO3H KBr NO2 Br NH2 3) Quale dei composti sotto riportati sono ottenuti facendo reagire (E)-3-metiles-3-ene con Br2 + H2O: A B C D E F (3S,4R)-4-bromo-3-metilesan-3-olo (3R,4R)-4-bromo-3-metilesan-3-olo (3R,4S)-4-bromo-3-metilesan-3-olo (3S,4S)-3-bromo-4-metilesan-4-olo (3S,4S)-4-bromo-3-metilesan-3-olo (3R,4R)-3-bromo-4-metilesan-4-olo 4) Indicare il corretto ordine di basicità crescente per le aniline sotto riportate: A B C D E 5<2<6<4<3<1 2<5<4<6<3<1 5<2<4<6<1<3 1<3<6<4<2<5 5<2<4<6<3<1 NH2 NH2 NH2 NH2 NO2 2 NH2 NO2 Cl Cl OMe 1 NH2 3 4 5 6 5) Completare la reazione sotto riportata scrivendo tutti i possibili prodotti di monoalogenazione e indicando per ognuno di essi la resa corrispondente (scala di reattività di Br2 con idrogeni 3i, 2i e 1i : 1600, 82 e 1, rispettivamente). CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C Br2, ∆ H3C CH3 CH2 Br CH Br CH3 0.6 % 99.4 % 6) a) Attribuire il nome IUPAC alla struttura, utilizzando l’opportuno descrittore di stereoisomeria; b) assegnare il corretto numero di ossidazione agli atomi selezionati dalle frecce (scrivere con chiarezza il numero all’interno degli appositi riquadri). -1 NOME +3 -2 (R)-2-cicloesilbut-3-enoato di etile O O H -1 -1 7) Scrivere nell’apposito riquadro la proiezione di Fischer dell’arabinosio appartenente alla famiglia D/L opposta a quella del suo isomero disegnato sulla sinistra. Indicare infine il numero totale di possibili diastereoisomeri dell’arabinosio. arabinosio CHO CHO H HO OH HO HO H H H H OH CH2OH CH2OH Famiglia: D/L H OH L numero di diastereoisomeri possibili = 6 8) I diagrammi energetici sotto riportati si riferiscono, in ordine sparso, al primo stadio di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica effettuata su 3 diversi derivati del benzene: 1) bromobenzene; 2) toluene; 3) nitrobenzene. A titolo di confronto in ogni grafico è anche tracciato il profilo relativo alla reazione sul benzene. Associare ad ogni diagramma il giusto reagente inserendo il corrispondente numero identificativo (1, 2 o 3) nell’apposito riquadro. 3 1 2
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