Carboidrati

CHO
CHO
H
OH
CH2OH
D-gliceraldeide
OH
H
CH2OH
L-gliceraldeide
CHO
CHO
HO
H
H
H
OH HO
CHO
CHO
OH
H
OH
HO
H
H
H
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)treosio
L-(+)treosio
D-(-)eritrosio
L-(+)eritrosio
CHO
H
OH
CH2OH
D-gliceraldeide
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
D-treosio
D-eritrosio
CHO
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
H
H
CH2OH
CH2OH
D-ribosio
CHO
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
D-allosio
CH2OH
D-altrosio
HO
H
H
HO
H
OH
CHO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
D-glucosio
CH2OH
D-mannosio
H
OH
CH2OH
D-gulosio
OH
CH2OH
D-lixosio
CHO
CHO
OH
CH2OH
H
D-xilosio
CHO
CHO
CHO
CH2OH
D-arabinosio
H
OH
CH2OH
CH2OH
CHO
H
H
HO
H
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
OH
CH2OH
D-idosio
H
CHO
H
OH
CH2OH
D-galattosio
H
OH
CH2OH
D-talosio
Se gli zuccheri differescono nella configurazione di un solo
stereocentro sono detti epimeri. Mannosio e glucosio sono
epimeri. Gli zucchericontengono un gruppo aldeidico e un
gruppo alcolico libero….
H
OH
O
O
O
O
OH
HO
H
HO
H
CHO
H
OH
H
OH
H
CH2OH
-D-glucosio
H
O
HO
OH
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
H
OH
H
CH2OH
D-glucosio
H
OH
CH2OH
-D-glucosio
O
Aldoesosi possono formare acetali ciclici a 5 o a 6 termini. Di solito
Si formano anelli a 5 termini. La forma aperta e la forma ciclica sono
in equilibrio. Si forma un nuovo stereocentro. Le strutture cicliche
si disegnano con delle proiezioni chiamate di Haworth.
CH2OH
CH2OH
O
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
-D-glucosio
OH
OH
-D-glucosio
H OH
HO
HO
HO
H
H
H
OH
OH
-D-Glucopiranosio
H OH
HO
HO
HO
OH
H
H
OH
H
-D-Glucopiranosio
Disaccaridi. Se il carbonio anomerico reagisce con un alcol come
un carboidrato, si formano i disaccaridi. I disaccaridi naturali il
legame è di tipo 1,4’, 1,6’ o 1,1’.
Nel caso del legame 1,4’ l’atomo di carbonio anomerico è legato
all’ ossidrile sul C 4 del secondo zucchero (simbolo’).
Lattosio. Beta glicoside formato da galattosio e glucosio
Saccarosio. Alfa glicoside formato da fruttosio e glucosio.
ll legame è 1,2’. Il glucosio è legato con legame di tipo alfa,
mentre il fruttosio è legato con legami beta.
Polisaccaridi
Polimeri del glucosio
Piante
Amido- alfa glicoside
Amilosio-polimero lineare
Amilopectina polimero ramificato
Cellulosa-beta glicoside
Animali
Glicogeno-polimero ramificato
Gli zuccheri e ….il DNA e L’RNA.
HO
H
HO
O
OH HO
H
OH
H
H
-D-ribofuranosio
O
N
H
H
OH
HO
Ribonucleoside

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